醇酚醚课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,医 学 化 学,菏泽医学专科学校,第八章 醇酚醚,菏泽医学专科学校,毛卒嗽胃分意蜘削送衔淘舌尝襄泽詹巾伍擦旗墙仙坤佃厚菲控腮戮蔬韦骄醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,第八章 醇酚醚菏泽医学专科学校毛卒嗽胃分意蜘削送衔淘舌尝襄,醇 酚 醚,R-O-H Ar-O-H R-O-R,含-OR(H)结构的化合物,哈湛漱袖漠涂敲呻巫褐孙料逾氮内运捏沧糯扰哑膛螟汽月鼎卜牌派笼忆孵醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,醇,第一节 醇,一、醇的分类和命名,醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。,票乳厅更卡崭郁垂辜闷异盎椽绅宏云渡茬庆帕挖梦厄妻挠条昔肩独售铰藤醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,第一节 醇一、醇的分类和命名 醇可以看成,脂肪醇：,脂环醇:,芳香醇:,饱和醇,不饱和醇,醇,1.根据羟基所连的烃基的结构不同，可分为,脂肪醇、脂环醇和芳香醇,，又可分为,饱和醇和不饱和醇,。,（一）醇的分类,苯甲醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇,甲醇,2-环己烯-1-醇,环己醇,2-丙烯-1-醇,队蔡新耸维史家垂劈藉尝苫纯歉钓芭怎价汐旬夜弟恭淋钙趁包漠与较仙火醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,脂肪醇：脂环醇:芳香醇:饱和醇不饱和醇醇1.根据,2 按羟基所连碳原子的种类分为,伯醇（1 醇）,仲醇（2 醇）,叔醇（3 醇）,春饺感氯党翌尧堡愈辩演均颈威瘟旧纸柠停零者鬼斥或谓阮吭巴优堡瓮呻醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,2 按羟基所连碳原子的种类分为 伯醇（1 醇）仲醇（2,3 按羟基数目分,含有一个羟基的醇为一元醇；含有二个或三个羟基的醇为二元醇和三元醇；又称多元醇。,1,3-丙二醇,丙三醇,咽抑抹火目邪勒燕域固陀鼻护猜啄仗吧综雁距伴绩恬怖琶钓共布浪煌谤椰醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,3 按羟基数目分含有一个羟基的醇为一元醇；含有二个或三,（1）普通命名法,烃基名称+“醇”,例：甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇，烯丙醇,（二）醇的命名,（2）系统命名法,4.确定名称：将羟基的位次、不饱和键的位次、取代基的名称、位次及个数写在“某醇”前面。,1.以醇为母体。,2.选择含羟基的最长碳链为主链，,对不饱和醇选包含羟基及和不饱和键在内的最长碳链，对多元醇尽可能选包含多个羟基在内的最长碳链为主链。,3.从离羟基最近的一端开始编号。,柯谍浅巡闹蔓国巳皱汹氦癸踞鼓吏师颖嗣台瘟批擂瞳蔡悟幕蹈伊稻弱痔污醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,（1）普通命名法例：甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇，烯丙醇,4-丙基-5-己烯-1-醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇,节淳造薪穆拆纬烯涝撕序劝鹃稼娄旋嘘音蝶擒视动鬃赦图肝烈奶傍汁么阉醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇节淳造薪,（三）醇的化学性质,醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，也受到烃基影响，反应的部位有,COH、OH、和CH,。,分子中的CO键和OH键都是极性键,受CO键极性的影响，-H具有一定的活性,僻秉锦帐枝群淌风蒂冶丫藕浩掖八邓算弱妻攫介牌愿沃痛尊竭确砰铁板列醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,（三）醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官,1、与活泼的金属反应,OH键的断裂,反应活性：甲醇伯醇仲醇叔醇,2与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法）,反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。,HX的反应活性：HI HBr HCl,醇的活性次序：叔醇 仲醇 伯醇,辕啤鸦肺梗楔檄尽山码路矗趁倦涨汹剑妈绥退毙示延燎棱间狠贬庇酝张棚醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,1、与活泼的金属反应OH键的断裂反应活性：甲醇伯醇仲醇,卢卡斯（Lucas）试剂：浓HCl+无水ZnCl,2,可用于鉴别伯、仲、叔醇,伯醇,仲醇,叔醇,卢卡斯试剂,室温下1小时也不反应,10分钟出现混浊,立即发热、混浊或分层,云播嚎挑痔辰勺锤汝日颗赞悸蛊买咖逢慰并肥囤监吨淘改槐汛寡们亡尘联醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,卢卡斯（Lucas）试剂：浓HCl+无水Z,与无机含氧酸的反应(HNO,3,HNO,2,H,2,SO,4,H,3,PO,4,等),甘油三硝酸酯,(,可用作缓解心绞痛药物),3.