项目8：含硫有机化合物的结构、性质和应用ppt课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,项目八,含硫有机化合物的结构、性质和应用,项目八含硫有机化合物的结构、性质和应用,1,一、,分类,两大类：一类与含氧化合物相似（二价）；一类是高价含硫有机物（高价）,1、与含氧化合物相似的是：二价,R-OH R-SH 硫醇,Ar-OH Ar-SH 硫酚,R-O-R R-S-R 硫醚,R-O-O-R R-S-S-R 二硫化物,环硫乙烷,一、分类,2,2、高价含硫有机物（高价）,常被看作为硫酸、亚硫酸中的-OH被-R取代而生成的衍生物。,硫酸 磺酸 砜,亚硫酸 亚磺酸 亚砜,2、高价含硫有机物（高价）,3,二、硫醇、硫酚,1、制法,硫醇:,二、硫醇、硫酚,4,硫酚,:,2、反应,酸性：R-SH、Ar-SH的酸性较其相应的R-OH、Ar-OH强的多。,石油炼制中常用NaOH除R-SH。,硫酚:,5,氧化反应,醇在,-C上发生反应，而硫称反应发生在S上。,（,R-S-H 不匹配，-S-H易断裂）R-SH可被弱的氧化剂氧化成二氧化物，H,2,O,2,、Fe,3+,这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。,氧化反应,6,生成重金属,络合物,医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒)。医药常用二巯基丙醇：,它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的络合物,从尿中排出。,生成重金属络合物,7,三,、,硫醚、亚砜和砜,1、制备,2、反应,锍盐,在合成上的应用,三、硫醚、亚砜和砜,8,含羰基、氰基的叶立德稳定，R、Ar的叶立德不稳定。,9,二甲亚砜DMSO,是一重要的化合物，它的应用范围之广，在有机化合物中不多。,是良好的溶剂。,许多有机或无机的化合物在二甲亚砜 中能迅速溶解，用于均相反应，同时它又是一种非常优良的非质子极性溶剂。,S与O非同周期，半径不同，且为3d-2p双键，重叠较少，氧上带较多负电。,二甲亚砜DMSO是一重要的化合物，它的应用,10,本身是良好的试剂。,穿透力极强，可用做药物的载体。,通过皮肤把药物带入体内，如治关节炎（有争议）。,注在实验室中使用，有一定的潜在危险。因为它的溶解力和穿透力都很强，会把各,种化合物透过皮肤带入体内，后果难以预料，应分外小心！,本身是良好的试剂。,11,四、磺酸及其衍生物,1、磺酸：,是高价含硫有机物，可看成H,2,SO,4,中的-OH被-R取代的产物。,磺酸R-SO,3,H应与R-O-SO,3,H区别开来。,制备,芳香族:,可由芳烃直接磺化制得.,四、磺酸及其衍生物,12,反应,R-COOH中-OH可被-X、-NH,2,、-OR取代生成一系列羧酸衍生物,R-SO,3,H中的-OH也可被-X、-NH,2,、-OR取代生成一系列磺酸衍生物。,反应,13,2、磺酸衍生物,磺胺类药物是一种广谱抗菌药物，疗效较好。因分子中都含有,磺胺,的基本结构而得名。其抗菌作用是“一假乱真”。因它的分子大小形状与细菌生长所必需的 结构极其相似，细菌对,两者缺乏选择性，误吸后，由于缺乏对氨基苯甲酸不能进行正常代谢导致死亡。,2、磺酸衍生物,14,消炎粉,磺胺嘧啶,治疗脑炎、肺炎还有一些其他的新磺胺药,糖精：,是目前用量最大的合成甜味剂。比蔗糖甜500倍。因难溶于水，故商品用其钠盐。邻苯甲酰亚胺钠，无营养,价值，多食无益，可能致癌。,消炎粉,15,