烷烃和环烷烃课件

单击以编辑母版标题样式,单击以编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有 机 化 学,有 机 化 学,1,第二章 烷烃和环烷烃,本章重点,：,掌握烷烃和环烷烃的,结构,、,异构现象,；,命名原则,；,化学性质,。,熟悉,自由基反应机理,。,了解烃的来源及医学上的应用。,英文词汇：,18 C,烷烃，14 C烷基，n-,iso-,neo-,di-,tri-,tetra-,alkane,cycloalkane,aliphatic hydrocarbon,aromatic hydrocarbon,alicyclic hydrocarbon,isomerism,conformation,free radical chain reaction,substitution reaction,addition reaction.,第二章 烷烃和环烷烃本章重点：英文词汇：18 C,2,仅含C、H,两种元素的化合物碳氢化合物，简称烃。,hydrocarbon,烃,脂肪烃,aliphatic hydrocarbon,饱和烃烷烃,alkane,不饱和烃,脂环烃,alicyclic hydrocarbon,芳香烃,aromatic hydrocarbon,苯型芳香烃,非苯型芳香烃,烯烃,炔烃,链烃,环烃,仅含C、H两种元素的化合物碳氢化合物，简称烃。hydr,3,第一节 烷烃 Alkane,一、烷烃的结构,结构特征：C为,sp,3,杂化，各原子间以单键相连（,键,）。,如：,键角10928，具有正四面体构型。,由于C上所连基团不同，键角有所变化，但也接近10928。,烷烃分子组成可用通式C,n,H,2n+2,表示。,键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转。导致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象,构象异构,。,第一节 烷烃 Alkane一、烷烃的结构 结,4,碳原子的类型：伯碳,1,；仲碳,2,；叔碳,3,；季碳,4,。,（伯氢）（仲氢）（叔氢）,练习：P20 问题2-2,碳原子的类型：伯碳 1；仲碳 2；叔碳 3；季碳 4,5,二、烷烃的命名,1.普通命名法,CH,4,甲烷,meth,ane,，C,2,H,6,乙烷,eth,ane,，,C,3,H,8,丙烷,prop,ane,，C,4,H,10,丁烷,but,ane,，,C,5,H,12,戊烷,pent,ane,，C,6,H,14,己烷,hex,ane,，,C,7,H,16,庚烷,hept,ane,，C,8,H,18,辛烷,oct,ane,。,直链：前加“正”或“,n,-”，也可省略。,含“CH,3,CH(CH,3,)”端基，无其他支链，前加“异”或“,iso,-”。,含“CH,3,C(CH,3,),2,”,端基，无其他支链，前加,“新”或“,neo,-”。,例如：,（正）戊烷 异戊烷 新戊烷,n,-Pentane,Iso,pentane,Neo,pentane,二、烷烃的命名1.普通命名法CH4 甲烷 meth,6,二、系统命名法,对于复杂烷烃需用系统命名法。,烃基烃分子去掉一个H；烷基烷烃去掉一个H。,常见的烷基见书上 P22，其中14C,烷基英文名称要记住（词尾“,ane,”,改为“,yl,”。,基团数目分别用“,di,、,tri,、,tetra,”,表示二、三、四个。,原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前。,（*注：CH,3,、CH,2,CH,3,位次相同，小基先写。）,4-甲基-6-乙基壬烷,6-eth,yl,-4-meth,yl,nonane,（*英文命名，基团按字母顺序先后列出。）,（*两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）,2,5-二甲基-3-乙基己烷,3-eth,yl,-2,5-,di,meth,yl,hexane,二、系统命名法对于复杂烷烃需用系统命名法。原则：主链选最长；,7,练习：P24 问题2-4,练习：P24 问题2-4,8,三、烷烃的同分异构现象（,isomerism,）,1.碳链异构（carbon chain isomerism）,随着C数增加（4C,以上）出现的相同分子式而不同碳链结构的异构现象，属构造异构。,如：戊烷有三种碳链异构,（正）戊烷 异戊烷 新戊烷,有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象同分异构现象，彼此互为异构体（,isomer）。,三、烷烃的同分异构现象（isomerism）1.碳链异构（,9,2.构象异构（conformational isomerism）,烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导致分子中原子或基团在空间的不同排列方式构象（,conformation,）。这种因单键旋转而产生的异构现象构象异构，属立体异构。