来自煤和石油的两种有机物

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,来自石油和煤的两种基本化工原料,现代工业的血液,石油,石油化工发展水平,如何衡量,乙烯的产量,聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维无纺布乙醇燃料、化工原料涤纶纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇,乙 烯,乙烯的用途,？,这是谁的功劳？,如果把,青,桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后,青,桔子就可以变,黄,、成熟,乙 烯,乙烯结构探究,分子式,C,2,H,4,电子式,结构式,结构简式,C,：,C,：,：,：,：,：,H,H,H,H,C,C,C,H,H,H,H,CH,2,CH,2,平面分子,含C=C,请对比乙烷和乙烯分子中的键参数，你能得到什么结论？,乙烷,乙烯,键长/10,-10,m,1.54,1.33,键能/kJmol,-1,348,615,键角,10928,120,结论：,C=C的键能并不是CC键能的两倍， C=C的键长也不是CC键长的一半,乙烯是什么样的物质？,乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。,工业上怎样获得乙烯？,石油裂解,实验室怎样制备乙烯？,乙醇与浓硫酸共热。,实验,制乙烯,气体通入KMnO,4,(H,+,)溶液,气体通入Br,2,水,点燃,3、乙烯的实验室制法,实验室制取乙烯.mpg,工业上,所用的乙烯，主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。,在实验室,中，则通常是通过加热酒精和浓硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯,。,注意点：,1、发生装置：与制取氯气的装置相似,反应原理,2、收集方法：排水集气法,3、反应液中酒精和浓硫酸的体积比为1：3,4、圆底烧瓶中应加入少量碎瓷片，以免发生暴沸,5、浓硫酸作催化剂和脱水剂,6、温度计的水银球应插在液面下且不能接触瓶底,7、先加酒精再加浓硫酸,乙,烯,烯,分,分,子,子,的,的,碳,碳,碳,双,双,键,键,中,中,的,的,一,一,个,个,键,键,容,容,易,易,断,断,裂,裂,。,所,所,以,以,，,，,乙,烯,烯,的,的,化,化,学,学,性,性,质,质,比,比,较,较,活,活,泼,泼,。,。,比,烷,烷,烃,烃,活,活,泼,泼,、,、,乙,乙,烯,烯,的,的,化,化,学,学,性,性,质,质,氧,氧,化,化,反,反,应,应：,燃,燃,烧,烧,07,乙,乙,烯,烯,在,在,空,空,气,气,中,中,燃,燃,烧,烧.mpg,火,火,焰,焰,明,明,亮,亮,并,并,伴,伴,有,有,黒,黒,烟,烟,CH,2,=CH,2,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,点燃,将,乙,乙,烯,烯,通,通,入,入,酸,酸,性,性KMnO,4,溶,液,液,中,中,：,：,现,象,象,：,：,紫,色,色,褪,褪,去,去,与,酸,酸,性,性KMnO,4,的,作,作,用,用,08,乙,乙,烯,烯,还,还,原,原,高,高,锰,锰,酸,酸,钾,钾.mpg,：,含C,量,量,高,高,结,论,论,：,：,乙,烯,烯,能,能,被,被,酸,酸,性,性KMnO,4,溶,液,液,氧,氧,化,化,用,途,途,：,：,用,于,于鉴,别,别乙,烯,烯,和,和,甲,甲,烷,烷,、,、,乙,乙,烷,烷,等,等,烷,烷,烃,烃.,加,加,成,成,反,反,应,应,：,06,乙,乙,烯,烯,通,通,入,入,溴,溴,水,水.mpg,黄,黄,色,色(,或,或,橙,橙,色,色,）,）,褪,褪,去,去,C,C,H,H,H,H,Br,H,H,C,H,C,H,Br,+ Br,Br,1, 2,二溴乙,烷,烷 ，无,色,色液体,反应实质,：,：,C=C断,开,开一个,2个Br分别直,接,接与2个,价,价键不饱,和,和的C结,合,合,有机物分子中双键或三,键,键两端的,碳,碳原子与其它原,子,子或原子,团,团直接结,合,合生成新的化合,物,物的反应叫,做,做,加成反应,用途：,1、鉴别乙烯和甲,烷,烷、乙烷,等,等烷烃,2、除去甲烷、乙,烷,烷等烷烃,中,中的乙烯,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,催化剂,CH,2,=CH,2,+Cl,2,CH,2,ClCH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,加压加热,1，2-,二,二氯乙烷,氯乙烷,写出乙烯,与,与H,2,、HCl,、,、Cl,2,、H,2,O发生加,成,成反应的,化,化学方程,式,式,思考：,实验室,制,制取一氯,乙,乙烷,是采取CH,3,-CH,3,与Cl,2,取代,反应好,还是采用CH,2,=CH,2,与HCl,加,加成反应,好,好,？,CH,4,中混有C,2,H,4, 欲除,去,去C,2,H,4,得到CH,4, 最好,依,依,次通过哪,一,一组试剂(),A. 澄,清,清石灰水,、,、浓硫酸,B. KMnO,4,酸性溶液,、,、浓硫酸,C. Br,2,水、浓硫,酸,酸,D. 浓,硫,硫酸、KMnO,4,酸性溶液,C,加聚反,应,应,：,乙烯分子,之,之间可否,发,发生加成,反,反应呢?,nCH,2,=CH,2, CH,2,CH,2,n,催化剂,（聚乙烯,）,）,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH,2,+,+,+, CH,2,CH,2,n,单体,链节,聚合度,烯烃(单,烯,烯烃),1、概念,：,：分子里含,有,有碳碳双,键,键的链烃,叫,叫烯烃。,2、烯烃,的,的通式：,C,n,H,2n,(n2),延伸：,3、烯烃,的,的同系物,分子里有,且,且只有一,个,个C=C,的,的链烃,相同点,不同点,分子组成,上,上相差一,个,个或若干,个,个CH,2,原子团,4、烯烃,的,的化学性,质,质,（1）氧,化,化反应,燃烧：,与酸性KMnO,4,溶液反应,：,：能使酸,性,性KMnO,4,溶液褪色,。,。,（2）加成反应,（3）加聚反应,练习：,1工业,上,上的乙烯,主,主要来源,于,于，它是,一种色、味的气体,，,，_,溶,溶于水。,实,实验室制,取,取乙烯时,用,用法收集。,2下列,物,物质不可,能,能是乙烯,加,加成产物,的,的是(),ACH,3,CH,3,BCH,3,CHCl,2,CCH,3,CH,2,OHD,CH,3,CH,2,Br,B,4、,关,关于,乙,乙烯,分,分子,结,结构,的,的说,法,法中,，,，错,误,误的,是,是,（,）,A,乙,乙烯,分,分子,里,里含,有,有C=C,双,双键,；,；,B,乙,乙烯,分,分子,里,里所,有,有的,原,原子,共,共平,面,面；,C,乙,乙烯,分,分子,中,中C=C,双,双键,的,的键,长,长和,乙,乙烷,分,分子,中,中C,C,单,单键,的,的键,长,长相,等,等。,D,乙,乙烯,分,分子,里,里各,共,共价,键,键之,间,间的,夹,夹角,为,为120,。,C,5、,除,除去,乙,乙烷,中,中混,有,有的,少,少量,乙,乙烯,的,的方,法,法，,正,正确,的,的是,（,（,）,）,A.,通,通入,氯,氯气,后,后进,行,行光,照,照,B.,通,通入,溴,溴水,中,中,C.,通,通入,澄,澄清,的,的石,灰,灰水,中,中,D.,点,点燃,E、,通,通入,高,高锰,酸,酸钾,溶,溶液,中,中,B,苯,有人,说,说我,笨,笨，,其,其实,并,并不,笨,笨，,脱去,竹,竹笠,换,换草,帽,帽，,化,化工,生,生产,逞,逞英,雄,雄。