有机化学脂类

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十四章 脂类,（,lipid,）,目的要求,1,、掌握脂类化合物的概念。,2,、掌握油脂的组成、化学性质。,3,、掌握磷脂的结构特征，卵磷脂和脑磷脂的结构。,4,、掌握甾族化合物的母核：胆甾醇和胆酸的结。,定义：组成、结构和生理功能上差异较大，,共同特征是具有脂溶性（乙醚、氯仿、苯）,功能：能量源、生物膜构件、激素,具有调节代谢、控制生长发育,分类：,简单脂类,脂类,复合脂类,类脂,油脂,蜡,磷脂,糖脂,甾族,脂溶性维生素,性激素,贤上腺皮质素,第一节 油脂,一、,油脂,的结构、组成和命名,1,、结构：,三酰甘油,医学上称：甘油三酯,分类：油脂：,单三酰甘油,混三酰甘油,油（植物）,脂肪（动物油）,2,、组成：,一分子甘油三分子高级脂肪酸,高级脂肪酸大多为：偶数碳原子，直链结合为酯键或酰胺键。存在于各种脂类中（很少游离存在）,高级脂肪酸命名：,俗名和系统命名法。,两种编码体系：,体系,羧酸,C,为,1,号,体系 酸尾甲基碳为,1,号,脂肪酸系统命名：,CH,3,(CH,2,),7,CH,CH(CH,2,),7,COOH,9,十八碳烯酸,油酸,简写符号书写原则：,体系：,18,：,1,9,体系：,18,：,1,9,碳,数,双键数,双键,位,饱 和,油酸,9,十八碳烯酸,不饱和 亚油酸,9,，,12,十八碳二烯酸,亚麻酸,9,，,12,，,15,十八碳三烯酸,花生四烯酸,必需脂肪酸（,essential fatty acid,）,：,亚油酸，亚麻酸，,花生四烯酸。,脂肪酸,fattyacid,饱 和,不饱和,单烯脂肪酸,多烯脂肪酸,软脂酸,十六碳酸,硬脂酸,十八碳酸,说明：,多烯脂肪酸脂肪酸的生物活性是具有降低血脂、减少血板聚集和血栓形成的作用，用于心血管疾病的防治。,3,、命名：,称：,“,三酰甘油,”,或,“,甘油羧酸酯,”,单三酰：,三软脂酰甘油,或 甘油三软脂酸酯,混三酰：,-,软脂酰,-,-,硬脂酰,-,-,油酰甘油,甘油,-,-,软脂酸,-,-,硬脂酸,-,-,油酸酯,三、油脂的物理性质：,天然油脂均为混合物，无恒定熔点、沸点,。,熔点：,油：熔点低（含不饱脂肪酸较多）,脂肪：熔点高，呈半固态（主要含饱和脂肪酸）。,大豆油：含不饱和脂肪酸,80,以上，双键顺、反式均有一定角度弯曲，使相邻脂肪酸分子间不能靠近，故熔点低（分子间力小）。,三、油脂的化学性质,（皂化、加成、氧化,）,（一）水解和皂化（,saponification,）,：,油脂在酸、碱或酶作用下可发生水解反应。,（油脂在碱性溶液中的水解叫做皂化）,说明：,皂化值：,lg,油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的,mg,数。,皂化值越大、平均分子量越小。,（二）加成,1,氢化,（,加氢生成饱脂肪酸较多,）,油脂氢化又叫做油脂的硬化。,例：（人造黄油）,油（液态）半固态或固态的脂肪,2,加碘,试剂：（,IC1,氯化碘,IBr,溴化碘）,说明：,碘值：,100g,油脂所能吸收碘的,g,数。,测定油脂不饱和度。,值大、不饱和程度高。,（三）酸败：,油脂酸败,：,经,（,空气氧、水、微生物,）,氧化、脱氢、水化降解双键断裂、成醛、酮酸、羧酸，气味变化。,说明：,酸败的重要标志：,油脂中游离脂肪酸的含量增加。,酸值：中和,lg,油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾,mg,数。,第二节 磷脂和糖脂,（属复合脂类化合物）,一、磷脂,（,phospholipid,）,磷脂,甘油磷脂,鞘磷脂（神经磷脂）存于肝、脑、神经细胞。,甘油磷脂,卵磷脂,脑磷脂,（一）甘油磷脂,（可看做磷脂酸的衍生物）,1,甘油磷脂的组成,母体结构磷脂酸,立体专一编号（,Sn,）,在,Fischer,投影式中，,C,2,是一个手性碳原子。,规定：,C,2,上的羟基写左、氢原子写在右为,Sn,甘油上三个碳原子（从上至下）编号为,1,、,2,、,3,自然界存在的磷脂都属,Sn,构型,2,卵磷脂（磷脂酸胆碱）,磷脂酰胆碱 （白色腊状固体）,不溶于水、丙酮、溶于乙醇,3,脑磷脂,(,磷脂酰乙醇胺,),说明：,共同点：酸性氢碱性胺基。,具有生理活性的表面活性剂。,在生物体细胞膜中起重要生理作用。,（二）鞘磷脂,（神经磷脂,）,（神经氨基醇）鞘氨醇磷酸胆碱脂肪酸,白色蜡状固体，,是细胞膜的重要成份，是神经纤维鞘样结构的成分。,第四节 甾族化合物 （,Steroid,）,(,也叫类固醇化合物,),一、甾族化合物的结构,甾族化合物的母核,：,甾族化合物的立体结构,二、重要的甾族化合物,（一）胆甾醇（从脂肪中不能皂化的部分分离得到,),）,胆固醇（,cholesterol,），,最初是在胆结石中发现的固体醇。,难溶于水,/,易溶于乙醇,/,乙醚，是胆甾酸和甾体激素类等前体化合物。,（三）胆甾酸,（胆汁中有几种结构相似的酸：胆酸 脱氧胆酸 ）,胆酸,