药物系统命名基本方法34

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,系统命名药物的基本方法,（二）,选择官能团,将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本骨架的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后。,官能团的顺序按下列序号排列,酸、酯、酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃,三、选择官能团和排列取代基的顺序,2,例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪、氨磺酰基和二氧化物,卤烃基,苯并噻二嗪,药物结构,氨磺酰基,二氧化物,先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，被作为官能团放在基本骨架后，称为磺酰胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为：,氯,+,苯并噻二嗪,+,磺酰胺,+,二氧化物,3,排列取代基的顺序,确定“基本骨架,+,官能团”后，剩下的基团都作为取代基，按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺序：按基团英文名的第一个字母依,26,个英文字母顺序排列，翻译成中文时可不改变顺序，也可按照基团大小重新排序，小基团在前，大基团在后。,常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、氯代、甲氧基、苯氧基等。,常见的词头和词尾如下：,词头和词尾,含义,举例,di-,tri-,tetra-,分别表示,2,个、,3,个、,4,个相同的未被取代的基团,diethylamino,bis-,tris-,tetrakis-,分别表示,2,个、,3,个、,4,个相同的已被取代的基团,bis(2-chloroethyl)amino,-ylidene,亚（叉）基,ethylidene,-ylidyne,次基,ethylidyne,-ylene,亚（撑）基,ethylene,亚乙基，乙叉基,次乙基,亚乙基，乙撑基,双（,2-,氯乙基）氨基,二乙氨基,常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下：,羧酸,carboxylic acid,羧基,carboxy,酯,ester,乙酰氧基,acetyloxy,磺酰胺,sulfonamide,氨磺酰基,aminosulfonyl,腈,nitrile,氰基,cyano,醛,carbaldehyde,甲酰基,formyl,酮,one,氧代,oxo,醇酚,ol,羟基,hydroxy,胺,amine,氨基,amino,作官能团时,作取代基时,在环系上为了提供,结构特征,而,添加,的,氢,-,不是结构位置上的氢,-,由,定位号,和,H,，加上,圆括号,-,紧接在结构特征定位号的后面,添加氢有三种形式,取代基,引入形成的加氢,官能团,引入形成的加氢,键饱和,形成的加氢,四、查看药物化学结构中有无加氢,添加氢的定义,7,取代基,引入形成的加氢,由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位次加,“,hydro,”,表示，如：米力农系统命名中的,1,，,6-dihydro-,，中文译为,1,，,6-,二氢。,1,，,6-,二氢,-2-,甲基,-6-,氧代,-3,，,4-,二吡啶,-5-,甲腈,1,，,6-Dihydro-2-methyl-6-oxo-3,，,4-bipyridin-5-carbonitrile,米力农化学结构与命名,1,6,2,3,4,5,4,8,米力农定义加氢原则：,在选择,5,位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在,6,位引入，使,1,、,6,位加二氢，书写为：,1,，,6-,二氢,-6-,氧代,加氢,9,官能团,引入形成的加氢,由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢，用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜体大写,H,表示，如：氨力农系统命名中的,6,（,1,H,）,-,酮。,氨力农化学结构与命名,5-,氨基,-3,，,4-,二吡啶,-6,（,1,H,）,-,酮,5-Amino-3,，,4-bipyridin-6(1H)-one,10,氨力农定义加氢原则：,羰基作为官能团在,6,位引入，使,1,位加氢，书写为：,6,（,1H,）,-,酮,加氢,11,键饱和,形成的加氢,基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加,“,hydro,”,表示，如：硝苯地平系统命名中的,1,，,4-dihydro-,，中文译为,1,，,4-,二氢。,硝苯地平化学结构与命名,1,，,4-,二氢,-2,，,6-,二甲基,-4-,（,2-,硝基苯基）,-3,，,5-,吡啶二甲酸二甲酯,1,，,4-Dihydro-2,，,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl ester,6,2,4,2,3,5,1,12,硝苯地平定义加氢原则：,基本骨架为吡啶环，其中一个双键被饱和，在,1,，,4,位各加一个氢，书写为：,1,，,4-,二氢吡啶。,加氢,13,五、标示药物化学结构的立体构型,（）、（）、（,）和,d,、,l,、,dl,的概念,（）和,d,都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体；（）和,l,都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体；（,）和,dl,都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。,D,、,L,型的概念,D,、,L,命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准构型，对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。,14,方法：,将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为,1,，放在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团在右侧为,D,型，在左侧为,L,型。,D,（）,-,甘油醛,L,（）,-,甘油醛,D,（）,-,苏阿糖,D,（）,-,苏式,-,氯霉素,含碳基团的氧化度高低顺序为：,注意：,D,型可以是左旋体也可以是右旋体，,d,、,l,和,D,、,L,之间没有必然的联系,15,S,、,R,型的概念,方法：,将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序,将顺序最后基团,d,远离视线，观察,a,、,b,、,c,三个基团，若依顺时针方向排列，此手性碳为,R,构型，反之，则,S,构型。,基团次序规则：,与手性碳相连的,4,个原子不相同时，以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。,16,与手性碳相连的,4,个原子中有相同时，可比较与相同原子连接的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。,遇到双键或叁键时，可看作是连接,2,个或,3,个相同原子。,常见基团从大到小的次序规则：,-I ,-Br ,-Cl ,-SO,3,H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR,-OH ,-NO,2,-NR,2,-NHCOR ,-NHR ,-NH,2,-CCl,3,-CHCl,2,-COCl ,-CH,2,Cl ,-COOR ,-COOH ,-CONH,2,-COR ,-CHO ,-CR,2,OH ,-CR,3,-CHR,2,-CH,3,-D ,-H,。,17,左旋咪唑,为,S,构型,-N=,序号为,a,，,-CH,2,N-,序号为,b,，,-CC,3,序号为,c,，,-H,为,d,。,H,向里，基团呈逆时针排列，,6,位的立体构型为,S,型。,18,左旋去甲肾上腺素,为,R,构型,-OH,序号为,a,，,-CH,2,NH,2,序号为,b,，,-CC,3,序号为,c,，,-H,为,d,。,H,向里，基团呈顺时针排列，立体构型为,R,型。,19,、,的概念,在立体化学中,表示虚线向里，,表示实线向外。,在糖类化合物中，当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构时，,1,位醛基碳也成为手性碳，又可产生两种光学异构体，,1,位半缩醛羟基与决定构型的,5,位手性碳上的羟基在同边时称为,型，在异边时称为,型。费歇尔投影式中氧环在右时，转变成哈武斯透视式时，左侧的羟基在环的上方，右侧羟基在环的下方。,20,D-,葡萄糖（,5,位羟基在右侧为,D,型）,-D-,葡吡喃糖（,1,位羟基与,5,位羟基在同侧为,型）,21,E,或,trans,、,Z,或,cis,的概念,E,或,trans,、,Z,或,cis,分别表示顺反异构体中的反式和顺式。,22,小结,系统命名药物的基本方法,23,系统命名意义,系统命名是从药物结构出发，按照命名原则制定的名称，这种名称代表了药物的组成和结构，它和结构之间是一一对应关系，且具有相应系统性。因此系统命名在新药研制、报批、文献查阅、药品说明书中是不可缺少的，倘若不能很好掌握，将直接影响今后各方面工作。,24,