卤代烃苏教版高中化学选修5有机化学基础ppt课件

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1.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物,基础知识过关与检测,2,、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl+HCl,光照,1,.,什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。,3,、什么叫官能团?,官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。,CH,2,=CH,2,+HCl,CH,3,CH,2,Cl,催化剂,基础知识过关与检测2、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发生加,有,机,物,烃,烃的衍生物,卤代烃,醇,醛,羧酸,CH,3,Br,Cl,CH,3,OH,CH,3,-O-,CH,3,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,C,CH,3,O,酮,酚,醚,酯,CH,3,COO,CH,2,CH,3,根据官能团不同分类,(,常用的分类方法,),OH,脂肪烃,芳香烃,有烃烃的衍生物卤代烃醇醛羧酸CH3BrClCH3OHC,一、卤代烃,1,、定义:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。,官能团:,卤素原子,(X),2.,通式,:,饱和一卤代烃,C,n,H,2n+1,X,重难点知识精讲,一、卤代烃1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的,1,)按卤素原子种类分:,2,)按卤素原子数目分:,3,)根据烃基结构分:,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等,一卤代烃、多卤代烃,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,3,、卤代烃的分类,一卤代烃,二卤代烃,三卤代烃,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CHCl,Br,1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基结构,4,、物理性质:,常温下,除,CH,3,Cl,、,C,2,H,5,Cl,、,CH,2,=CHCl,少数为气体外,多数为液体或固体;,难溶于水,易溶于有机溶剂;,通常情况下,沸点随碳原子数的增多而升高。,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如:,CH,2,Cl,2,、氯仿、四氯化碳等,液态卤代烃的密度一般比水的密度大。,4、物理性质:常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=C,含有卤素原子的有机物大多是由,人工合成,得到的,卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。,5,、卤代烃对人类生活的影响,交流与讨论,P60,页,F,F,F,F,C,C,CF,2,CF,2,n,催化剂,n,说明:,卤代烃中卤素含量越高,可燃性越弱,问题:,为什么,聚四氟乙烯可用于不粘锅?七氟丙烷可用于灭火?,聚四氟乙烯,四氟乙烯,含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的,卤代,聚氯乙烯(,PVC,),化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度,不宜超过,60,,在低温下会变硬。,分为:软质塑料和硬质塑料,聚氯乙烯(PVC)化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度,聚四氟乙烯,塑料王,聚四氟乙烯塑料王,化学史话,P61,页,DDT,的分子结构模型,CH,CCl,3,Cl,Cl,DDT,分子的结构简式,交流与讨论,P62,页,化学史话P61页DDT的分子结构模型CHCCl3ClC,DDT (1,1-,二,对氯苯基,-2,2,2-,三氯乙烷,),杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.,米勒,(,瑞士化学家),米勒,1939,年发现并合成了高效有机杀虫剂,DDT,于,1948,年获得诺贝尔生理与医学奖。,DDT (1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯,DDT,的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。,但,60,年代以来,人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染,许多国家已禁止使用。,氟氯烃(氟里昂)(,CF,2,Cl,2,等),性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。,用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。,危害:,CF,2,Cl,2,CF,2,Cl +Cl,紫外光,Cl +O,3,ClO +O,2,ClO +O,3,2O,2,+Cl,氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)性质:无色无味气体,1,、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化,2,、冷冻剂,氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3,、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,1、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,,卤代烃苏教版高中化学选修5有机化学基础ppt课件,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,二、溴乙烷,1,、分子组成与结构,电子式:,C,2,H,5,Br,H:C:C:Br,:,:,:,:,:,:,:,H,H,H,H,结构式:,球棍模型,分子式:,H,H,C,H,H,C,H,Br,CH,3,CH,2,Br,结构简式:,重难点知识精讲,二、溴乙烷1、分子组成与结构电子式:C2H5BrH:C:C:,溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现?,2.,物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点,38.4,而乙烷为无色气体,沸点,-88.6,,不溶于水。