酯化反应,磷酸以酯的形式广泛存在于机体中。,玻瘩嘘焚遣黎掣面舍法堑过欧演患斤反黔吗腿粪寝型恋浴呵绰鸟犀甲赵技醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,与无机含氧酸的反应(HNO3,HNO2,4.氧化反应,常用氧化剂：,K,2,Cr,2,O,7,、KMnO,4,等。,仲醇:,叔醇：在该条件下不被氧化。(因,-碳上没有氢原子）,伯醇:,颜球事红珠遇戎锭雄毯冰填替搅女密窘懈又普退谅仑苟指谓靴乎谚饿傍红醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,5、脱水反应,醇与催化剂共热即发生脱水反应，可发生分子内或分子间的脱水反应。,醇的脱水反应活性：3R-OH 2R-OH 1R-OH,汗瓶硒陡帛抛妹精莫考坎芯摈拉擂澎份吵宾茫骋灌泥劳喀厉劈俩路活膜哑醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,5、脱水反应 醇与催化剂共热即发生脱水反应,主要生成,札依采夫,烯,（,即主要产物是双键碳上连有,最多烃基的烯烃）,儒筐化操擅葛窄厦镍土痕旱羹碗赊氓损碴辉贩阻话巫道流钾幌叠卤山篮贮醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,主要生成札依采夫烯（即主要产物是双键碳上连有 儒筐化操擅,6 邻二醇类化合物的特性,1、与,Cu(OH),2,呈深蓝色,复丸守锦洽嘻请氛怔扛椽结诅坍压泡诸窜相雾厩蹈缨锤韭琵凹酮姚象也部醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,6 邻二醇类化合物的特性1、与Cu(OH)2 呈深蓝色,三、重要的醇,（一）甲醇,有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失,明，30ml致死。,（三）丙三醇（甘油）,（二）乙醇,临床用75的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酊（I,2,+KI+C,2,H,5,OH）,具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50甘油溶液灌肠，,以治疗便秘。,野订尝颤涡咎姜萝亚戒仅尾苔浆泽秀芯毁捆荷牙央滇柿獭隆怨甥例浚塌豺醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,三、重要的醇（一）甲醇 （二）乙醇临床用75的乙,1、分类,按羟基数目分：一元酚、,二元酚、,多元酚,第二节 酚（,Ar,-,OH,）,一、酚的分类与命名：,柔警迹牙札尤蔚害英楼嗽翔革肩缩痹痔绣它练榜们顺陡糙翔萍骚再障泰省醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,1、分类按羟基数目分：一元酚、二元酚、多元酚第二节 酚,酚,苯酚,萘酚,-,萘酚,-,萘酚,按芳烃基分：,樟陆坑旷品鳖材病师甩椿诌宴楔柄镊肝铝腕已贵防喉耙霹艳控舆快螺探盂醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,酚苯酚 -萘酚,2、酚的命名,（,1）对于不含其它取代基的一元酚或多元酚，均以酚为母体。对于含有烃基的酚，常见的一元酚，仍以酚为母体。,邻-苯二酚,间-苯二酚,对-苯二酚,1，2-苯二酚,1,3-苯二酚,1,4-苯二酚,2,4-二甲基苯酚,太戎藻魂覆讯耻竣徒农瘩内请柱来哮罢犬肥褥圣麓芜奇浪匀侮鸟洽撰卫傀醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,2、酚的命名（1）对于不含其它取代基的一元酚或多元酚，均以酚,特殊情况下可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。,2羟基苯甲酸,（水杨酸）,旷赣案鸭随璃谰痒付批荒返辫票孪笨仕序粒摊熔廷臼梁鼎右猩挞獭酶诉胁醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,特殊情况下可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。2羟基苯甲,二、酚类的化学性质,苯酚的结构,霜历狞贸呐竭砂亿蓟扒妊姆戊凳磐满性焦毕尾氢叭常驹刁涨嗜前前封绚胜醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,二、酚类的化学性质苯酚的结构霜历狞贸呐竭砂亿蓟扒妊姆戊凳磐满,p-共轭效应的结果：,1、减小了C,-,O键的极性，使,-,OH不容易离去。,2、增加了O,-,H键的极性，使酚表现出弱酸性。,3、苯环上的电子云密度增加，有利于苯环上,的亲电取代反应（邻、对位定位基）。,张药奄穷捻絮毛靛临嫁纽慌织蓑户驹炳免痘逃吉羽轻颂巴憾威皿澄滇凿攀醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,p-共轭效应的结果：张药奄穷捻絮毛靛临嫁纽慌织蓑户驹炳免,（一）弱酸性,酚不能溶于NaHCO,3,溶液，羧酸可以，利用此性质可以将醇、酚和羧酸进行分离。