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,有机化合物一章是高中化学中最简单的有机化学部分，为化学必修中有机化学基础知识，在高考中是不可或缺的一部分。虽然其在知识面与出题分量不及其它无机和理论原理部分，但它却是学生必须掌握的最基础、最重要的有机化学知识。对烃类物质如甲烷、乙烯和苯多见于高考试题中的第,卷中，如,2009,山东理综,12,、,2009,福建理综,9,、,2009,重庆理综,11,、,2009,上海化学,3,8,、,2009,宁夏理综,8,、,2009,海南化学,5,等。对于乙醇和乙酸考查其重要性质如,2009,安徽理综、,2009,全国,理综,9,、全国,理综,12,、,2009,上海化学,11,、,2009,宁夏理综,9,等。常见的基本营养物质在高考试题出题形式也非常灵活，有选择、填空等，如,2009,广东化学,4,、,2009,天津理综,1,、,2009,重庆理综,28,等。,第九章 有机化合物,研究近几年在高考试题中必考有机试题，可以寻得出题趋势。烃的主要测试点仍注重在几种烃的代表物分子、结构及性质上，利用烃燃烧规律对有机物分子的分子组成和结构式推断，还有取代反应、加成反应、加聚反应的本质及原理应用。乙醇、乙酸是重要的必考点，可各自独立命题，又因与其他物质性质联系紧密而又可以进行综合命题，命题将有机物结构推导、同分异构体推断，书写结合在一起，根据有机物官能团性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题。,基本营养物质还会考查,分子结构及其主要化学性质和用途，氨基酸、蛋白质有关知识应用等，不过此部分题目属识记类容易题，所占分数不会大。综合来看，此章节知识仍会以选择题形式考查。特点是一题考查多个知识点，覆盖面广；同时也会以填空题来考查有关计算、推断等综合问题。,1.,了,解有机化合物中碳的成键特征。,2,了解甲烷的分子结构和主要性质。,3,了解同系物、同分异构体的含义，会判断同系物和书写有机物同分异物体。,第一节 最简单的有机化合物,甲烷,1,分子组成和结构,甲烷的化学式为,，电子式为,，结构式为,，,结构简式为,。,甲烷分子是,构型，,位于正四面体的中心，,位于正四面体的顶点，,C,H,键之间的夹角为,10928,。,CH,4,CH,4,正四面体,碳原子,氢原子,2,物理性质,甲烷是,色、,味、,溶于水的气体，密度比空气密度,。,3,化学性质,在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟,、,、强,等一般不起反应。,甲烷,使酸性,KMnO,4,溶液褪色，也,使溴的四氯化碳溶液褪色。,(1),甲烷的氧化反应,甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈,色，化学方程式为,CH,4,2O,2,CO,2,2H,2,O,。,无,不,小,强酸,强碱,氧化剂,不能,不能,淡蓝,无,(2),取,代反应,叫做取代反应。,甲烷的取代反应,甲烷与氯气的反应比较复杂，简单地说是分步进行的。,第一步：,CH,4,Cl,2,；,第二步：,；,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,CH,3,Cl,HCl,第三步：,；,第四步：,。,甲烷的四种氯代物均,溶于水，常温下，只有,CH,3,Cl,是,，其他三种都是,。,CHCl,3,俗称,，,CCl,4,又叫,，二者都是重要的有机溶剂，不溶于水，密度比水,。,思考：,甲烷与,Cl,2,发生取代反应的产物有几种？,提示：,因,CH,4,与,Cl,2,取代反应是分步进行的，所以产物有,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,和,HCl,共,5,种。,不,气体,液体,氯仿,四氯化碳,大,1,烷烃的概念,烃分子中的,，使每个碳原子的化合价都已充分利用，达到,“,饱和,”,。,这样的链烃叫做,，也称为烷烃。,2,结构特点,(1),分子里碳原子与碳原子之间都是单键，碳原子剩余的价键全部跟氢结合；,(2),链状,(,可能有支链,),；,(3),烷,烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构。所以，烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。,碳原子跟碳原子都以单键结合成链状、碳原子剩余的价键全部,跟氢原子结合,饱和链烃,3,烷烃的分子式通式：,。,4,物理性质,递,变规律：随碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点,，密度,；碳原子数在,4,个及,4,个以下为,态，,5,16,个为,态，,17,个以上为,态。,C,n,H,2,n,2,(,n,1),升高,增大,气,液,固,5,化学性质,(1),烷烃,(C,n,H,2,n,2,),的燃烧通式为：,。,(2),取代反应,CH,3,CH,3,Cl,2,(,写一步,),。,CH,3,CH,2,Cl,HCl,延伸：,1,烷,烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。,2,在通常状况下，烷烃与卤素单质的水溶液不发生化学反应，例如甲烷、乙烷等烷烃不能使溴水褪色。这一性质常用于区别烷烃和其他不饱和的烃。,1,同系物,(1),概念,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的物质互称为同系物。,(2),特点,原子之间的结合方式相同，除,C,、,H,原子外的其他原子或原子团的种类和个数也相同。,符,合同一通式，但分子式肯定不相同。,物理性质一般随碳原子个数的增加而递变。,(3),注意,同系物必须是同类有机物；,结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目；,具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件；,同,分异构体之间不是同系物关系；,同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。,2.,同分异物体,(1),概,念,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的两种化合物互为同分异构体。在有机化合物中，同分异构现象非常普遍，这是有机化合物结构多样性的又一表现。有机化合物结构的多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。,(2),对概念的理解,分,子式相同。分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如,H,3,PO,4,与,H,2,SO,4,、,C,2,H,6,与,NO,相对分子质量均相同，但化学式不同。