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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2021,届高考二轮复习专题突破,常见的有机化合物,第一课时,高三化学组,2021届高考二轮复习专题突破高三化学组,1,一、有机化合物的性质和应用,1.,常见有机化合物的结构与性质,物质,结构简式或通式,特性或特征反应,甲烷,CH,4,与氯气在光照下发生取代反应,乙烯,CH,2,CH,2,加成反应,:,使溴水褪色,加聚反应,氧化反应,:,使酸性,KMnO,4,溶液褪色、燃烧,苯,加成反应,:,在一定条件下与,H,2,加成,取代反应,:,与液溴,(,溴化铁作催化剂,),反应,与浓硝酸,(,浓硫酸作催化剂,),反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,与钠反应放出,H,2,催化氧化反应,:,生成乙醛,酯化反应,:,与羧酸或无机含氧酸反应生成酯,乙酸,CH,3,COOH,弱酸性,但酸性比碳酸强,酯化反应,:,与醇在浓,H,2,SO,4,作催化剂和加热的条件下反应生成酯,一、有机化合物的性质和应用物质结构简式或通式特性或特征反应甲,2,乙酸乙,酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,油脂,可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,称为皂化反应,淀粉,(C,6,H,10,O,5,),n,遇碘变蓝色,在稀硫酸催化下,最终水解成葡萄糖,水解产物葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和,CO,2,蛋白质,水解反应生成氨基酸,两性,变性,颜色反应,燃烧产生特殊气味,(,烧焦羽毛味,),盐析,乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应,在碱性条件下,3,2.,明确几个常见反应条件,(1),光照,含烷基的有机物与,X,2,(Cl,2,、,Br,2,、,I,2,),发生取代反应。,(2)Fe,3+,含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应。,(3),浓硫酸、加热,羧酸和醇的酯化反应,;,醇的消去反应及醇的分子间脱水反应,;,苯及其同系物的硝化反应。,2.明确几个常见反应条件,4,3.,三个典型的有机实验,制,取物质,实验装置,除杂及收集,注意事项,溴苯,溴苯中含有溴、,FeBr,3,等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏,催化剂为,FeBr,3,长导管的作用,:,冷凝回流、导气,右侧导管不能伸入溶液中,防止倒吸,右侧锥形瓶中有白雾,硝基苯,硝基苯中可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯,导管,1,的作用,:,冷凝回流,仪器,2,为温度计,用水浴控制温度为,5060,浓硫酸的作用,:,催化剂和吸水剂,乙酸乙,酯,乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇,用饱和,Na,2,CO,3,溶液处理后,分液,浓硫酸的作用,:,催化剂和吸水剂,饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,右边导管不能接触试管中的液面,防止倒吸,3.三个典型的有机实验制取物质实验装置除杂及收集注意事项溴苯,5,二、有机化合物的主要反应类型,1.,常见有机反应类型,(1),取代反应,烷烃、苯及其同系物的卤代反应。,苯及其同系物的硝化反应。,酸与醇的酯化反应。,酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。,(2),加成反应,:,不饱和有机化合物与,X,2,(aq),、,H,2,、,HX,、,H,2,O,等发生加成反应。,(3),氧化反应,燃烧,绝大多数有机物都能燃烧。,被酸性,KMnO,4,溶液氧化,包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇等。,二、有机化合物的主要反应类型,6,催化氧化,如醇与,O,2,在催化剂条件下发生氧化反应。,葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。,(4),加聚反应,:,烯烃、炔烃的加聚。,2.,反应条件与反应类型的关系,(1),在,NaOH,的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。,(2),在,NaOH,的醇溶液和加热条件下,发生卤代烃的消去反应。,(3),在浓,H,2,SO,4,和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。,(4),与溴水或溴的,CCl,4,溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。,催化氧化,如醇与O2在催化剂条件下发生氧化反应。,7,(5),与,H,2,在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。,(6),在,O,2,、,Cu(,或,Ag),、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。,(7),与新制,Cu(OH),2,或银氨溶液反应,则发生的是,CHO,的氧化反应。,(8),在稀,H,2,SO,4,、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。,(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳,8,【例,1,】,(2020,全国,卷,8),紫花前胡醇,(),可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是,(,),。,A.,分子式为,C,14,H,14,O,4,B.,不能使酸性重铬酸钾溶液变色,C.,能够发生水解反应,D.,能够发生消去反应生成双键,B,典例引领,【例1】(2020全国卷,8)紫花前胡醇(,9,解析,本题主要考查紫花前胡醇的性质,侧重考查学生对基础知识的理解能力。