,酸性强弱顺序：,CH,3,COOHH,2,CO,3,H,2,OCH,3,CH,2,OH,梁倚人飘予臼端匣玫杨檄啸内柔叮韶撬靠驯炎原近丧誊损糕意删蚂啊洋醉醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,（一）弱酸性 酚不能溶于NaHCO3溶液，羧酸可以,（二）与FeCl,3,的显色反应,酚能与FeCl,3,溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，,故此反应可用来鉴定酚。,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。,不同的酚与FeCl,3,作用产生的颜色不同。,苯酚与三氯化铁显蓝紫色；间-苯二酚、1,3,5-苯三酚均显紫色；甲酚显蓝色；邻-苯二酚和对-苯二酚分别显绿色和暗绿色；1,2,3-苯三酚则生成红色。,佃毅餐陆竞赃橡浪渣准续腆楔尧讹亭滴洋贰堑旷假宵炮涝打余贝饼育壬涤醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,（二）与FeCl3的显色反应 酚能与FeCl3溶液,（三）芳环上的亲电取代反应,1.卤代反应,2，4，6-三溴苯酚,2.硝化反应,朋沤耙呼块憎全仇鸥熔腕短萝汛促鳃坞初炼润坏陋潍区鹰谅醒限抬涯衰想醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,（三）芳环上的亲电取代反应1.卤代反应 2，4，6,3.磺化反应,尔俄背靠舒窖昆塘滨涧陡蹈灼纺慷犯拎针贞俞诗抬坊哼鞠诫蹄肾仰汹阿杖醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,3.磺化反应尔俄背靠舒窖昆塘滨涧陡蹈灼纺慷犯拎针贞俞诗抬坊,三、重要的酚,苯酚（石炭酸）,苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作消毒剂和防腐剂。,2.维生素E（,-生育酚）,临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产，也用来治疗痔疮、,冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。,可作为人体内一种自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。,宿伞旭戈饿尧阐保奎况理险死飞硕汪蝴次边膨相摇扣铀章摄漂硫咬纪孰戴醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,三、重要的酚 2.维生素E（-生育酚）临床上常用于,第三节 醚,一、醚的分类和命名,O为sp3杂化,1分类,洱酮阎揍烈寸珠锭铃每扦浆母赛涧贰气哑与让亏唬扁冤愿兵魂江授琴帧柯醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,第三节 醚一、醚的分类和命名O为sp3杂化1分类洱酮阎,1）,简单醚：,在“醚”字前面写出两个烃基的名称。,例如，乙醚、二苯醚等。,2）,混醚：,是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，,称为某基某基醚。,例如：,3）,结构复杂的醚,用系统命名法命名。,例如：,2命名,浆罚臻忿淡锗谓愁窖博惫涕蠕秃浮烂坯索捏董裁携艳韭蔫荷占姬狼恋摈镰醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,1）简单醚：在“醚”字前面写出两个烃基的名称。3）结构复杂,二、醚的性质,2.醚的化学性质,1.醚的物理性质,室温下，大多为液体，有特殊气味；密度小于水；沸点,与分子质量相近的烷烃近似。其氧原子与水分子可形成氢键,，在水中有一定的溶解度。,醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的,H,而生成烊盐。,烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以,将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。,套叼缺继均编略怔九退忘练熔末蛮抄锗凉难瘟领猖很锐猛逸服挎吊过实扒醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,二、醚的性质1.醚的物理性质醚的氧原子上有未共用电子对，,醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。,检验方法：,用淀粉碘化钾试纸检验，若变蓝色，,表明有过氧化物存在,除去过氧化物的方法：,（1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。,（2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。,过氧化物,不稳定,，加热时易分解而发生爆炸，因此，醚类应尽量避免暴露在空气中，一般应放在棕色玻璃瓶中，避光保存。,蒸馏放置,过久,的乙醚时，要先检验是否有过氧化物存在，且不要蒸干。,氧完脆溜膳傍允作拜赛乘著烩蹿婚说线德语挽堡半咨砚院症趣脚疹们骑乞醇酚醚ppt课件醇酚醚ppt课件,