,CBr,键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(,Br,)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,溴乙烷的结构特点,溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现?2.物理性质 纯净的溴,3.,溴乙烷的化学性质,实验,:取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察现象。,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。,没有明显变化,(,没有浅黄色沉淀产生,),现象:,证明:,3.溴乙烷的化学性质 实验:取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶,实验,2,:,溴乙烷的取代反应,10mL,溴乙烷,15mL 20%,KOH,水溶液,酸性高锰酸钾溶液,反应后剩余液体,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,水解反应,实验2:溴乙烷的取代反应10mL溴乙烷15mL 20%酸,实验,实验现象,结论,2,无乙烯生成,观察与思考,P62,页,产生浅黄色沉淀,不产生气体,浅黄色沉淀是,AgBr,说明反应后溶液中存在,Br,-,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,3,CH,2,OH+KBr,水,(属于取代反应),水解反应,AgNO,3,+KBr=,AgBr,+KNO,3,实验实验现象结论2无乙烯生成观察与思考P62页产生浅黄色,因为:,Ag,+,+OH,=AgOH,(,白色,),2AgOH=,Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O,;,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!,为什么必须用硝酸酸化?,水,+NaOH,+2 NaBr,2,练习、写出下列卤代烃的水解产物,因为:Ag+OH=AgOH(白色)为什么必须用,卤代烃中卤素原子的检验:,卤代烃,NaOH,水溶液,加热,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3Ag,实验,实验现象,结论,1,产生浅黄色沉淀,生成乙烯,观察与思考,P62,页,产生无色气体,酸性高锰酸钾溶液褪色,浅黄色沉淀是,AgBr,说明反应后溶液中存在,Br,-,CH,2,=CH,2,醇、,KOH,KOH,+HBr=,K,Br+H,2,O,在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子,生成,不饱和化合物的反应。,消去反应:,P63,页,CH,2,=CH,2,+KBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br+KOH,醇,AgNO,3,+KBr=,AgBr,+KNO,3,+HBr,CH,2,-,CH,2,H Br,溴乙烷的消去反应,实验实验现象结论1产生浅黄色沉淀生成乙烯观察与思考P62,实验装置,P,62,2.,除,KMnO,4,酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?,1.,生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管,?,气体检验,完成,P,62,观察与思考相应表格,为了除去杂质卤化氢气体,因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应,使之褪色。,也可以用溴水,现象是溴水褪色,不用先通入水中。,交流与讨论:,实验装置 P622.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检,3,、溴乙烷的化学性质,CH,3,CH,2,Br+KOH,醇,CH,2,=CH,2,+KBr+H,2,O,(,1,)消去反应,CH,3,CH,2,Br+KOH,CH,3,CH,2,OH+KBr,(属于取代反应),(,2,)水解反应,水,实验,1,实验,2,反应物,条件,生成物,溴乙烷和,KOH,醇,溶液,溴乙烷和,KOH,溶液,共热,乙烯,,,KBr,,,H,2,O,乙醇,,,KBr,共热,P63,页,3、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+KOH醇CH2=,三、消去反应的原理:,三、消去反应的原理:,CH,2,CH,2,|,H Br,CH,2,=CH,2,+HBr,醇、,NaOH,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+H,2,O,|,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,|,Cl Cl,CH,CH+2HCl,醇、,NaOH,不饱和烃,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,小分子,消去反应:,有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,(,如,H,2,O,、,HBr,等,),,而形成不饱和,(,含双键或三键,),的化合物的反应。,CH2CH2CH2=CH2+HBr醇、NaOHCH2,a.,消去反应发生条件:,卤代烃消去:,b.,反应特点:,c.,消去反应的产物特征:,氢氧化钠的,醇,溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和烃,+,小分子,(,H,2,O,或,HX,),讨论:,1,、,CH,3,CH,2,CH,2,Br,能否发生消去反应?,CH,3,CH=CH,2,a.消去反应发生条件:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内,归纳:,能否都发生消去反应?,2,、,、,CH,3,CHCH=CH,2,CH,3,CH,3,C=CHCH,3,CH,3,满足什么条件才有可能发生消去反应?,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有,氢!,+Na
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