第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2012/3/15,#,第四章 二烯烃和共轭烯烃,一、分类,1.,累积二烯烃：两个双键连在同一个碳原子上。,2.,共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开。,3.,隔离二烯烃：两个双键被多个单键隔开。,4.1,二烯烃的分类和命名：,第四章 二烯烃和共轭烯烃一、分类2.共轭二烯烃：两个双键被一,1,1.,选含两个双键的最长碳链为主链；,2.,从靠近双键的一端开始编号，双键位置和最小；,3.,写出名称，每个双键的位置都需要标明；,4.,有顺反异构者，需标明。,命名,1.选含两个双键的最长碳链为主链；命名,2,4-,甲基,-2-,乙基,-1,3-,戊二烯,4-,甲基,-1,4-,己二烯,反,反,-2,4-,己二烯,(E,E)-2,4-,己二烯,顺,反,-2,4-,己二烯,(Z,E)-2,4-,己二烯,4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯4-甲基-1,4-己二烯反,3,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,4,4.3,二烯烃的结构：,4.3.1,丙二烯的结构：,4.3 二烯烃的结构：4.3.1丙二烯的结构：,5,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,6,4.3.2,1,3-,丁二烯烃的结构,共轭,键,4.3.2 1,3-丁二烯烃的结构共轭键,7,1.,原子在同一平面内,2.,键角都接近,120,o,3.,键长平均化,148,1.原子在同一平面内148,8,-,共轭,四个,电子离域,-共轭四个电子离域,9,分子轨道理论,分子轨道理论,10,从氢化热来看共轭烯烃的稳定性,从氢化热来看共轭烯烃的稳定性,11,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,12,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,13,实验事实：,形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯,1,3,-,戊二烯,1,4,-,戊二烯,1,3,-,己二烯,1,4,-,己二烯,实验事实：1,3-戊二烯1,4-戊二烯1,3-己二烯1,14,由,电子离域所体现的共轭效应，称为,-,共轭效应。,特征是单双键交替结构，但不限于,C=C,CC,C=O,CN,都可以！,共轭效应产生的条件：,（,a,）构成共轭体系的原子必须在同一平面内。,（,b,）,p,轨道的对称轴垂直与该平面。,共轭效应与诱导效应的区别：,（,a,）共轭效应只存在与共轭体系内。,（,b,）共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象。,（,c,）共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱。,由电子离域所体现的共轭效应，称为,-共轭效应。共轭效,15,1.,共轭能：,分子共轭后更稳定，能量比不共轭时更低，所低的数值叫共轭能。,2.,键长：,分子共轭后，,C2-C3,电子云重叠的更多，电子云密度更大，原子结合的更牢固，键长更短。总结果：双键拉长，单键缩短。,共轭效应,由于形成共轭,键而引起的分子性质的改变。,1.共轭能：共轭效应,16,-,共轭,1,3-,丁二烯：,4,个原子，,4,个电子；苯：,6,个原子，,6,个电子,等电子共轭,键,。,由,p,轨道和,轨道参与的共轭，,p-,共轭,共轭,键的类型：,双键或三键碳原子上连接的原子带有孤对电子，共轭电子数大于原子数，,多电子共轭,键。,-共轭由p轨道和轨道参与的共轭，p-共轭共轭键的类,17,电子数小于原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有空的,p,轨道,如烯丙基正离子。,.,缺电子共轭,键,(p-,共轭,),：,电子数小于原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有空的p轨道,18,超共轭：,CH,3,中,C-H,键,轨道与,C=C,双键的,轨道重叠形成,-,共轭，叫做超共轭。,碳正离子的超共轭 自由基的超共轭,超共轭：CH3中C-H键轨道与C=C双键的轨道重叠形成,19,拉电子共轭效应和推电子共轭效应：,推电子共轭效应：,+C,拉电子共轭效应：,-C,拉电子共轭效应和推电子共轭效应：推电子共轭效应：+C拉电子共,20,参与超共轭的,C-H,键越多，体系越稳定,1.,烷基正离子的稳定性：,叔,R,+,仲,R,+,伯,R,+,CH,3,+,2.,烷基自由基的稳定性：,叔,R,。,仲,R,。,伯,R,。,CH,3,。,参与超共轭的C-H键越多，体系越稳定1.烷基正离子的稳定性,21,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,22,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,23,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,24,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,25,第四章-二烯烃和共轭烯烃-命名和结构课件,26,