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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2019/4/7,0,第三章,烃的含氧衍生物,第四节,有机合成,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,第三章烃的含氧衍生物有机合成人民教育出版社 高中化学|选,1,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,思考,在,现代生活中，我们观察一下周围，从写字用的笔等各种文具，到生活中使用的袋子，乃至食品、医疗器械、宇航材料等无一不在应用塑料等高分子材料，而高分子材料的合成是我们这节中所探讨的重点。你能写出合成现在应用最广的方便袋的化学方程式吗？,人民教育出版社 高中化学|选修5 思考 在,2,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,一、有机合成的过程,1,有机合成的概念,有机合成是指利用简单易得的原料，通过,有机反应,，生成具有,特定结构,和,功能,的有机化合物。,2,有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物,分子骨架,的构建和,官能团,的转化。,3,有机合成的过程,4,有机合成遵循的原则,(1),起始原料要,廉价,、,易得,、,低毒性,、,低污染,。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。,人民教育出版社 高中化学|选修5 一、有机合成的过程,3,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,(2),应尽量选择步骤最,少,的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。,(3),合成路线要符合“,绿色,、,环保,”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。,(4),有机合成反应要操作,简单,、条件,温和,、能耗,低,、,易于,实现。,(5),要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。,原料,中间产物,产品,人民教育出版社 高中化学|选修5 (2)应尽量选,4,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,二、有机合成题的分析方法,解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有：,1,正向合成分析法,此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。,人民教育出版社 高中化学|选修5 二、有机合成题,5,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,2,逆向合成分析法,逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法示意图如下所示：,在以上两种分析方法中常用逆向合成分析法。,人民教育出版社 高中化学|选修5 2逆向合成分,6,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,注意,一、有机物推断的必备基础知识,1,熟悉衍生物之间的转化,人民教育出版社 高中化学|选修5 注意,7,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,知识整理,:,烃和烃的衍生物间的转化：,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+,H,2,O,-,H,2,O,+,H,2,+,X,2,(HX),+,X,2,(HX),-HX,+,X,2,+HX,+,H,2,O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,+,H,2,+,H,2,O,人民教育出版社 高中化学|选修5 知识整理:烃和烃的,8,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,2,反应条件与发生的反应类型,(1),光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。,(2),铁作催化剂：苯环上的取代。,(3),酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。,(4),溴的,CCl,4,溶液：不饱和烃的加成。,(5)NaOH,的醇溶液，加热：卤代烃的消去。,(6),浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。,(7)Cu/Ag,，加热：醇的催化氧化。,(8)H,2,、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。,(9),浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。,(10),稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。,(11)NaOH,水溶液：卤代烃的水解，酯的水解，羧酸的中和反应，苯酚与碱反应。,(12),银氨溶液，加热：醛基的氧化。,(13),新制,Cu(OH),2,加热：醛基的氧化。,人民教育出版社 高中化学|选修5 2反应条件与,9,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,二、有机物的合成,1,有机合成题的设计,依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：,(1),引入新的官能团,(1),引入新的官能团,引入羟基,(OH),人民教育出版社 高中化学|选修5 二、有机物的合,10,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,引入卤原子,(X),引入羧基,(COOH),引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。,(2),官能团的消除,消除,C,C,、,CC,或苯环：加成反应。,消除羟基,(OH),：消去反应、催化氧化、酯化反应。,消除醛基,(CHO),：加成反应、催化氧化。,消除卤原子,(X),：消去反应、水解反应。,人民教育出版社 高中化学|选修5,11,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,(3),官能团的衍变,官能团的连续衍变：,卤代烃,官能团的个数改变：,CH,3,CH,2,OHCH,2,CH,2,官能团位置的改变：,CH,3,CH,2,CH,2,OHCH,3,CH,CH,2,人民教育出版社 高中化学|选修5 (3)官能团的,12,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,2,有机合成题的解题步骤,(1),优化合成路线,首先确定产物的类别及题给信息与产物的关系。