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,微型专题重点突破,(,七,),第五章进入合成有机高分子化合物的,时代,微型专题重点突破(七)第五章进入合成有机高分子化合物的时代,核心素养发展目标,HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.,宏观辨识与微观探析：能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，理解单体与聚合物之间的关系，并能根据高分子化合物的结构特点及官能团推测它们的性能,。,2,.,科学态度与社会责任：了解高分子材料的性能和用途，了解高分子材料对环境造成的不良影响。,核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：能根据单体的官能团差,微型专题,克难解疑,精准高效,考题精选,精练深思 触类旁通,内容索引,NEIRONGSUOYIN,微型专题 克难解疑 精准高效考题精选,01,微型专题,01微型专题,例,1,聚乳酸,(PLA),是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。某公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲力等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是,A.,聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解,B.,聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，应用十分广泛,C.,聚乳酸是一种友好的天然高分子聚酯材料,D.,聚乳酸是以淀粉发酵的乳酸为原料制备的聚酯材料,一、高分子合成材料的组成、结构与性能,例1聚乳酸(PLA)是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。某公,解析,聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解，最终生成,CO,2,和,H,2,O,；该分子为线型结构，适用于吹塑、热塑等各种加工方法；聚乳酸是以乳酸为原料制备的聚酯材料，不是天然高分子。,解析聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解，最终生成CO2和H,常见的合成高分子材料都是由单体通过加聚反应或缩聚反应生成，做题时要结合单体或高聚物的结构或性质进行相互推导，从而确定答案。,方法技巧,常见的合成高分子材料都是由单体通过加聚反应或缩聚反应生成，做,变式,1,关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是,酚醛树脂,涤纶,顺丁橡胶,A.,顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料,B.,顺丁橡胶的单体与反,-2-,丁烯互为同分异构体,C.,合成涤纶的单体均可发生酯化反应,D.,酚醛树脂是通过加聚反应合成的,变式1关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是酚醛树脂涤纶,解析,顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，,A,项错误,；,顺丁橡胶,的单体是,1,3-,丁二烯，与反,-2-,丁烯的分子式不同，,B,项错误,；,合成,涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，,C,项正确,；,酚醛树脂,是由苯酚和甲醛缩聚而成的，,D,项错误。,解析顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误,例,2,高分子化合物,A,和,B,的部分结构如下：,二、由高分子化合物的结构判断其单体,(1),合成高分子化合物,A,的单体是,_,，生成,A,的反应是,_,反应,。,CH,2,=,CHCOOH,加聚,例2高分子化合物A和B的部分结构如下：二、由高分子化合物的,解析,由高分子化合物,A,的结构片段，可看出其重复的结构单元为,则,A,的结构简式为,它是由加聚反应所,得的高聚物，其单体是,CH,2,=,CHCOOH,。,解析由高分子化合物A的结构片段，可看出其重复的结构单元为则,(2),合成高分子化合物,B,的单体是,_,，生成,B,的反应是,_,反应。,缩聚,解析,由高分子化合物,B,的结构片段，可看出其重复的结构单元为,则,B,的结构简式为,它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是,(2)合成高分子化合物B的单体是_,判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。,(1),若是加聚产物：,判断方法：高聚物,链节,半键还原、双键重现,正推验证。,若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键,(,此时不是一种单体,),或断裂双键构成完整双键,(,此时单体是二烯烃,),。,(2),若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。,归纳总结,判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。,变式,2,聚合物,(,部分结构,),可被,人体,吸收,，常作为外科缝合手术的材料，该物质是由下列哪种物质聚合而成的,A.CH,3,CH(OH)COOH,B.HCOOCH,2,OH,C.HOCH,2,CH,2,COOH,D.HOCH(CH,3,)COOCH(CH,3,)CH,2,OH,解析,由聚合物的结构简式可知其链节为,则其单体为,变式2聚合物 (部分结构)可被人体解析,例,3,PTT,是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为,三、新型高分子材料的合成,其中,A,、,B,、,C,均为链状化合物，,A,能发生银镜反应，,C,中不含甲基，,1 mol C,可与足量钠反应生成,22.4 L H,2,(,标准状况,),。