该有机物的分子式为,C,14,H,14,O,4,A,项正确,;,该有机物分子中含有碳碳双键和羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B,项错误,;,该有机物分子中含有酯基,能发生水解反应,C,项正确,;,该有机物分子中与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应生成双键,D,项正确。,解析本题主要考查紫花前胡醇的性质,侧重考查学生对基础知识,10,【例,2,】,(2020,全国,卷,10),吡啶,(),是类似于苯的芳香化合物。,2-,乙烯基吡啶,(VPy),是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是,(,),。,D,+,A.MPy,只有两种芳香同分异构体,B.EPy,中所有原子共平面,C.VPy,是乙烯的同系物,D.,反应,的反应类型是消去反应,【例2】(2020全国卷,10)吡啶(,11,解析,本题主要考查有机物的相关知识,侧重考查学生对基础知识的综合运用能力。,MPy,有三种芳香同分异构体,A,项错误,;EPy,中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B,项错误,;,同系物结构相似、组成上相差若干个,CH,2,乙烯只含,C,、,H,两种元素,VPy,中含,C,、,H,、,N,三种元素,VPy,不是乙烯的同系物,C,项错误,;,反应,为消去反应,D,项正确。,解析本题主要考查有机物的相关知识,侧重考查学生对基础知识,12,【例,3,】填写反应类型。,A()B C()D E,。,消去反应,加成反应,取代反应,(,或水解反应,),酯化反应,(,或取代反应,),【例3】填写反应类型。消去反应加成反应取代反应(或水解反应),13,1.,关于化合物,2-,苯基丙烯,(),下列说法正确的是,(,),。,A.,不能使稀高锰酸钾溶液褪色,B.,可以发生加成聚合反应,C.,分子中所有原子共平面,D.,易溶于水及甲苯,B,能力提升,1.关于化合物2-苯基丙烯(,14,解析,2-,苯基丙烯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A,项错误,;2-,苯基丙烯中存在甲基,故所有原子不可能共平面,C,项错误,;2-,苯基丙烯属于烃,不溶于水,易溶于有机溶剂,D,项错误。,解析2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,15,2.,实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是,(,),。,A.,向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开,K,B.,实验中装置,b,中的液体逐渐变为浅红色,C.,装置,c,中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢,D.,反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯,D,2.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误,16,解析,若关闭,K,向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开,K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A,项正确,;,装置,b,中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B,项正确,;,装置,c,中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应中生成的溴化氢气体,C,项正确,;,反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯后可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D,项错误。,解析若关闭K,向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,17,3.,实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。,光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是,(,),。,D,3.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验,18,解析,在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D,项正确。,解析在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯,19,4.,下列各组中的物质均能发生加成反应的是,(,),。,A.,乙烯和乙醇,B.,苯和氯乙烯,C.,乙酸和溴乙烷,D.,丙烯和丙烷,B,解析,苯和氯乙烯均能与氢气发生加成反应,乙醇、乙酸、溴乙烷和丙烷均不能发生加成反应。,4.下列各组中的物质均能发生加成反应的是()。B解析,20,5.,下列反应属于加成反应的是,(,),。,A.+NaCN,+NaBr,B.,C.+CH,3,OH +H,2,O,D.+H,2,O,B,解析,A,项属于取代反应,;B,项属于加成反应,;C,项属于酸与醇的酯化反应,也是取代反应,;D,项属于醇的消去反应。,5.下列反应属于加成反应的是()。A.,21,6.,下列各组中的反应,属于同一反应类型的是,(,),。,A.,乙醇和乙酸制乙酸乙酯,;,苯的硝化反应,B.,乙烷和氯气制氯乙烷,;,乙烯与氯化氢反应制氯乙烷,C.,葡萄糖与新制氢氧化铜共热,;,蔗糖与稀硫酸共热,D.,乙醇和氧气制乙醛,;,苯和氢气制环己烷,A,解析,A,项,乙醇和乙酸制乙酸乙酯与苯的硝化反应都属于取代反应,;B,项,乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应,乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应,;C,项,葡萄糖与新制氢氧化铜共热属于氧化反应,蔗糖与稀硫酸共热属于水解反应,;D,项,乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应,苯和氢气制环己烷属于加成反应。,6.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()。A解析,22,
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