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苯,化学谜语:,有人说我笨,其实并不笨,,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。,第,2,课时 苯,1.,了解苯的物理性质及重要用途。,2.,掌握苯分子的结构特点。,3.,掌握苯的化学性质。,一、苯的,物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,0.8765g/mL,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发(密封保存),用冰冷却,可凝结成无色晶体,?,将苯加入饱和碘水中,振荡静置,现象,1,、苯分子结构探究,1825,年,英国科学家,法拉第,在煤气灯中首先,发现苯,,并测得其含碳量,确定其最简式为,CH,;,1834,年,德国科学家,米希尔里希,制得苯,并将其命名为,苯,;,之后,法国化学家,日拉尔,等确定其分子量为,78,,分子式为,C,6,H,6,。,请同学们阅读,71(,科学史话,),【,问题,】,从苯的分子式,(,C,6,H,6,),看,它是远未达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似?,【,探索,】,在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察现象。,那么苯的结构中是否有双键呢?,解释,现象,操作方法,高锰酸钾在水中的溶解,度大,下层是水层,分层,下层变为紫,色,,上层为无色,分层,下层无色,上,层,变为橙红色,Br,2,在苯等有机溶剂中的,溶解度更大(发生萃取),加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中,不存在碳碳双键。,观看视频,根据分子式,你认为苯可能有哪些成键特点呢?,看完下面的视频,你会有更深的了解,。,球棍模型,一、苯的结构,:,化学式:,6,6,苯的分子结构:,凯库勒式,苯的结构式:,苯的结构简式:,对苯分子结构进一步研究表明,:,常用结构简式:,来,表示,苯分子,苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的,6,个碳原子之间的键,完全相同,,是一种介于单键和双键之间的,独特的键,。苯分子里的,6,个碳原子和,6,个氢原子都在同一平面上。,碳碳,单键,键长:,1.54 10-10 m,碳碳,双键,键长:,1.33 10-10 m,分子式:,C,6,H,6,最简式,:,CH,结构式,结构简式,二、苯的分子组成与结构,或,(,1,),苯分子为,平面正六边形,,,6,个碳原,子和,6,个氢原子,共平面,。,苯的结构特点小结:,(,2,),苯分子中的,6,个碳碳键,完全相同,,,是一种介于单键和双键之间的,独特,的,键,。,自主思考,分子中所有碳原子共平面吗?,:,根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测:,苯的邻二氯代物有几种?,研究发现:,苯的邻二氯代物:一种,Cl,Cl,Cl,Cl,它说明了什么,?,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,结构,1,、氧化反应:,苯不能被高锰酸钾氧化,(,溶液不褪色,),,但可以点燃。,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,火焰明亮,伴有浓烟,?,CH,4,和,C,2,H,4,?,甲烷,乙烯,苯,现象:,纯溴、催化剂,FeBr,3,+,Br,2,溴苯,2,、,取代反应,苯与溴的反应,a,、,反应原理,:,b,、,反应条件:,无色液体,密度大于水,是,液溴,不是溴水,催化剂是,FeBr,3,反应器内充满,红棕色气体,,导管口有,白雾,,锥形瓶中滴入,AgNO,3,(a,q),,出现,浅黄色沉淀,;锥形瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部有油状的褐色液体。,c,、,反应现象:,+,H,Br,Br,溴与苯反应实验思考:,1.,该反应的催化剂是,FeBr,3,而反应时只需要加,Fe,屑,,为什么?,2.,该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑?,3.,生成的,HBr,气体易溶于水,应如何吸收和检验?,在,催化剂,的作用下,苯也可以和其他,纯,卤素发生取代反应,这类反应总称,卤代反应。,Fe,能被,Br,2,氧化,长导管,起冷凝回流作用,防倒吸,AgNO,3,?,苯也能和浓硝酸在一定条件下发生取代反应。,苯的,硝化实验装置图,硝化反应,纯净的硝基苯:无色而有,苦杏仁,气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性,。,a,、,如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。,b,、,本实验应采用何种方式加热?,水浴加热,便于控制温度。,硝基苯,c,、浓硫酸的作用:,催化剂,吸水剂,何时加入苯,?,苯分子中的氢原子被,NO,2,所取代的反应叫做,硝化反应,硝基,:,NO,2,(,注意与,NO,2,、,NO,2,区别,),3,、,加成反应,注意,:,苯不能与溴水发生加成反应,(,但能萃取溴而使水层褪色,),,说明它比烯烃,难进行,加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:,苯虽然不具有典型的双键,但是在一定条件下也可以发生加成反应。,乙烯能与溴水发生加成反应吗,?,苯能与溴水发生加成反应吗,?,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,易,取代,难加成,难氧化(但可燃烧),氧化反应,1.,填空题,:,(1)1825,年,英国科学家,_,首先发现了苯。,(2),德国化学家,_,确定了苯环的结构。,(3),苯主要从,_,中获得,是一种重要的化工原料。,法拉第,凯库勒,煤,2,、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是(),A.,苯的一溴代物没有同分异构体,B.,苯的间位二溴代物只有一种,C.,苯的对位二溴代物只有一种,D.,苯的邻位二溴代物只有一种,D,3,、下列物质中既能通过化学反应使溴水褪色,又能使,酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,甲烷,B.,乙烯,C.,苯,D.,乙烷,4,、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是(),A.,酒精与水,B.,溴水与水,C.,硝基苯与水,D.,苯与溴苯,B,C,5.,下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是(),A,B,C,D,B,C,这是个双选题哦,!,6,、,苯的二溴取代物有,种同分异构体。写出它们的结构简式。,Br,Br,Br,Br,Br,Br,3,烷烃,烯烃,苯,与,Br,2,作用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,与酸性,KMnO,4,作用,点燃,现象,结论,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性,KMnO,4,溶液,氧化,易被 酸性,KMnO,4,溶液,氧化,苯不被酸性,KMnO,4,溶液氧化,淡蓝色火焰,无烟,火焰明亮,,有黑烟,火焰明亮,有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,各类烃的性质比较,
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