,结构不同。结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如,与,一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。例如：戊烷,(C,5,H,12,),有三种同分异构体、己烷,(C,6,H,14,),有五种同分异构体。,同,分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。,由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。,(3),同分异构体的书写,同分异构体的书写规则是：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻至间,(,有多个取代基时,),。同分异构体通常可以有以下一些类型：,碳链异构，由碳原子排列顺序不同造成。例如：正丁烷与异丁烷；,官,能团位置异构，碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如：,与,；,官能团种类异构，即官能团的种类不同，属于不同类的物质。例如，,CH,3,CH,2,OH,与 。,【,例,1,】,下,列物质互为同分异构体的是,_,，互为同系物的是,_,，互为同位素的是,_,，互为同素异形体的是,_,，属于同一种物质的是,_,。,(,填序号,),C,60,与金刚石,H,与,D,解析：,同分,异构体、同系物、同位素、同素异形体是四个不同的概念。化合物分子式相同，结构不同的是同分异构体；有机化合物结构相似，分子组成相差若干个,“,CH,2,”,原子团的是同系物；同位素是指质子数相同，中子数不同的同一元素的不同种原子；同素异形体的定义范围是单质，同种元素形成的不同单质，称同素异形体，如,O,2,和,O,3,，红磷与白磷等。,答案：,(1),烷烃同分异构体的书写与判断,主链由长到短：主链由最长碳链起，依次递减一个碳原子，主链最少碳原子数不小于总数的,1/2,。,支链由整到散：若作支链的碳原子数在两个以上，应考虑将其分解成简单的支链。,位置由心到边：由中心碳原子处向端点顺次移动，注意端点不连。,(2),烷烃卤代产物的判断,卤代产物的种类由等效氢的种类决定,同一碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,(,相当于平面镜成像时，,物与像的关系,),。,1,进,行一氯取代反应，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是,(,),A,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B,(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,C,(CH,3,),2,CHCH(CH,3,),2,D,(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,解析：,解,答本题时，首先必须明确，烷烃在发生卤代,(,取代,),反应时，原则上烷烃分子中的每个碳原子上的氢原子都能被取代，因而其取代产物是很复杂的，其次应了解由于不同的异构体的沸点各不相同，要得到三种沸点不同的一卤代烷，必须题给烷烃中应含有三种不同类型的氢原子。这样我们只须分析题给,4,个选项中不同类型的氢原子有几种即可得出答案。,答案：,D,1,直接法,若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量，确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。,直接求算出,1 mol,烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度,(,或相对密度,),以及各元素的质量比求算分子式的途径为：,摩尔质量,摩尔质量,1 mol,烷烃中,C,、,H,元素的原子的物质的量,分子式。,2,最简式法,根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量和最简式式量可确定其分子式。,即,N,(C),N,(H),a,b,(,最简整数比,),。,最简式为,C,a,H,b,，则分子式为,(,C,a,H,b,),n,，,n,(,M,r,为烷烃的相对分子质量，,12,a,b,为最简式式量,),。,3,商余法,烷烃的通式为,C,n,H,2,n,2,，相对分子质量为,14,n,2,，即用烷烃的相对分子质量除以,14,，若余数为,2,，即 ,x,2(,M,r,为烷烃的相对分子质量,),，则为含,x,个碳原子的烷烃,(C,x,H,2,x,2,),。,得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。,的余数为,0,，或碳原子数,6,时，将碳原子数依次减少一个即增加,12,个氢原子，直到饱和为止。,燃烧法确定分子式,若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。,利用燃烧反应方程式，抓住以下关键：,(1),气体体积变化；,(2),气体压强变化；,(3),气体密度变化。,【,例,2,】,1,体,积某烃的蒸气完全燃烧生成的,CO,2,比水蒸气少,1,体积,(,在同温同压下测定,),0.1 mol,该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重,39 g,，求该烃的分子式。,解析：,设,烃的分子式为,C,m,H,n,，完全燃烧的反应式为：,依题意,CO,2,比水蒸气少,1,体积，,碱石灰增重,39 g,为,CO,2,和,H,2,O,的质量和，,得方程组,则分子式为,C,6,H,14,。,答案：,C,6,H,14,2,(2010,试题调研，山东东营调研,),某,气态烃对空气的相对密度为,2,，在氧气中充分燃烧,1.16 g,这种烃，并将所得物质通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两干燥管的质量时，它们依次增重,1.8 g,和,3.52 g,。这种烃的化学式是,(,),A,C,2,H,6,B,C,4,H,10,C,C,5,H,10,D,C,5,H,12,解析,：,烃,的相对分子质量为：,29,2,58,，,方法一：,设烃的化学式为,C,x,H,y,，据：,58,44,x,9,y,1,16,3.52,1.8,，,x,4,，,y,10,。,该烃化学式为,C,4,H,10,。,方法二：,烃,分子与所含,C,、,H,原子的物质的量之比为：,n,(C,x,H,y,),
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