,（1）乙烷的构象,有两种典型conformation：,交叉式 重叠式,优势构象,2.构象异构（conformational isomeri,10,（2）正丁烷的构象,有四种典型conformation：,对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式,优势构象,最不稳定构象,分子的构象非常有用，尤其是许多药物分子的构象与其生物活性的发挥密切相关。药物受体一般只与药物中的一种构象结合发挥作用。,练习：P27 问题2-6,（2）正丁烷的构象有四种典型conformation：,11,四、烷烃的化学性质,（一）稳定性,键稳定，在室温下，与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂都不反应。但在特定条件下，能发生自由基反应。,（二）卤代反应,有机物分子中的H被另一个原子或基团取代的反应取代反应。,substitution reaction,1.甲烷的卤代,（产物为混合物）,卤素的反应活性：F,2,Cl,2,Br,2,I,2,。卤代一般指氯代、溴代。,2.卤代反应机理,自由基链反应包括链引发、链增长、链终止三步。,free radical reaction,四、烷烃的化学性质（一）稳定性（二）卤代反应1.甲烷的卤代,12,3.烷烃卤代反应的取向,一般取代位置的选择与生成的自由基（中间体）稳定性有关。,各类H被取代活性：3H 2H 1H,主要产物,练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物。,3.烷烃卤代反应的取向一般取代位置的选择与生成的自由基（中,13,第二节 环烷烃 Cycloalkane,一、环烷烃的分类和命名,（一）环烷烃的分类,单环,双环,多环,（二）环烷烃的命名,与烷烃类似，名称前加“环”、“cyclo-”。如有取代基，应使其编号最小。,1,1,4-三甲基环己烷 3-甲基-1-环己基戊烷,1,1,4-trimethylcyclohexane 1-cyclohexyl-3-methylpentane,（*取代基复杂时，也可将环作为取代基。）,第二节 环烷烃 Cycloalkane一、环烷烃的分,14,二、环烷烃的结构和稳定性,环烷烃中，C原子也是,sp,3,杂化，只有键角109 28，才能最大重叠。,环丙烷为例：成键杂化轨道以弯曲方向进行部分重叠“弯曲键”，键角105。因此键不牢固，易发生开环加成反应。,环烷烃的稳定性：环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷。,三、环烷烃的化学性质,1.自由基取代,二、环烷烃的结构和稳定性环烷烃中，C原子也是 sp3杂化，只,15,2.加成反应,addition reacyion,开环加成：环烷烃的一条,键断裂，试剂中的两个原子分别加到两端两个C上，属于加成反应。（*,小环烷烃,才能反应）,（1）加H,2,催化氢化,（2）加X,2,、HX,2.加成反应 addition reacyion,16,如取代环丙烷与HX加成，开环在连H最多和最少C之间，H加在含H多的C原子上.,一般环戊烷、环己烷稳定，难发生上述开环加成。,练习：,如取代环丙烷与HX加成，开环在连H最多和最少,17,四、环烷烃的异构现象,（,一）顺反异构,cis-trans isomer,顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷,一般相同基团在同侧顺式；在异侧反式。,练习：P34问题2-9,四、环烷烃的异构现象（一）顺反异构顺-1,2-二甲基环己烷,18,（二）构象异构,1.环己烷的构象,椅 式 船 式,有两种典型构象,相邻C处于交叉式，相邻 C,2,与C,3,、C,5,与C,6,处于重叠式，,H相距远，排斥小，稳定。C,1,、C,4,上H相距近，不稳定。,优势构象,（二）构象异构1.环己烷的构象,19,2.椅式构象中的化学键,两种,与对称轴平行的6个,C-H键竖键，a键,与对称轴大致垂直的6个C-H键横键，e键,a 键,e,键,当一种椅式构象转为另一种椅式构象时，,a,e，e a。,2.椅式构象中的化学键两种与对称轴平行的6个C-H键,20,3.一取代环己烷的构象,以,e-取代物,为优势构象,如：甲基环己烷,稳定,优势构象,不稳定,4.二取代环己烷的构象分析,见书上P42，请同学自学。,练习：写出乙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 的优势构象。,3.一取代环己烷的构象以e-取代物为优势构象如：甲基环,21,小结,：,1.烷烃、环烷烃的结构：C原子,sp,3,杂化，单键（,键,）。,烷烃碳链异构、构象异构。,异构现象,环烷烃顺反异构、构象异构。,2.化学性质,烷烃、环烷烃自由基取代；小环烷烃开环加成。,作业,：P44 /10,11,12(1),13(2),阅读Section 1.Alkanes and Cycloalkanes 全文，翻译 P1/1.1第一段，P2/1.2.2第一段，P3/1.2.3 第四段。,小结：1.烷烃、环烷烃的结构：C原子sp3杂化，单键（,22,