研究有机化合物的一般步骤和方法第四节

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析,确定,实验式,测定相对分子质量,确定,分子式,波谱分析确定,结构式,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,最简式,2、,物理方法,：利用有机物与杂质,物理性质的差异,而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏,重结晶,萃取,分液,1、,化学方法,：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,沸点的差异,溶解度的差异,一.分离提纯,加吸水剂蒸馏,1. 蒸馏：,(a)概念:利用混合物中各种成分的,沸点不同,而使其分离的方法。如,工业乙醇的蒸馏、石油的分馏,(b)适应对象: 常用于,分离提纯液态,有机物；,(c)条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,2.重结晶：,a.,概念:,利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离,b.关键：选择适当的溶剂。,c.选择溶剂的条件：,(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；,(2),被提纯的物质,在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。,e.,实例,：苯甲酸的重结晶P/18图1-8,粗产品,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好,。,d.仪器和操作,【思考与交流】,1、下列实验的步骤是什么？,提纯KNO,3,（NaCl,）,配成溶液,硝酸钾的溶解度随温度的降低而减小、氯化钠的溶解度变化不大,所以,结晶析出, 而,仍留在溶液中,可得到纯净的硝酸钾。,加热饱和溶液、降温结晶,硝酸钾,溶解,过滤,氯化钠,提纯NaCl（KNO,3,）,溶解配制成溶液，, 得到纯净的氯化钠。在较高温下硝酸钾的溶解度大、氯化钠的溶解度小,所以蒸发溶剂,溶解在溶液中，氯化钠结晶析出。,加热蒸发溶剂,趁热过滤,硝酸钾,3.萃取,A.原理：,利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程,B.主要仪器：,分液漏斗,C.,操作,振荡,静置,分液,D. 萃取类型,1)液液萃取,2)固液萃取：,是用有机溶剂从固体物质中溶解出 有机物的过程。,4.色谱法,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,阅读：,P19 “科学视野”,常用萃取剂: 乙醚、石油醚、二氯乙烷、苯、四氯化碳等,常用吸附剂: 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭,5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO,2，,5.4g H,2,O。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？,问题导学,解:,先确定,5.8g,该有机物中各组成元素的质量：,因m(C)=13.2g,12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g,n(C) : n(H) : n(O) = ： ：,1.6g,3. 6g,0.6g,12,1,16,= 3 ：6 ：1,则该未知物A的实验式为C,3,H,6,O,再确定该有机物中各元素的原子数之比：,二、求有机物相对分子质量的常用方法,（1）M = m / n,（2）,标况下,有机蒸气的密度为,g/L，,M = 22.4L/mol g/L,（3）根据有机蒸气的相对密度D，,D =M,1,/ M,2,（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）,相对分子质量的测定质谱法（MS）,质谱法：,一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。,根据,元素分析,和,质谱法,确定A分子式为,C,2,H,6,O,但是符合A 的结构有：,HCOCH HCCOH,H,H,H,H,H,H,H,H,思考：,二甲醚,乙醇,究竟它是二甲醚还是乙醇,三.分子结构的鉴定,.官能团的确定,(一)红外光谱(IR),1.原理,有机物中组成,的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的,可发生振动吸收,不同的,吸收频率不同,在红外光谱图中将,。因此，可推知有机物的结构。,化学键,、,官能团,化学键,官能团,化学键,官能团,处于不同位置,通过,红外光谱,可以推知有机物含有的,化学键、,官能团。,即推知A为,CH,3,CH,2,OH,(二)核磁共振氢谱(HNMR,),1、原理:,处在,不同环境,中的,氢原子,因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比。,2、作用:,通过,核磁共振氢谱,可知道有机物里含有,氢原子种类,以及不同种类氢原子的,数目之比,。,核磁共振氢谱信息,A.吸收峰数目,等效氢类型,B.不同吸收峰的面积之比(强度之比),=,不同等效氢原子的个数之比,HNMR,图确定下列两种,结构的氢谱图分别是哪种？,1种氢原子,吸收峰数目,1,种,3种氢原子,吸收峰数目,3,种,案例分析,HCOCH HCCOH,H,H,H,H,H,H,H,H,【小结】,确定有机化合物结构一般过程：,红外光谱、核磁共振等波谱分析确定,结构式,元素定量分析,确定,实验式,质谱等测定相对分 子质量确定,分子式,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水,C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D 汽油和水，苯和水，己烷和水,B D,练习2：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的,相对分子质量,是58，求该烃的分子式。,解答,由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素,的质量分数为(10017.2)%82.8%。,则该烃中各元素原子个数之比为：,注意,:,C,2,H,5,仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数,比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设,该烃有n个C,2,H,5,则n=58/29=2因此,该烃的分子,式为,C,4,H,10,。,练习3：燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO,2,和0.05mol H,2,O,。,该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。,