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湖南长郡卫星远程学校,2018,年下学期,制作,13,酚,1.,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,2.,露置在空气中因小部分发生,氧化,而显,粉红色,。,3.,熔点是43,4.,常温,时,苯酚在水中,溶解度不大,,当温度高于,65,时,,能跟水以,任意比互溶,。,苯酚,易溶于,乙醇、乙醚等,有机溶剂,。,一、苯酚的物理性质,1.,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,2.,露置在空气中因小部分发生,氧化,而显,粉红色,。,3.,熔点是43,4.,常温,时,苯酚在水中,溶解度不大,,当温度高于,65,时,,能跟水以,任意比互溶,。,苯酚,易溶于,乙醇、乙醚等,有机溶剂,。,5.,苯酚,有毒,,其浓溶液对皮肤有强烈的,腐蚀性,,使用时,要小心!,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,。,一、苯酚的物理性质,2.,结构简式,1.,分子式:,C,6,H,6,O,或,C,6,H,5,O H,二、苯酚的分子结构,OH,2.,结构简式,1.,分子式:,C,6,H,6,O,或,C,6,H,5,O H,苯酚的性质,=,苯的性质,+,醇的性质?,二、苯酚的分子结构,OH,1.,苯酚的酸性,思考:乙醇和苯酚都含有羟基,乙醇不显酸性而苯酚显酸性,这说明了什么?,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),1.,苯酚的酸性,【,实验,2】,在苯酚试液中,逐滴加入,NaOH,溶液,观察现象,再向试管中加入盐酸,观察。,三、苯酚的化学性质,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),1.,苯酚的酸性,【,实验,2】,在苯酚试液中,逐滴加入,NaOH,溶液,观察现象,再向试管中加入盐酸,观察。,三、苯酚的化学性质,【,实验,3】,在试管中加入少量苯酚溶液,加入数滴紫色石蕊,试液,观察现象。,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),方法,现象,结论,紫色石蕊试液,NaOH,溶液,C,6,H,5,OH+NaOH,C,6,H,5,ONa+H,2,O,不变色,溶液浑浊变澄清,苯酚不能使酸碱指示剂变色,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),方法,现象,结论,紫色石蕊试液,NaOH,溶液,C,6,H,5,OH+NaOH,C,6,H,5,ONa+H,2,O,结论:苯酚有弱酸性,因此又被称为石炭酸。,不变色,溶液浑浊变澄清,苯酚不能使酸碱指示剂变色,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),酸性:,H,2,CO,3,C,6,H,5,OH HCO,3,1.,苯酚的弱酸性,查,Ka,可知:,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),酸性:,H,2,CO,3,C,6,H,5,OH HCO,3,1.,苯酚的弱酸性,查,Ka,可知:,则有:,碱性:,NaHCO,3,C,6,H,5,ONa,Na,2,CO,3,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),酸性:,H,2,CO,3,C,6,H,5,OH HCO,3,1.,苯酚的弱酸性,查,Ka,可知:,则有:,碱性:,NaHCO,3,C,6,H,5,ONa,Na,2,CO,3,判断下列反应能否发生?,小苏打溶液中加入苯酚,苏打溶液中加入苯酚,苯酚钠溶液中通入,CO,2,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),三溴苯酚,(,白色,),+3Br,2,+3HBr,Br,Br,实验:,稀,苯酚溶液、,浓,溴水,2.,苯环上的取代反应,OH|,OH|,|Br,高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),高二上学期化学选修五,醇酚酚,PPT(35,页,),常用于,苯酚,的,定性,检验与,定量,测定。,三溴苯酚,(,白色,),+3Br,2,+3HBr,Br,Br,实验:,稀,苯酚溶液、,浓,溴水,2.,苯环上的取代反应,OH|,OH|,|Br,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,苯酚与苯取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,苯酚与苯取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,Fe,苯酚与苯取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,Fe,三取代,苯酚与苯取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,Fe,三取代,一取代,苯酚与苯取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,Fe,三取代,一取代,苯酚与溴取代反应比苯容易,苯酚与苯取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代结果,结论,原因,溴水苯酚,液溴苯,Fe,三取代,一取代,苯酚与溴取代反应比苯容易,OH,对苯环的影响,使苯环上,邻、对位的,H,变,活泼,苯酚与苯取代反应的比较,3.,苯酚的显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验,FeCl,3,苯酚的用途,苯 酚,农 药,酚醛塑料,合成纤维,环境消毒,洗 剂,医 药,染 料,软 膏,苯酚软膏说明书,苯酚软膏说明书,苯酚软膏说明书,1.,用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN,四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,课堂练习,1.,用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN,四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,课堂练习,FeCl,3,溶液,1.,用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN,四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色溶液,课堂练习,FeCl,3,溶液,2.,俗话说:,“,饭后一苹果,疾病远离我。,”,吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了,“,锈,”,一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,这一变化,(,酚变为二醌,),的反应类型为,_,反应。,若要避免苹果“生锈”,,请你选择一种保存切开的苹果的方法:,_,,其理由是,_,。,OH|,|R,OH,O,O,|R,酚,二醌,2.,俗话说:,“,饭后一苹果,疾病远离我。,”,吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了,“,锈,”,一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,这一变化,(,酚变为二醌,),的反应类型为,_,反应。,若要避免苹果“生锈”,,请你选择一种保存切开的苹果的方法:,_,,其理由是,_,。,氧化,OH|,|R,OH,O,O,|R,酚,二醌,2.,俗话说:,“,饭后一苹果,疾病远离我。,”,吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了,“,锈,”,一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,这一变化,(,酚变为二醌,),的反应类型为,_,反应。,若要避免苹果“生锈”,,请你选择一种保存切开的苹果的方法:,_,,其理由是,_,。,氧化,放入水中,OH|,|R,OH,O,O,|R,酚,二醌,2.,俗话说:,“,饭后一苹果,疾病远离我。,”,吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了,“,锈,”,一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,这一变化,(,酚变为二醌,),的反应类型为,_,反应。,若要避免苹果“生锈”,,请你选择一种保存切开的苹果的方法:,_,,其理由是,_,。,氧化,放入水中,使果肉不与空气接触,,OH|,|R,OH,O,O,|R,减缓氧化速率,酚,二醌,
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