,例3PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有,请回答下列问题：,(1)A,中所含官能团的名称为,_,，,B,的结构简式为,_,。,碳碳双键、醛基,解析,A,能发生银镜反应，则,A,的结构简式是,CH,2,=,CHCHO,，,A,中含有的官能团是碳碳双键、醛基；由于,A,中含有碳碳双键，所以能和水发生加成反应生成,B,，则,B,的结构简式是,HOCH,2,CH,2,CHO,。,请回答下列问题：碳碳双键、醛基解析A能发生银镜反应，则A的,(2),由物质,C,与,D,反应生成,PTT,的化学方程式为,_,_,，,反应类型为,_,_,_,。,解析,B,中含有醛基，和氢气发生加成反应生成,C,，所以,C,的结构简式是,HOCH,2,CH,2,CH,2,OH,。对二甲苯被氧化生成对苯二甲酸，,D,和,C,能发生缩聚反应，生成高分子化合物,PTT,。,n,HOCH,2,CH,2,CH,2,OH,(2,n,1)H,2,O,缩聚反应,(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_,(3),分子式为,C,4,H,6,O,，与,A,互为同系物的同分异构体有,_,种,。,3,解析,分子式为,C,4,H,6,O,且与,A,为同系物的物质含有一个碳碳双键和一个醛基，其结构有,3,种，分别是,CH,2,=,CHCH,2,CHO,、,CH,3,CH,=,CHCHO,、,CH,2,=,C(CH,3,)CHO,。,(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有_,(4),请补充完整下列以,CH,2,=,CHCH,3,为主要原料,(,无机试剂任用,),制备,CH,3,CH(OH)COOH,的合成路线流程图,(,需注明反应条件,),。,_,_,。,(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试,新型高分子材料合成的一般步骤,串联多个重要的有机反应，以新药物、新材料合成为载体，掌握有机化学的基础知识，理解题给信息并接受、吸收、整合，分析与解决高分子材料的合成问题。,基本的步骤：,(1),阅读所给信息，分析归纳，提炼规律。,(2),根据反应条件或物质前后关系确定,“,题眼,”,，明确待求量。,(3),利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即：阅读分析,寻找题眼,解决问题。,思维启迪,新型高分子材料合成的一般步骤思维启迪,变式,3,近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯,(PVC),和人造羊毛的合成路线。,请回答下列问题：,(1),写出下列反应的反应类型：,_,_,_,，,_,。,加成反应,加聚反应,变式3近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工,解析,根据图示可知,A,为乙炔，则,B,、,C,分别为,CH,2,=,CHCl,和,H,2,C,=,CHCN,，结合人造羊毛的结构简式可知，,D,为,CH,2,=,CHOOCCH,3,。根据对,D,的同分异构体的描述可知，该同分异构体属于酯类，其同分异构体分别为,H,2,C,=,CHCH,2,OOCH,、,H,2,C,=,C(CH,3,) OOCH,、,CH,3,CH,=,CHOOCH,和,CH,2,=,CHCOOCH,3,，共,4,种,。,解析根据图示可知A为乙炔，则B、C分别为CH2=CHCl,(2),写出下列物质的结构简式：,PVC_,，,C,_,。,(3),写出,A,D,反应的化学方程式：,_,_,_,_,。,(4),与,D,互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有,_,种,(,不包括环状化合物,),，写出其中一种的结构简式,_,。,H,2,C,=,CHCN,H,2,C,=,CHOOCCH,3,4,CH,2,=,CHCOOCH,3,(,其他合理答案也可,),(2)写出下列物质的结构简式：H2C=CHCNH2C=,02,考题精选,02考题精选,A.,B,.,C,.,D.,1.(2018,合肥一中校级期中考试,),用,CH,2,=,CH,2,和,RCH,=,CHR,作单体进行聚合反应时，所得产物中可能含有,CH,2,CH,2,1,2,3,4,5,6,7,8,中的,解析,两种单体的混合物发生加聚反应时，既可以自聚也可以共聚，,D,项正确。,A. B. C. D.1.,2.(2018,泉州德化一中高二下学期第一次质检,),由于吸水性、透气性较好，高分子化合物,“,维纶,”,常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为,1,2,3,4,5,6,7,8,它是由聚乙烯醇,与另一单,体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有,H,2,O,生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是,A.CH,3,OH,B.HOCH,2,CH,2,OH,C.HCHO,D.HCOOH,2.(2018泉州德化一中高二下学期第一次质检)由于吸水性,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,维纶的一个链节,是由聚乙烯醇,的两个链节,与另一,单,体缩合形成的，再结合,“,缩合过程中有,H,2,O,生成,”,，则可确定另一单体可能为,HCHO,。,12345678解析维纶的一个链节是由聚乙烯醇的两个链节与,3.(2018,四川雅安中学高二上学期月考,),用丙醛,(CH,3,CH,2,CHO),制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为,取代反应,消去反应,加聚反应,缩聚反应,氧化反应,还原反应,A.,B,.,C,.,D.,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,丙醛首先与氢气发生加成反应,(,即还原反应,),变为丙醇，然后发生消去反应生成丙烯，丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯。因此用丙醛,(CH,3,CH,2,CHO),制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应，故选择,D,项。