有机化学C上-期末复习课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学C期终考试题型,一、命名或写结构。(10%,1x10),二、完成反应式。(15%,1x15),三、理化性质比较。(16%,2x8),四、基本概念题。(10%,2+4+4),五、鉴别或分离。(10%,2x5),六、合成题。(20%,4x5),七、结构推测及机理题。(19%,3-4题),有机化学C期终考试题型一、命名或写结构。(10%,1x10),1,一、 命名或写结构,烷烃：,命名规则，次序规则,常见烷基命名：正丙基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基等,桥环及螺环；环烷烃；,烯烃（顺、反，Z、E构型）；,一、 命名或写结构 烷烃：烯烃（顺、反，Z、E构型）；,2,烯炔（x-某烯-x-炔） 、环烯烃；,选含有,双键和叁键的最长链,做为主链，称为,某烯炔,先命名烯烃，再命名炔烃。碳编号以表示,双键与叁键的,两个数字取最小值为原则(最低系列原则),c.双键和叁键位于相同的位次选择时，,双键优先,3-甲基-5-庚烯-1-炔,芳环上多官能团化合物（,优先规则,）；,情况一：只有X、R、NO,2,、NO这几种取代基：,以苯为母体,情况二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基团，,选母体,烯炔（x-某烯-x-炔） 、环烯烃；选含有双键和叁键的最,3,对映异构（Fischer投影式、透视式）的R、S标记；,英文缩写及部分俗名：,醇（一元醇、多元醇、桥（螺）环醇）,如：NBS、TMS、TsCl、SOCl,2,等。,木精、香芹酚、苄氯、烯丙基氯等,对映异构（Fischer投影式、透视式）的R、S标记；英文缩,4,二、 完成反应式,2.1 烷烃：,自由基卤代,（烯丙基叔仲伯）；,小环环烷烃与氢卤酸的加成,（马氏规则）,；,2.2 烯烃：,a，亲电加成,（X,2,、HX、HOX、H,2,O、H,2,SO,4,、BH,3,、硼氢化-氧化，羟汞化脱汞）；,马氏规则,；,反马氏,（过氧化物ROOR效应）；,b，氧化,KMnO,4,:,温和（稀、碱性、冷，,-二醇）、强烈（加热或酸 性，酮、酸、CO,2,+H,2,O）,臭氧氧化,（制得醛或酮，,条件？臭氧化物再水解（锌粉）,）,环氧化,（过氧酸）；,c，-H的性质,（自由基卤化，氯代、溴代NBS）；,二、 完成反应式2.1 烷烃：自由基卤代（烯丙基叔仲伯,5,a 亲电加成,汞盐催化水合（重排），硼氢化氧化（重排）；,lindlar 催化加氢（得到顺式烯烃），,钠或锂液氨还原（得到反式烯烃）,b 炔氢的酸性,炔钠的生成及应用,炔钠与卤代烃（伯卤烷）作用（碳碳键的生成）。,2.3 炔烃,a 亲电加成b 炔氢的酸性2.3 炔烃,6,2.4 芳烃：,a，亲电取代,卤代,（Fe或FeBr,3,催化）、,硝化,（混酸或浓硝酸）、,磺化,（浓硫酸或发烟硫酸）、,烷基化,（卤代烃、烯、醇、环氧化物）、,酰基化,（酰卤、酸酐、酸）、,氯甲基化,（甲醛与氯化氢）,b,各自条件及特点,（磺化可逆;当芳环上有,强拉电子基时不发生烷基化、酰基化,反应;并考虑,分子内亲电取代,反应成环；),2.4 芳烃：b,各自条件及特点（磺化可逆;当芳环上有强拉电,7,c,取代基定位规则（第一类、第二类定位基）、活化与钝化。,d,芳烃的侧链卤化,（-H优先被卤代）;,e,侧链氧化,（有-H时转化为羧基，,高锰酸钾、重铬酸钾等,）；,c,取代基定位规则（第一类、第二类定位基）、活化与钝化。d,8,2.6 卤代烃：,a，亲核取代,（NaOH、NaOR、NaCN、NH,3,、NaI、AgNO,3,）,b，消除,（条件：氢氧化钠醇溶液、查依采夫规则）；,c，与金属作用,（有机镁、有机锂试剂 ，强碱性：能与含酸性氢化合物酸碱反应； ，强的亲核性，能与带正电性的活性中心作用,（卤代烃、醛、酮、环氧化物）；,二烷基酮锂，Corey-House反应）,2.5 立体化学：,a,烯与溴的加成,（溴鎓离子，反式）;,b,高锰酸钾温和条件制备邻二醇,（环状高锰酸酯，顺式）;,c,烯烃硼氢化氧化,（,环状四中心过渡态，,顺式）;,d,卤代烃亲核取代：S,N,1得外消旋化产物，S,N,2构型反转产物。