有机化学(手性碳原子化合物)

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,含不同手性碳原子化合物的对映异构,对映异构,对映异构是指分子式、构造式相同,构型不同,互呈镜像对映关系的立体异构现象。,对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同,,只是对平面偏振光的旋转方向,(旋光性能)不同。,在手性环境条件下,,对映体会表现出某些不同的性质,如,反应速度有差异,生理作用的不同等。,分子的手性是对映体存在的,必要和充分条件,。,对映体,互为物体与镜象关系的立体异构体。,对映异构体都有旋光性,其中一个是,左旋,的,一个是,右旋,的。所以对映异构体又称为旋光异构体。,含一个手性碳原子化合物的对映异构,手性碳原子,(或手性中心),连有四个各不相同基团的碳原子,,用,C*,表示。,含有,一个手性碳原子,的化合物,一定是手性分子,。,它有两种不同的构型,是互为实物与镜象关系的立体异构体,称 为,对映异构体,(简称为对映体)。,含两个手性碳原子化合物的对映异构,一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构,结论:,异构体数目,2,n,=2,2,=4,(,n,:,手性碳原子数目),对映体数目,2,n 1,=2,(,2-1,),=2,(,对),二,.,含两个相同手性碳原子化合物的对映异构,结论:旋光异构体的数目,=2,n 1,n,为偶数:,内消旋体的数目,=2,n,/2 1,,立体异构体总数,=2,n,1,+2,n/2,1,n,为奇数:,内消旋体的数目,=2,(n 1)/2,,,立体异构体总数,=2,n 1,三,.,含三个不同手性碳原子化合物的对映异构,八个旋光异构体、组成四对对映体。,C-2,差向异构体,差向异构体:含多个手性碳的两个光活异构体,仅有一个手 性碳原子的构型相反,其余的手性碳构型相同,这两个光活异构体称为差向异构体。,C-2,差向异构:由,C-2,引起的差向异构。(,C-2,构型相反),3-C,非手性碳,3-C,假手性碳,即:含手性轴及手性面化合物的对映异构,一、,含手性轴的化合物,不含手性碳原子化合物的对映异构,1.,丙二烯型化合物,中心碳原子两个,键平面正,交,两端碳原子上四个基团,两两处于互为垂直的平面上。,当,A,B,,,分子有手性。,类似物:,无 有,2.,联苯型化合物,苯环间碳碳,键旋转受阻,产生位阻构象异构。,当同一环上邻位有不对称取代时(取代基或原子体积较大),整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。,某些原子或基团的半径如下:,当一个苯环对称取代时(即邻位两个取代基相同时),,分子无手性。,螺旋型分子。,二、含手性面的化合物,末端两苯环不在同平面上。,三、含其它不对称原子的光活性分子,
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