论文资料—环己酮的制备

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,实验十 环己酮的制备,有机和药物化学教研室,一、目的要求,1学习由醇氧化法制备酮的实验室方 法。,2,进一步熟练掌握分液漏斗的使用方法。,二、根本原理 一级醇及二级醇的羟基所连接的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或羧酸。三级醇由于醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在剧烈的条件下，碳碳键氧化断裂，形成含碳较少的产物。用高锰酸钾作氧化剂，在冷、稀、中性的高锰酸钾水溶液中，一级醇、二级醇不被氧化，如在比较强烈的条件下如加热可被氧化，一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出。二级醇氧化为酮，但易进一步氧化，使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。由二级醇制备酮，最常用的氧化剂为重铬酸钠与浓硫酸的混合液，或三氧化铬的冰醋酸溶液等，酮在此条件下比较稳定，产率也较高，因此是比较有用的方法。,化学反响式,三、仪器和药品,仪器 250ml圆底烧瓶、温度计、蒸馏装置、分液漏斗。,药品 浓硫酸、环己醇、重铬酸钠、草酸、食盐、无水碳酸钾。,在250ml圆底烧瓶内，放置60ml冰水，在搅拌下慢慢参加10ml浓硫酸，充分混匀，小心参加10g环己醇10.5ml，0.1mo1。在上述混合液内插入一支温度计，将溶液冷至30以下。在烧杯中将21g重铬酸钠Na2Cr2O72H2O，0.035mo1或用重铬酸钾10.3g，0.035mol溶解于6ml水中。取此溶液lml参加圆底烧瓶中，充分振摇，这时可观察到反响温度上升和反响液由橙红色变为墨绿色，说明氧化反响已经发生。继续向圆底烧瓶中滴加剩余的重铬酸钠或重铬酸钾溶液，同时不断振摇烧瓶，控制滴加速度，保持烧瓶内反响液温度在5560之间。假设超过此温度时立即在冰水浴中冷却。滴加完毕，继续振摇反响瓶直至观察到温度自动下降12以上。然后再参加少量的草酸约需0.5g，使反响液完全变成墨绿色，以破坏过量的重铬酸盐。,四、实验步骤,在反响瓶内参加50ml水，再加几粒沸石，装成蒸馏装置实际上是一种简化的水蒸气蒸馏装置，将环己酮与水一起蒸馏出来，环己酮与水能形成沸点为95的共沸混合物。直至馏出液不再混浊后再多蒸约10ml 共收集馏液4050m1，用食盐需710g饱和馏液后移入分液漏斗中，静置后分出有机层，用无水碳酸钾枯燥，蒸馏，收集150156馏分。称重，计算产率产量约66.5g，产率6267。,纯粹环己酮的沸点为156.6，折光率为1.4507。d0.9478,注释,1.橙红的重铬酸盐变成墨绿色的低价铬盐。,2.假设氧化反响没有发生，不要继续参加氧化剂，因过量的氧化剂能使反响过于剧烈而难以控制。,3.水的馏出量不宜过多，否那么即使使用盐析，仍不可防止有少量环己酮溶于水中而损失掉环己酮在水中的溶解度在31时为2.4g。,五、思考题,1当反响结束后，为什么要参加草酸？如果不参加草酸有什么不好？,2用高锰酸钾的水溶液氧化环己酮，应得到什么产物？,3如欲将乙醇氧化成乙醛，应采用哪些措施以防止乙醛进一步被氧化成乙酸？,