,化学,谜,谜语,：,：,1、,化,化工,原,原料,、,、有,机,机溶,剂,剂,2、,合,合成,纤,纤维,、,、合,成,成橡,胶,胶、,塑,塑料,、,、农,药,药、,医,医药,、,、染,料,料、,香,香料,等,等。,苯,苯也,常,常用,于,于有,机,机溶,剂,剂,3、,装,装修,中,中使,用,用的,胶,胶、,漆,漆、,涂,涂料,和,和建,筑,筑材,料,料的,有,有机,溶,溶剂,。,。,一、,苯,苯的,用,用途,：,：,2002,年,年8,月,月5,日,日，,李,李先,生,生的,妻,妻子,朱,朱女,士,士购,买,买了,一,一辆2002,年,年出,厂,厂、,排,排量0.8升,的,的“,小,小王,子,子”,奥,奥拓,轿,轿车,，,，2,个,个多,月,月后,，,，朱,女,女士,的,的身,上,上开,始,始出现,大,大量,出,出血,点,点，后,经,经确,诊,诊为重症,再,再生,障,障碍,性,性贫,血,血，急,性,性病,程,程。,2003,年,年3,月,月25,日,日，,朱,朱女,士,士医,治,治无,效,效病,逝,逝。,同,同年7月,，,，李,先,先生,无,无意,中,中看,到,到一,篇,篇关,于,于苯,中,中毒,的,的文,章,章，,得,得知苯中,毒,毒可,以,以导,致,致再,生,生障,碍,碍性,贫,贫血，便,将,将奥,拓,拓车,送,送交,有,有关,部,部门,检,检测,，,，发,现,现车,内,内空,气,气苯,含,含量,为,为0.18mg/m3,，,，超,过,过国,家,家室,内,内空,气,气质,量,量的,标,标准,值,值0.11mg/m3,。,。,新车,苯,苯中,毒,毒致,死,死案,在通,风,风不,良,良的,环,环境,中,中，,短,短时,间,间吸,入,入高,浓,浓度,苯,苯蒸,气,气可,引,引起,以,以中,枢,枢神,经,经系,统,统抑,制,制作,用,用为,主,主的,急,急性,苯,苯中,毒,毒。,轻度,中,中毒,会,会造,成,成嗜,睡,睡、,头,头痛,、,、头,晕,晕、,恶,恶心,、,、呕,吐,吐、,胸,胸部,紧,紧束,感,感等,，,，并,可,可有,轻,轻度,粘,粘膜,刺,刺激,症,症状,。,。重,度,度中,毒,毒可,出,出现,视,视物,模,模糊,、,、震,颤,颤、,呼,呼吸,浅,浅而,快,快、,心,心律,不,不齐,、,、抽,搐,搐和,昏,昏迷,。,。严,重,重者,可,可出,现,现呼,吸,吸和,循,循环,衰,衰竭,，,，心,室,室颤,动,动。,苯有,哪,哪些,物,物理,性,性质,？,？,二、,苯,苯的,物,物理,性,性质,颜色,无色,气味,特殊,气,气味,（,（苦,杏,杏气,味,味）,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,0.8765g/mL,比水,小,小,毒性,有毒,溶解,性,性,不溶,于,于水,易,溶,溶于,有,有机,溶,溶剂,。,。,易挥,发,发（,密,密封,保,保存,）,）,19,世,世纪,欧,欧洲,许,许多,国,国家,都,都使,用,用煤,气,气照,明,明，,煤,煤气,通,通常,是,是压,缩,缩在,桶,桶里,贮,贮运,的,的，,人,人们,发,发现,这,这种,桶,桶里,总,总有,一,一种,油,油状,液,液体,，,，但,长,长时,间,间无,人,人问,津,津。,英,英国,科,科学,家,家法拉,第,第对这,种,种液,体,体产,生,生了,浓,浓厚,兴,兴趣,，,，他,花,花了,整,整整,五,五年,时,时间,提,提取,这,这种,液,液体,，,，从,中,中得,到,到了苯,一,一种,无,无色,油,油状,液,液体,。,。后来,法,法国,化,化学,家,家热,拉,拉尔,确,确立,了,了,苯的,分,分子,式,式:,6,6，,但苯,的,的结,构,构式,一,一直,未,未确,定,定。