有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机分子里原子的共线、共面问题,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,甲烷,乙烯,乙炔,球棍模型,比例模型,空间构型,键角,空间各原子,的位置,2C,和,2H,在,同一直线上,109,28,4H,位于正四面体的四个顶点，,C,在正四面体的中心,120,2C,和,4H,在同一平面上,正四面体形,平面形,直线形,180,甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角 空间各原子2C和2,苯的特殊结构,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH,一、简单小分子的空间构型,CH,4,分子为正四面体结构，其分子,最多有,3,个原子共处同一平面。,乙烯分子中所有原子共平面。,乙炔分子中所有原子共直线。,苯分子中所有原子共平面。,HCHO,分子中所有原子共平面,。,一、简单小分子的空间构型 CH4分子为正四面体结构，其分子,1,、,CH,4,型：四面体结构,二、类比迁移规律,凡是,C,原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构,小结,1,：结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。,1、 CH4型：四面体结构二、类比迁移规律 凡,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,2,、,乙烯型：平面结构,当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。,小结,2,：结构中每出现一个碳碳双键，至少有,6,个原子共面。,2、乙烯型：平面结构 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,3,、,乙炔型：直线结构,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,小结,3,：结构中每出现一个碳碳三键，至少有,4,个原子共线；,3、乙炔型：直线结构 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原,4,、,苯型：平面结构,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,小结,4,：结构中每出现一个苯环，至少有,12,个原子共面,4、苯型：平面结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,1.,结构中每出现一个碳碳双键，至少有,6,个原子共面；,2.,结构中每出现一个碳碳三键，至少有,4,个原子共线；,3.,结构中每出现一个苯环，至少有,12,个原子共面,4.,结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。,分子构型的判断,1.结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；分子构型的,解决该类问题时还应注意：,1.,认真审题,：比如分子中,最多,有多少个原子共面？,可能,共面的原子有多少个？,一定,共面的原子有多少个？,再如：最多有多少个,碳原子,共面？,2.,单键可以旋转，而双、三键不能旋转。,解决该类问题时还应注意：,1、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（ ）,A,、,CH,3,Cl B,、,CHCl,3,C,、,CCl,4,D,、,P,4,2、下列分子各个原子不在同一平面内的是 （ ）,A,、二氧化碳,B,、乙烯,C,、苯,D,、环已烷,CD,D,1、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（ ）CDD,3、烃的结构简式为：,分子中含有四面体结构的碳原子数为,a,，在同一直线上的碳原子数为,b,，一定在同一平面上的碳原子数为,c,，则,a,、,b,、,c,分别为,( ),A.2,、,3,、,5 B.2,、,3,、,4,C.4,、,6,、,4 D.4,、,3,、,5,A,3、烃的结构简式为：A,4、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,D,4、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,5、下列关于,CH,3,CH,CHCCCF,3,分子的,结构叙述正确的是 （ ）,A,、,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,、,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,、,6,个碳原子一定都在同一平面上,D,、,6,个碳原子不可能都在同一平面上,BC,5、下列关于CH3CHCHCCCF3分子的BC,C,C,C,C,C,C,F,F,H,F,H,H,H,H,1,2,3,4,5,6,CH,3,CH,CH,CC,CF,3,CCCCCC FFHFHHHH123456C,研究有机物的一般步骤和方法,有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,一个分子中各元素的原子各有几个？,有机物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素,一般来说，有机物,完全燃烧,后，各元素对应的,产物为CCO,2,，HH,2,O，ClHCl。,如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO,2,和,H,2,O ，其元,素,组成为,。,肯定有C、H,可能有O,燃烧法,二、元素分析与相对分子质量的测定,定性分析方法,1.元素分析：,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的肯定有C、H,可能有,元素定量分析的原理：,将,一定量,的有机物燃烧，,分解,为简单的无机物，并作,定量测定,，通过无机物的质量,推算,出组成该有机物元素原子的,质量分数,，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即,确定其实验式,（又称为最简式）,（1）李比希元素分析法,（2）元素分析仪,得出元素质量分数，推出最简式,元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分,有机物,燃烧,CO,2,H,2,O,碱液吸收,无水CaCl,2,吸收,吸收剂质量变化,计算,碳、氢原子的含量,剩余的是氧原子的含量,李比希法,现代元素分析法,有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变,例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO,2,13.2g ,H,2,O 5.4g 。则该有机物含有哪些元素?,含碳3.6,g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6,g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,C,3,H,6,O,试求该未知物A的实验式。,相对分子质量116，58,n=116 n=2 分子式C,6,H,12,O,2,相对分子质量,例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g ,确定相对分子质量的方法有,（1） M = m/n,（2） M = 22.4,（3） M1 = DM2,（4）相对分子质量的确定质谱法,测定相对分子质量的方法很多，,质谱法,是最精确、最快捷的方法。,确定相对分子质量的方法有（4）相对分子质量的确定质谱法测,2、相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇的质谱图,相对丰度(R,A,)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,CH,3,CH,2,OH,+,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量,46,2、相对分子质量的测定质谱法原理：用高能电子流轰击样品，,练习1,2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C,2,H,6,离子化后可得到C,2,H,6,、C,2,H,5,、C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对,练习某有机物的结构确定：,测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,练习某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10O,（5）特殊方法,部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH,4,、CH,3,Cl、C,2,H,6,O等）,部分特殊组成的实验式如：CH,3,当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时,也可求得C,2,H,6,（5）特殊方法,三、 分子结构的测定,有机物的性质,结构式,（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团,写出可能的同分异构体,利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。,三、 分子结构的测定 有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此,1、红外光谱 ：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的,原子处于不断振动的状态,，其,振动频率与红外光的振动频率相当,。所以，当用,红外线照射有机物分子,时，分子中的化学键或官能团,可发生振动吸收,，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，,从而可获得,分子中,含有何种化学键或官能团的信息,。,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,1、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官,例一下图是一种分子式为C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,练习有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH,3,对称CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,练习有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出,2、核磁共振氢谱 ：,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. P.23图,由上述图谱可知 ：,未知物A的结构应为CH,3,CH,2,OH,2、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用电磁,练习 分子式为C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,和CH,3,CH,2,COOH,或者HCOOCH,2,CH,3,练习 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢,一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：,写出该有机物的可能的结构简式：,C,4,H,6,O,CH,2,=CCHO,CH,3,一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存,选择=结果,汇报结束,谢谢观看,！,欢迎提出您的宝贵意见！,选择=结果汇报结束 谢谢观看！,