维生素药物化学山西医科大学

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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第 十 二,章,维 生 素,(,Vitamin,),1,概 述,维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质,主要作用于机体的能量转移和代谢调节。,有机化合物,与微量元素,Fe,、,Mn,、,Zn,、,Cu,不同。,不供给能量,与蛋白质、脂肪、糖不同。,需求量少。,机体内不能自行合成,必须由食物获取。,机体中酶的组成部分,参与机体各种代谢。,人体自己不能合成或合成量很少,必须从食物中摄取。,根据溶解性质分:脂溶性和水溶性维生素。,2,维生素名称,每日所需量(,mg),主要作用,Vitamin A,1.5,抗干眼病、,Vitamin A,缺乏症,Vitamin D,2,预防,Vitamin D,缺乏症、佝偻病、骨软化病,Vitamin D,3,0.025,Vitamin E,预防,Vitamin E,缺乏症、间歇性跛行,Vitamin K,1,1,抗出血维生素,用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症,长期应用广谱抗生素所致的,Vitamin K,体内缺乏症,脂溶性维生素,3,脂溶性维生素,(,Fat Soluble Vitamins,),维生素,A Vitamin A,维生素,D,3,Vitamin D,3,维生素,E Vitamin E,4,一、维生素,A,来源:,蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。,分类:,VA,1,:视黄醇,咸水鱼肝脏,活性高。,VA,2,:去氢视黄醇,淡水鱼肝脏,活性低。,5,维生素,A,1,以棕榈酸酯的形式(具生物活性)存在,占体内维生素,A,总量的,95,。,脱氢维生素(维生素,A,2,)的生物活性为维生素,A,1,的,3,40,。,维生素,A,1,维生素,A,2,6,胡萝卜素,(VA,原,),7,含共轭多烯醇结构,易氧化,成环氧化物、醛或酸,活性,。,防氧化措施:贮存于铝制容器,充氮气,置阴凉干燥处保存,加稳定剂如:对羟基叔丁基茴香醚(,BHA,)、叔丁基对苯甲酸(,BHT,)。,性质:,8,含有烯丙型醇结构,在,H,+,下,发生脱水反应,生成脱水或去氢,VA,,活性,。,可与三氯化锑反应,呈现深蓝色。,可产生强黄绿色荧光,可作为,Vitamin A,定量、定性分 析的依据,。,醇成酯,增强稳定性,前药。(维生素,A,醋酸酯),9,Vitamin A,酸,治疗早幼粒细胞白血病。,作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。,10,用于临床的,Retinoic Acid,类似物,依曲替酯,依曲替酸,维胺酯,维胺酸,11,构效关系,12,合成,13,达尔森(,Darzen,)反应:指在强碱(如醇钠、氨基钠等),存在下,醛、酮与,-,氯代酸酯反应,生成,、,-,环氧酸,酯的反应。,合成,14,抗干眼症,VA,缺乏症,应用,15,来源:,肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、,植物油与酵母中的麦角甾醇。,分类:,天然,VD,有,10,余种结构相似,为甾醇的开环结构。,VD,2,:麦角骨化醇,VD,3,:胆骨化醇,二、,维生素,D,16,Vitamin D,3,的代谢途径,17,适合老年人,阿法骨化醇,18,偻病,骨软化症,老年骨质疏松症,应用,19,三、维生素,E,来源:,存在于绿色蔬菜和植物油中,小麦、玉米的胚芽中,含量高,鱼油、大豆油中也含有。,分类:,维生素,E,:,生育酚,,。,生育三烯酚:,。,20,化学结构,取代基,化学名称,R,1,R,2,-CH,3,-CH,3,-,生育酚,-CH,3,-H,-,生育酚,-H,-CH,3,-,生育酚,-H,-H,-,生育酚,-CH,3,-CH,3,-,生育三烯酚,-CH,3,-H,-,生育三烯酚,-H,-CH,3,-,生育三烯酚,-H,-H,-,生育三烯酚,天然,Vitamin E,的类型,生育酚,生育三烯酚,21,结构,结构特点:苯并二氢呋喃的结构。,有,3,个手性碳。,*,*,*,22,抗衰老作用(抗自由基形成的作用),不孕症的治疗,习惯性流产,心血管疾病的辅助治疗,(,烟酸,+VE,软化,血管,可用于心脑血管疾病,),食品中用于抗氧剂,应用,23,水溶性维生素,维生素名称,每日所需量(,mg,),主要作用,Vitamin B,1,1.5,Vitamin B,缺乏症、周围神经炎,Vitamin B,2,2,核黄素缺乏症,Vitamin B,6,3,Vitamin B,6,依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症,Vitamin B,12,0.005,恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病,Vitamin H,0.25,用于生物素酶缺乏的儿童,Vitamin C,60,Vitamin C,缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症,24,水溶性维生素(,Water Soluble Vitamins,),维生素,C Vitamin C,维生素,H Vitamin H(,生物素,Biotin),25,四、维生素,C,来源,存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中,尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。,26,结构,有,2,个手性碳,,4,个光学异构体,以,L-,(,+,)型活性最高。,27,L-(+)-,抗坏血酸,D-(-)-,抗坏血酸,D-(-)-,异抗坏血酸,L-(+)-,异抗坏血酸,Vitamin C,的光学异构体,28,含有连二烯醇结构,显酸性,。,性质,29,C-3,上的羟基可与,NaHCO,3,或稀,NaOH,溶液反应。但在浓,NaOH,溶液中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐。,30,氧化性和还原性。,31,32,防变色措施:,密闭避光贮存;,使用二氧化碳饱和注射水,,pH,值控制在,5.0-6.0,之间;,加,EDTA,和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。,33,用途,临床用于预防和治疗,Vitamin C,缺乏症。,也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。,也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。,34,五、生物素(,Biotin,),存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中,也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。,来源,35,结构特点:有,3,个手性碳,,8,个光学异构体,以,D,(,+,),-,型活性最高。,结构,36,固体对空气和温度都稳定。,水溶液显酸性,易于霉菌生长。,还原性,可使溴水褪色。,性质,37,动物饲料成分。,可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。,应用,38,总结,维生素按溶解度如何分类?常用维生素分别属于哪类?,维生素,A,的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关?,维生素,C,的结构、理化性质、药理作用。,维生素,D,2,与,D,3,的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用?,为什么常晒太阳可预防维生素,D,缺乏症?,从化学结构试解释维生素,C,具有酸性的原因?,解释维生素,C,贮存过程中变色的原因?,39,
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