,3.(2018四川雅安中学高二上学期月考)用丙醛(CH3,4.(2018,衡水校级模拟考试,),下列对聚合物,H,NHCH,2,CO,OH,和,H,NHCH(CH,3,)CO,OH,的关系的描述正确的是,A.,属于同分异构体,B,.,互为同系物,C.,均由加聚反应生成,D,.,它们由不同的单体生成,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,高分子化合物之间不互为同系物，因为,n,值不同；它们都是缩聚产物。,4.(2018衡水校级模拟考试)下列对聚合物HNHCH2,下列关于该高分子的说法正确的是,A.,完全水解产物的单个分子中，苯环上,的,氢原子,具有不同的化学环境,B.,完全水解产物的单个分子中，含有,官能团,COOH,或,NH,2,C.,氢键对该高分子的性能没有影响,D,.,结构简式为,5.(2018,北京，,10),一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。,1,2,3,4,5,6,7,8,下列关于该高分子的说法正确的是5.(2018北京，10)一,1,2,3,4,5,6,7,8,和,解析,该高分子完全水解生成,分别含有官能团,COOH,、,NH,2,，,B,对,；,水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境，,A,错,；,氢键对高分子的性能有影响，,C,错,；,该高分子化合物的结构简式为,D,错,。,12345678和解析该高分子完全水解生成分别含有官能团,6.(2018,信阳校级期中考试,),某合成树脂干馏后分解为烃,A,1 mol A,能和,4 mol H,2,加成生成含有乙基的饱和烃,C,8,H,16,，该合成树脂,为,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,1 mol A,能和,4 mol H,2,加成，说明,A,分子中应有,4,个不饱和度，加成后的饱和烃为,C,8,H,16,，说明该饱和烃分子中有一个环存在，,B,项符合题意。,6.(2018信阳校级期中考试)某合成树脂干馏后分解为烃A,7.(2018,长沙一中期末,),合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式。,1,2,3,4,5,6,7,8,7.(2018长沙一中期末)合成高分子材料用途广泛、性能优,(1)A,是天然橡胶的主要成分，易老化，,A,中含有的官能团的名称是,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,由,A,的结构简式可知，,A,中含有的官能团的名称是碳碳双键。,碳碳双键,(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称,(2)B,的单体是苯酚和,_,_,_,，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子化合物，俗称电木，是热固性塑料,。,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,B,是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和,HCHO(,或甲醛,),。,HCHO(,或甲醛,),(2)B的单体是苯酚和_，这两种单,(3)C,与,NaOH,溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简,式,是,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,解析,C,是聚甲基丙烯酸甲酯，与,NaOH,溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂聚甲基,丙,烯,酸钠树脂，该树脂的结构简式是,(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该,(4)D,是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成,，,这,两种单体是,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,、,HOCH,2,CH,2,OH,解析,D,是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是,和,HOCH,2,CH,2,OH,。,(4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一,回答下列问题：,(1)D,的结构简式为,_,_,_,，,F,的结构简式为,_,_,_,。,8.(2018,吉林白山临江一中高二下学期期末,),丙烯酰胺,(H,2,C,=,CHCONH,2,),具有中等毒性，研究表明其可致癌。丙烯酰胺可由淀粉类食品在加热,(120,以上,),烹调过程中形成，在烘烤、油炸时更易形成，丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有广泛用途的聚丙烯酰胺类物质。相关过程如图所示。,1,2,3,4,5,6,7,8,H,2,C,=,CHCOOH,回答下列问题：8.(2018吉林白山临江一中高二下学期期末,(2),指明下列反应的类型：,A,B_,，,C,D_,。,(3),丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体的结构简式：,_,_,_,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,水解反应,消去反应,H,2,C,=,CHNHCHO,、,H,2,C,=,C(NH,2,)CHO,、,H,2,NHC,=,CHCHO,(2)指明下列反应的类型：AB_，CD,(,4),写出,D,E,的化学方程式：,_,_,_,_,。两,分子,C,在浓硫酸作用下可形成一分子六元环酯，该反应的化学,方程,式,为,_,。,1,2,3,4,5,6,7,8,H,2,C,=,CHCOOH,NH,3,H,2,C,=,CHCONH,2,H,2,O,(4)写出DE的化学方程式： _,
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