,MichaelFaraday,(,1791,-,1867),凯库,勒,勒（1829,1896）,是,是德,国,国化,学,学家,，,，经,典,典有,机,机化,学,学结,构,构理,论,论的,奠,奠基,人,人之,一,一。1847,年,年考,入,入吉,森,森大,学,学建,筑,筑系,，,，由,于,于听,了,了一,代,代宗,师,师李,比,比希,的,的化,学,学讲,座,座，,被,被李,比,比希,的,的魅,力,力所,征,征服,，,，结,果,果成,为,为化,学,学家,，,，他,擅,擅长,从,从建,筑,筑学,的,的观,点,点研,究,究化,学,学问,题,题，,被,被人,称,称为,“,“化,学,学建,筑,筑师,”,”,。,凯库,勒,勒发,现,现苯,结,结构,的,的故,事,事,凯库,勒,勒是,一,一位,极,极富,想,想象,力,力的,化,化学,家,家，,长,长期,被,被苯,分,分子,的,的结,构,构所,困,困惑,。,。一,天,天夜,晚,晚，,他,他在,书,书房,中,中打,起,起瞌,睡,睡，,眼,眼前,又,又出,现,现了,旋,旋转,的,的碳,原,原子,。,。碳,原,原子,的,的长,链,链像,蛇,蛇一,样,样盘,绕,绕卷,曲,曲，,忽,忽见,一,一条,蛇,蛇咬,住,住了,自,自己,的,的尾,巴,巴，,并,并旋,转,转不,停,停。,他,他像,触,触电,般,般地,猛,猛然,醒,醒来,，,，终,于,于提,出,出了,苯,苯分,子,子的,结,结构,。,。,对,对此,，,，凯,库,库勒,说,说：让,我,我们,学,学会,做,做梦,吧,吧！,那,那么,，,，我,们,们就,可,可以,发,发现,真,真理,。,。,但,但凯,库,库勒,的,的梦,中,中发,现,现并,不,不是,偶,偶然,的,的，,这,这是,跟,跟他,渊,渊博,的,的知,识,识、,丰,丰富,的,的想,象,象、,对,对问,题,题的,执,执着,追,追求,分,分不,开,开的,。,。同,学,学们,现,现在,只,只有,掌,掌握,扎,扎实,的,的科,学,学文,化,化知,识,识，,今,今后,才,才能,有,有所,发,发明,创,创造,。,。,苯的,分,分子,结,结构,：,：,凯库,勒,勒式,苯的,结,结构,：,：,苯的,结,结构,简,简式,：,：,0.5ml,溴水,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO,4,(H,+,),溶液,（ ）,振荡,振荡,（ ）,（ ）,结论,：,：苯,与,与酸,性,性高,锰,锰酸,钾,钾、,溴,溴水,都,都不,反,反应,，,，由,此,此说,明,明苯,中,中不,存,存在,与,与乙,烯,烯相,同,同的,双,双键,紫红,色,色不,褪,褪,上层,橙,橙黄,色,色,下层,几,几乎,无,无色,萃取,溴代,反,反应,a、,反,反应,原,原理,：,：,b、,反,反应,装,装置,：,：,c、,反,反应,现,现象,：,：,（2,）,）,取代,反,反应,导管,口,口有,白,白雾,，,，锥,形,形瓶,中,中滴,入,入AgNO,3,溶液,，,，出,现,现浅,黄,黄色,沉,沉淀,；,；,烧瓶,中,中液,体,体倒,入,入盛,有,有水,的,的烧,杯,杯中,，,，烧,杯,杯底,部,部出,现,现油,状,状的褐色液体,。,。,无色,液,液体,，,，密,度,度大,于,于水,是液溴不是,溴,溴水,，,，,催化,剂,剂是FeBr,3,或Fe,硝化,反,反应,15苯,和,和硝酸,反,反应.mpg,纯净的,硝,硝基苯,：,：无色,而,而有苦,杏,杏仁气,味,味的油,状,状液体,，,，不溶,于,于水，,密,密度比,水,水大。,硝,硝基苯,蒸,蒸气有,毒,毒性,。,a、如,何,何混合,浓,浓硫酸,和,和硝酸,的,的混合,液,液？,一定要,将,将浓硫,酸,酸沿器,壁,壁缓缓,注,注入浓,硝,硝酸中,，,，并不,断,断振荡,使,使之混,合,合均匀,。,。,b、本,实,实验应,采,采用何,种,种方式,加,加热？,水浴加,热,热，便,于,于控制,温,温度。