,然后由产物开始，思考该产物如何由另一种有机物甲经一步反应制得。若甲不是所给原料，则再思考甲如何由另一种有机物乙经一步反应制得，如此依次类推。,当合成路线出现多种方法和途径时，通过比较选择最合理、最简单的方法和途径。,把上述方法正过来即得最佳合成路线。,上述,方法是逆推法，实际上有机合成题比较灵活，有时可以用正推法，有时也可以正、逆推法相结合，总之，快速地选择解题方法是关键所在。,人民教育出版社 高中化学|选修5 2有机合成题的,13,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,(2),规范解题,人民教育出版社 高中化学|选修5 (2)规范解题,14,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,例题,知识点,1,：有机合成路线的选择,例,1,甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过,100,万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：,(CH,3,),2,C,O,HCN(CH,3,),2,C(OH)CN,(CH,3,),2,C(OH)CN,CH,3,OH,H,2,SO,4,CH,2,C(CH,3,)COOCH,3,NH,4,HSO,4,20,世纪,90,年代新法合成的反应是,CH,3,CH,CH,2,CO,CH,3,OH,CH,2,C(CH,3,)COOCH,3,。,与旧法相比，新法的优点是,(,),A,原料无爆炸危险,B,原料都是无毒物质,C,没有副产物，原料利用率高,D,对设备腐蚀性较大,人民教育出版社 高中化学|选修5 例题,15,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,解析,A,项，新法的原料中有,CO,可燃气体，有爆炸极限，不能说原料无爆炸危险；,B,项，新法的原料中有,CO,，,CO,有毒，所以不能说原料都是无毒物质；,C,项，由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法反应的化学方程式中产物有两种，可推知新法的优点是没有副产物，原料利用率高，故,C,项正确；,D,项，对比三个化学方程式可知，新法的原料中没有,HCN,和,H,2,SO,4,，故对设备腐蚀性较小。,答案,C,人民教育出版社 高中化学|选修5 解析A项，新,16,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,练习,1,(1),制备氯乙烷有两种不同的途径：,乙烷与氯气在光照条件下进行取代反应；,乙烯在一定条件下与氯化氢发生加成反应。,试比较这两种反应途径哪种更合理？请说明理由：,_,。,(2),化学工作者从反应：,RH,Cl,2,RCl(l),HCl(g),中受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是,_(,填字母,),。,A,过滤,B,水洗,C,蒸馏,D,结晶,人民教育出版社 高中化学|选修5 练习1(1),17,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,答案,(1),因乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应时，生成的氯乙烷能继续与,Cl,2,发生取代反应，从而使产物中含有多氯代物，需要进行分离。而乙烯和,HCl,在一定条件下发生加成反应只生成氯乙烷。从生产过程的简单性和原料的转化率角度分析可知，第种反应途径更合理,(2)B,人民教育出版社 高中化学|选修5 答案(1)因,18,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,知识点,2,：官能团的引入和消去,例,2,根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A,的结构简式为,_,，名称是,_,。,(2),的反应类型是,_,，的反应类型是,_,。,(3),反应的化学方程式为,_,。,人民教育出版社 高中化学|选修5 知识点2：官能,19,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,解析本题主要考查了有机物转化过程中官能团,(Cl),的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。,从反应的条件和生成物的名称、结构分析可知，该反应是取代反应，,A,是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应是烯烃的加成反应，同时引入了两个,Br,，生成的,B,是邻二溴环己烷。而反应是消去反应，两个,Br,同时消去，生成了两个碳碳双键。,答案,(1),；环己烷,(2),取代反应；加成反应,(3),2NaOH,2NaBr,2H,2,O,人民教育出版社 高中化学|选修5 解析本题主要,20,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,跟踪练习,2,写出以,CH,2,ClCH,2,CH,2,CH,2,OH,为原料，,制备 的,各步反应的化学方程式,(,必要的无机试剂,自选,),：,_,。,_,。,_,。,_,。,人民教育出版社 高中化学|选修5 跟踪练习2写,21,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,答案,2CH,2,ClCH,2,CH,2,CH,2,OH,O,2,2CH,2,ClCH,2,CH,2,CHO,2H,2,O,2CH,2,ClCH,2,CH,2,CHO,O,2,2CH,2,ClCH,2,CH,2,COOH,ClCH,2,CH,2,CH,2,COOH,H,2,O HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH,HCl,HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH,H,2,O,人民教育出版社 高中化学|选修5,22,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,本 章 小 结,一,、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质,人民教育出版社 高中化学|选修5 本 章 小 结,23,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,人民教育出版社 高中化学|选修5,24,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,二、烃的衍生物之间的转化关系,三、有机反应和有机合成,人民教育出版社 高中化学|选修5 二、烃的衍生物,25,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,四、反应条件与物质性
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