医学有机化学--第十三章脂类课件

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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十三章 脂类,(Lipid),定义:,脂类是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的,结构或成酯的可能、并具有重要的生理功能,是生物体的重要组成部分。,作用:,1,、氧化供能,38.91KJ/g,葡萄糖,16.75KJ/g,2,、保温,3,、保护内脏,第十三章 脂类(Lipid)定义:脂类是指一类难溶,1,第一节 油脂和蜡,一、油脂,(一)油脂的组成、结构和命名,1.,组成,鱼脂,奶油,第一节 油脂和蜡一、油脂(一)油脂的组成、结构和命名1,2,单三酰甘油,混三酰甘油,L,构型,2.,结构,油脂中的脂肪酸,单三酰甘油混三酰甘油L构型2.结构油脂中的脂肪酸,3,特点:直链、偶数碳,(1424),;双键为顺式非共轭;饱和脂肪酸的熔点较高。,特点:直链、偶数碳(1424);双键为顺式非共轭;饱和脂,4,9-,十六碳烯酸,棕榈油酸,9,,,12-,十八碳二烯酸,脂肪酸的命名:,亚油酸,必需脂肪酸:,亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸,9-十六碳烯酸棕榈油酸9,12-十八碳二烯酸脂肪酸的命名:亚,5,3.,油脂的命名,3.油脂的命名,6,(二)油脂的物理性质,1,、状态:无色、无味、无臭,(三)油脂的化学性质,1.,水解和皂化,2,、密度:小于,1,3,、溶解性:不溶于水,易溶于乙醚、石油醚、氯,仿、苯、热乙醇,4,、熔沸点:不恒定,含不饱和脂肪酸多的油脂熔沸点较低,甘油三硬脂酸酯,m.p.72,0,C,甘油,-,-,油酸,-,-,二硬脂酸酯,m.p.43,0,C,(二)油脂的物理性质1、状态:无色、无味、无臭(三)油脂的化,7,皂化值:,1g,油脂完全皂化所需要氢氧化钾的,mg,数。,意义:判断油脂的平均分子量;是油脂的质量指标之一。,2.,加成,(,1,)加氢,皂化值:1g油脂完全皂化所需要氢氧化钾的mg数。意义:判断油,8,(,2,)加碘,碘值:,100g,油脂所能吸收碘的克数。,实际常,ICl,或,IBr,的冰醋酸溶液代替,I,2,意义:用于判断油脂中不饱和脂肪酸的多少。,(2)加碘碘值:100g油脂所能吸收碘的克数。意义:用于判断,9,3.,酸败,酸值:中和,1g,油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的,mg,数。,酸值大于,6,,不宜食用。,另一变化是油脂水解生成脂肪酸,在经氧化成小分子化合物。如脂肪酸的,-,氧化,3.酸败酸值:中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的,10,第二节 磷脂,磷脂,(phospholipid),含有磷酸二酯键的脂类,一、甘油磷脂,1,、甘油磷脂的组成、结构和命名,第二节 磷脂磷脂(phospholipid)含有磷酸,11,酯,酯,12,2,、卵磷脂,卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿,不溶于水、丙酮,具有乳化性。,2、卵磷脂 卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿,不溶,13,3,、,脑磷脂,脑磷脂易溶于乙醚、氯仿,不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。,3、脑磷脂 脑磷脂易溶于乙醚、氯仿,不溶于水、,14,归纳,几种磷脂的水解产物,卵磷脂 脂肪酸,+,甘油,+,磷酸,+,胆碱,脑磷脂 脂肪酸,+,甘油,+,磷酸,+,胆胺,归纳,几种磷脂的溶解性能,乙醚 乙醇 丙酮,卵磷脂 溶 溶 不溶,脑磷脂 溶 不溶于冷乙醇 不溶,归纳几种磷脂的水解产物卵磷脂 脂肪酸+,15,第三节 甾族化合物,一、甾族化合物的结构,(一)甾族化合物的母核结构,第三节 甾族化合物一、甾族化合物的结构(一)甾族化合物,16,二、甾醇类,甾醇,(,又称固醇,),按来源分为动物甾醇和植物甾醇,1,、胆固醇或胆甾醇,胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物,存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓,及神经组织中。,Libermann-Burchard,反应:,二、甾醇类甾醇(又称固醇)按来源分为动物甾醇和植物甾,17,2,、,7-,脱氢胆固醇,7-,脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,转变为维生素,D3,:,3,、麦角固醇,麦角甾醇是一种植物甾醇,最初是从麦角中得到的,但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后,,B,环开环而成前钙化醇,前钙化醇加热后形成维生素,D2,2、7-脱氢胆固醇3、麦角固醇,18,三、胆甾酸,三、胆甾酸,19,胆汁酸,-,结合胆酸,胆汁酸-结合胆酸,20,四、甾体激素,(一)肾上腺皮质激素,1.,糖代谢皮质激素,四、甾体激素(一)肾上腺皮质激素1.糖代谢皮质激素,21,(2),盐代谢皮质激素,(2)盐代谢皮质激素,22,(,一,),性激素,1.,雄性激素,(一)性激素1.雄性激素,23,2.,雌性激素,雌激素,2.雌性激素雌激素,24,孕激素,孕激素,25,本章要点,1,、油脂的命名,2,、何谓必需脂肪酸,3,、油脂的水解和皂化,4,、卵磷脂和脑磷脂的结构,5,、胆固醇的结构,6,、维生素,D,2,、,D,3,的合成,本章要点,26,
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