煤的干馏苯 (2)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,、写出下列反应的化学方程式，并指出反应,类型。,（,1,）,CH,4,和,Cl,2,在光照条件下反应（第一步）,（,2,）乙烯跟溴的,CCl,4,溶液反应,温故而知新,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光,（取代反应）,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,（加成反应）,2,、下列操作中：,（,1,）可用来鉴别,CH,4,和,CH,2,=CH,2,的有,（）,（,2,）可用来除去,CH,4,中混有的,CH,2,=CH,2,的有,（）,A,、通入,KMnO,4,酸性溶液中,B,、通入溴水中,C,、点燃,D,、通入,H,2,后加热,温故而知新,A,、,B,、,C,B,有人说我笨，,其实并不笨；,脱去竹笠换草帽，,化工生产逞英豪。,猜一字,第三章 第二节,苯的发现,1,、,19,世纪,30,年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。,2,、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状有,臭味粘稠的,液体。,3,、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯,4,、,1825,年,6,月,16,日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物,苯,。,常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，,在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。,重要的化工原料,苯,带芳香味的“杀手”,苯,能对人体造血功能和神经系统造成,严重损害，甚至致癌。,苯是,_,色,_,味,_,体；,_,溶于水，密度比水,_,；,_,挥发，蒸汽,_,毒；,是良好的有机溶剂，常作,_,剂；,用,_,冷却，可冷凝为无色晶体。,苯的物理性质,冰,无,特殊气,液,不,小,易,有,萃取,一、苯的结构,发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为,92.3%,，测定苯的相对分子质量为,78,，请确定苯的分子式。,解：,C:7892.3%12=6,H:78 (,1,92.3%)1=6,所以苯的分子式为,C,6,H,6,疑问,根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？,根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则,科学家提出了很多猜想,CH=C=C=C=CHCH,3,CH,2,=CHCH=C=C=CH,2,CH,2,=C=CHCH=C=CH,2,凯库勒（,1829,1896,）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。,1847,年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为,“,化学建筑师,”,。,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,19,世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点：,（,1,）,6,个碳原子构成平面正六边形环；,（,2,）,每个碳原子均连接一个氢原子；,（,3,）,环内碳碳单双键交替,【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有键？,操作方法,现象,解释,高锰酸钾在水中的,溶解度大，下层是,水层,下层变紫色，,上层为无色,下层无色，上层,变为橙红色,Br,2,在苯等有机溶,剂中的溶解度更大,（发生萃取）,加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,结论,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，,说明苯分子中不存在碳碳双键，也就,不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。,请看视频,一、苯的结构,分子式,C,6,H,6,结构式,结构简式,凯库勒式,或,后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，,证实：,苯分子具有平面正六边形结构,其中的,6,个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键,所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,但苯分子中并没有交替存在的单、双键,。,C,C,1.5410,-10,m,C=C,1.3310,-10,m,结构特点：,a,、平面,正,六边形结构；,b,、碳碳键是一种,介于单键和双键之间的独特的键,。,c,、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,d,、键角,120,一、苯的结构,二、物理性质,颜色状态：,气味：,毒性：,水溶性：,密度：,熔沸点：,活动：阅读,P69,总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点,80.1,易挥发,;,熔点,5.5,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,化学性质预测：,苯的特殊结构,1.,取代反应：,(1),溴化反应（放热反应）,+Br,2,FeBr,3,H,Br,+,H,Br,溴苯,三、化学性质,注意反应条件,注意溴苯的物性,如何除溴苯中的溴,液溴、催化剂（,FeBr,3,或,Fe),无色油状液体，密度比水大,先加氢氧化钠后分液,NO,2,+HO-NO,2,浓,H,2,SO,4,H,+,H,2,O,水浴加热,硝基苯,(2),硝化反应：,1.,取代反应：,注意反应条件,注意反应装置,浓,H,2,SO,4,作用,试剂所加顺序,硝基苯物性,50,60,，水浴加热，浓硫酸,催化剂、吸水剂,先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯,苦杏仁味、无色油状的液体密度,比水大,三、化学性质,2.,加成反应,+3H,2,催化剂,C,6,H,6,C,6,H,12,3.,燃烧氧化,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,现象：,明亮的火焰、伴有浓烈黑烟,苯的特殊结构,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的特殊性质,总结：苯的化学性质（,较稳定,）：,1,、,难氧化,（但可燃）；,2,易取代，难加成,。,课堂,小结,练习,1,苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）,苯的间位二元取代物只有一种。,苯的邻位二元取代物只有一种。,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,苯能在一定条件下与,H,2,反应生成环己烷。,苯在,FeBr,3,存在的条件下同液溴发生取代反应。,A,B,C,D,C,练习,2.,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,1,）装置,A,中发生反应的化学方程式是：,Br,2,HBr,练习,2,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,2,）装置,C,中看到的现象是：,_,_,，证明：,_,。,导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀,有,HBr,气体生成,练习,2,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,3,）装置,B,是吸收瓶，内盛,CCl,4,液体，实验中观察到的现象是：,_,_,，原因是：,_,_,。,无色液体变成,橙黄色,试管,A,中挥发出的,Br,2,溶解在,CCl,4,中,练习,2,如图是制取溴苯的装置。试回答：,如果没有,B,装置将,A,、,C,直接相连，你认为是否妥当？,_,（填“是”或“否”），理由是,_,_,。,否,挥发出的,Br,2,进入,AgNO,3,溶液同样有浅黄色的沉淀生成,练习,2,如图是制取溴苯的装置。试回答：,（,4,）实验完毕后将,A,管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯,_,（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯,_,且,_,。,下,不溶于水,密度比水大,液溴、溴水、酸性,KMnO,4,溶液与各类烃反应的比较：,烷烃,烯烃,苯,液溴,一定条件取代,加成,加,Fe,粉取代,溴水,不反应，萃取褪色,加成褪色,不反应，萃取褪色,KMnO,4,（,H,+,）,不反应,氧化褪色,不反应,烷烃,烯烃,苯,与,Br,2,作用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,酸性,KMnO,4,点燃,现象,结论,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性,KMnO,4,溶,氧化,易被酸性,KMnO,4,溶液,氧化,苯不被酸性,KMnO,4,溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量高,含碳量更高,