,硝基苯,苯分子,中,中的氢,原,原子被,NO,2,所取代,的,的反应,叫,叫做硝,化,化反应,（3）,加成反,应,应,注意：苯不能,与,与溴水,发,发生加,成,成反应(但能,萃,萃取溴,而,而使水,层,层褪色)，说,明,明它比,烯,烯烃、,炔,炔烃难,进,进行加,成,成反应,。,。,跟氢气,在,在镍的,存,存在下,加,加热可,生,生成环,己,己烷：,归纳小,结,结,总结苯,的,的化学,性,性质（,较,较稳定,）,）：,2易取代,，,，难加,成,成。,1、难氧化（但可,燃,燃）；,实验思,考,考题：,1.苯,、,、溴、Fe屑,等,等试剂,加,加入烧,瓶,瓶的顺,序,序是怎,样,样的？,2.Fe,屑的作,用,用是什,么,么？,3.将Fe,屑加入,烧,烧瓶后,，,，烧瓶,内,内有什,么,么现象,？,？这说,明,明什么,？,？,4.长,导,导管的,作,作用是,什么？,5.为,什,什么导,管,管末端,不,不插入,液,液面下,？,？,6.哪,些,些现象,说,说明发,生,生了取,代,代反应,而,而不是,加,加成反,应,应？,7.纯,净,净的溴,苯,苯应是,无,无色的,，,，为什,么,么所得,溴,溴苯为,褐,褐色？,怎,怎样,使之恢,复,复本来,的,的面目,？,？,苯 液溴 Fe屑,用作催,化,化剂,剧烈反,应,应，轻,微,微翻腾,，,，有气,体,体逸出,。,。反应,放,放热。,用于导,气,气和冷,凝,凝回流,（,（或冷,凝,凝器）,溴化氢,易,易溶于,水,水，防,止,止倒吸,。,。,苯与溴,反,反应生,成,成溴苯,的,的同时,有,有溴化,氢,氢生成,，,，说明,它,它们发,生,生了取,代,代反应,而,而非加,成,成反应,。,。因加,成,成反应,不,不会生,成,成溴化,氢,氢。,因为未,发,发生反,应,应的溴,和,和反应,中,中的催,化,化剂FeBr,3,溶解在,生,生成的,溴,溴苯中,。,。用水,和,和碱,溶液反,复,复洗涤,可,可以使,褐,褐色褪,去,去，还,溴,溴苯以,本,本来的,面,面目。,下列关,于,于苯分,子,子结构,的,的说法,中,中，错,误,误的是,（,（,）,）,A、各,原,原子均,位,位于同,一,一平面,上,上，6,个,个碳原,子,子彼此,连,连接成,为,为一个,平,平面正,六,六边形,的,的结构,。,。,B、苯,环,环中含,有,有3个C-C,单,单键，3个C=C双,键,键,C、苯,环,环中碳,碳,碳键是,一,一种介,于,于单键,和,和双键,之,之间的,独,独特的,键,键。,D、苯,分,分子中,各,各个键,角,角都为120,o,课堂练,习,习一,B,练二,将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现,象是,_,这种操作叫做,_,。欲将此溶液分开，必须使,用到的仪器是,_,。将分离出的苯层置于一,试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是,_,，反应方程式是,_,_,溶液分,层,层；上,层,层显橙,色,色，下,层,层近无,色,色,萃取,分液漏,斗,斗,Fe(,或,或 FeBr,3,),+ Br,2,FeBr,3,Br,+,H,Br,等物质的,量,量的下列,烃,烃分别,完,完全燃,烧,烧，消,耗,耗氧气,最,最少的,是,是（,）,）A,、,、甲烷B、乙,烯,烯,C、苯D、,乙,乙炔,3、下,列,列各组,物,物质，,可,可用分,液,液漏斗,分,分离的,是,是,A、酒,精,精B、溴,水,水与水,C、硝,基,基苯与,水,水D、苯,与,与溴苯,练三,练四,C,等质量,呢,呢?,A,烃燃烧,耗,耗氧量,规,规律:等物质,的,的量看C原,子,子个数;等质量看含H,量,量.,C,谢谢观,看,看,/,欢迎下,载,载,BYFAITHI MEANAVISIONOFGOODONECHERISHES ANDTHEENTHUSIASMTHAT PUSHESONETOSEEKITSFULFILLMENTREGARDLESSOFOBSTACLES. BY FAITH IBYFAITH,