凯库勒发现苯结构的故事

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,凯库勒觉察苯构造的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的构造所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又消失了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，最终提出了苯分子的构造。对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以觉察真理。“但凯库勒的梦中觉察并不是偶然的，这是跟他渊博的学问、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有把握扎实的科学文化学问，今后才能有所制造制造。,Goodmorning,有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,苯,苯的觉察史：,19世纪欧洲很多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们觉察这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了深厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体,苯,一、苯的物理性质和用途,颜色,无色,气味,特殊气味苦杏气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机,溶剂。,苯的用途：,化工原料、有机溶剂,法拉第觉察苯以后，马上对,苯的组成进展测定，他觉察苯仅由,碳、氢两种元素组成，其中碳的质,量分数为92.3%，苯蒸气密度为同,温、同压下乙炔气体密度的3倍，,请确定苯的分子式。,练习：,C,6,H,6,二、苯的构造,思考题 ,1.依据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？,2.依据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？,3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？,4.假设苯为链状构造，写出2种可能的构造简式。,1C CCCCC,2CCC2C2CC,3CCCC C2 C3,4 C3 C C C C C3,5 C2 CC CCC,设 问 这些构造是否合理？,如何用试验证明？,不合理，这些都是不饱和烃，可用,溴水或酸性,KMnO,4,溶液验证。,试验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反响，,与不饱和烃有很大区分。,1865年德国化学家凯库勒在睡梦中最终觉察,了苯的构造。凯库勒苯环构造的有关观点：1 6个碳原子构成平面六边形环；2 每个碳原子均连接一个氢原子；3 环内碳碳单双键交替。试依据凯库勒的观点画出苯分子的构造示意,图。,键参数的比较,键 能(KJ/mol),键 长(10,-10,m),CC,348,1.54,C=C,615,1.33,苯中碳碳键,约494,1.40,苯的球棍模型,苯的比例模型,苯的构造特点：,（1）苯分子为平面正六边形,（2）键角：120,（3）苯分子中的碳碳键是一种,介于单键和双键之间的化学键。,（4）,苯分子里的6个碳原子和6,个氢原子都在同一平面,苯的分子构造,分子式,C,6,H,6,最简式,CH,结构式,结构简式,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,(凯库勒式）,小结：,性质猜测：,苯的特殊构造,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反响,加成反响,三、苯的化学性质：,一般状况下，苯不能使KMnO4H+,溶液褪色，能与溴水发生萃取。,1、可燃,2C,6,H,6,+15 O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,现象：火焰光明，冒浓烟,思考：苯燃烧会产生光明的带有,浓烟的火焰，这是为什么？,苯分子里含碳量很大与乙炔相像,2、取代反响,溴苯,溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大,液溴,1苯与溴的反响,2苯的硝化反响,+HONO,2,浓,H,2,SO,4,5560,NO,2,+H,2,O,硝化反响：烃分子中的H原子被硝基取,代 的反响。,硝基苯,硝基:NO2(留意与NO2、NO2 区分,硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。,3、加成反响,注：苯不与溴水反响，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！,环己烷,课堂练习,B,C,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一,个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120,o,2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （）,A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,3、与是一种物质吗？理由是？,Cl,Cl,Cl,Cl,作业,：,P 135,一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3,课堂小结：苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的构造特别特殊，因此它既有类似烷烃的取代反响，又有类似烯烃的加成反响。但是与它们又有差异。在学习时应重点把握苯的构造与苯的主要化学性质的关系。,谢谢,再见！,