,d，芳卤的亲核取代,（邻对位有强吸电基时易取代),2.6 卤代烃：2.5 立体化学：d，芳卤的亲核取代（邻对位,9,2.7 醇和酚：,a，制备方法：醇,（烯、卤化烃、有机金属与羰基化合,物作用）；,酚：,（异丙苯法、芳卤亲核取代法、磺化碱熔法）；,b，醚的生成,（williamson合成法）；,c, 酯的生成；酚酯的Fries重排生成酚酮(,三氯化铝等Lewis,acid存在下，低温对位，高温邻位,)；,d, 醇（,-H）的氧化（重铬酸钾：,伯醇为酸、仲醇为酮；,Sarett试剂：伯醇为醛,）；,e,与亚硫酰氯、卤化磷（PX3）作用；,f,邻二醇的氧化（,高碘酸氧化成醛或酮，,与烯烃氧化结合,）；,g, 酚芳环上的亲电取代,（羟基邻对位，如：三溴苯酚）,。,2.7 醇和酚：a，制备方法：醇（烯、卤化烃、有机金属与羰基,10,三、理化性质比较,3.3 反应活性,a,烯烃亲电加成;b,芳烃亲电取代;,c,卤代烃亲核取代;d,芳卤亲核取代;,e,波谱性质（化学位移，,电负性大,增大,）;,f,醇与氢卤酸（,Lucas试剂,）,反应活性;,3.1 稳定性,（碳正离子、自由基、构象等）,3.2 酸碱性,a,不同类之间，,(如：醇、酚、酸；),b,同类化合物间，,(如：不同醇、取代酚等）,3.4 沸点高低（,烷烃，C多沸点高，支链多沸点低,）,三、理化性质比较3.3 反应活性3.1 稳定性（碳正离子、自,11,四、简答题,a最稳定构象,（乙烷丁烷，newman投影式）；（取代环己烷,椅型+ e键）；,b,对映异构：,对映体关系、非对映体关系，透视式与Fischer投影式相互转化。,c,芳环上亲电取代位置；,四、简答题a最稳定构象,12,五、鉴别,a,烷烃、小环环烷烃,（有加溴但无高锰酸钾氧化）、,烯烃、炔烃,（端位炔，炔银）；,b,芳烃,（铁催化溴代）、,取代芳烃,（高锰酸钾氧化）;,c,卤代烃,（硝酸银的醇溶液）;,d,醇,（Lucas试剂）;,邻二醇,（高碘酸氧化加银离子）；,e,酚,（三价铁离子、或溴水）,必须写明条件及现象,五、鉴别a,烷烃、小环环烷烃（有加溴但无高锰酸钾氧化）、必须,13,六、合成题。,醚的合成,：,多取代芳烃：,炔钠与伯卤烷，炔烃水合（马式反马重排-醛、酮）、芳环,-H卤化，卤化烃消除，烯烃卤素加成，傅克反应（重排，,酰化，Zn-Hg），炔烃加氢（顺式反式），烯烃环氧化,六、合成题。醚的合成：多取代芳烃：炔钠与伯卤烷，炔烃水合（马,14,七、推测结构,重要性质-特别是有现象的化学反应（,e.g.酚溶于NaOH液,）,波谱性质-,1,H NMR，IR,核磁：,峰的组数与峰面积,；,峰的裂分（n+1）；,（杂原子上的氢核与碳原子的氢核之间干扰不引起峰的裂分如CH,2,-OH）。,适当考虑化学位移（,苯环氢,：,=7.0-8.0ppm，峰形对称度；,邻近有拉电子基时化学位移增大（,OH，-CHX）,；,甲基氢,：1-2,ppm,）,IR: 典型官能团,（,e.g.,酚醇-O-H伸缩振动,3200-3600,cm-1, sp3C-H伸缩振动,2850-2950,等）,概念：不含取代基的对称双酮,七、推测结构重要性质-特别是有现象的化学反应（e.g.,15,八、机理题,自由基卤代,；,烯烃的亲电加成；芳环的亲电取代；醇与氢卤酸作用,（伯醇按S,N,2，仲醇、叔醇、烯丙醇按S,N,1）,；酸催化下醇分子内脱水（E1,C,+,重排，Saytzeff规则）；,仔细分析目标物与原料间,骨架结构,的变化；,必须写出,关键中间体或过渡态,；,关注碳正离子的,重排或扩环,反应。,例题、习题！,八、机理题 自由基卤代；烯烃的亲电加成；芳环的亲电取代；醇与,16,P361：,（,九）（2）（4）,P362：,（,十三）（十四）（十五）,（,十六）,练习：,P116：,（,十八）（二十）（二十一）,（,二十五）,P361： （九）（2）（4）P362： （十三）（十四,17,考试时间：,1月5日上午,考试地点：,A311,(容量124，人数49),A313,(容量94，人数33),答疑时间：,1月4日 ？,地点：存中西楼T209,谢谢在座的每一位！,Wish you success & happy new year!,考试时间：1月5日上午考试地点：A311(容量124，人数,18,