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*,*,*,*,第,1,课时醇的性质和应用,专题,4,第二单元 醇 酚,1,1.,了解醇类典型代表物的组成、结构特点。,2.,以乙醇为例掌握醇的性质。,3.,了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构、性质和用途。,目标导航,2,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目,索引,3,4,答案,3.,化学性质,(1),乙醇与,Na,的反应,反应的化学方程式为,。,(2),乙醇与,HBr,的反应,反应的化学方程式：,，该反应的反应类型为,。,2CH,3,CH,2,OH,2Na,2CH,3,CH,2,ONa,H,2,CH,3,CH,2,OH,HBr,CH,3,CH,2,Br,H,2,O,取代反应,5,答案,(3),乙醇的脱水反应,乙醇在,P,2,O,5,、,Al,2,O,3,(400,左右,),或浓,H,2,SO,4,、浓,H,3,PO,4,等催化剂的作用下,均可发生脱水反应，生成乙烯。反应的化学方程式：,_,_,，该反应属于,。,乙醇与浓硫酸加热到,140,，会发生乙醇分子间脱水，一分子乙醇脱去,，另一分子乙醇脱去羟基上的,，生成,。反应的化学方程,式：,，该反应属于,_,_,。,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=,CH,2,H,2,O,消去反应,羟基,氢原子,乙醚,2CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,H,2,O,取代,反应,6,答案,(4),氧化反应,燃烧反应的化学方程式：,。,催化氧化,乙醇在,Cu(,或,Ag),作催化剂并且加热的条件下，可被氧化生成,。反应的,化学方程式：,。,4.,乙醇的断键方式,乙醛,取代,取代,消去,氧化,7,议一议,1.,钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈？,答案,乙醇羟基中的,H,原子与水分子羟基中的,H,原子相比较，乙醇羟基中的,H,原子不活泼。,2.,乙醇与,HBr,反应的装置图中，长导管、试管,和,烧杯中的水起到了什么作用？,答案,对溴乙烷起到冷凝作用，试管,中的水还,可以除去溴乙烷中的乙醇。,答案,8,答案,3.,在有机反应中，反应物相同，产物是否一定相同？,答案,不一定相同。在有机反应中，反应条件很重要，条件,(,如温度、溶剂、催化剂等,),改变，反应产物可能会随之改变。例如温度不同，醇的脱水反应产物不同；,溶剂不同，卤代烃与碱溶液反应产物不同。,9,答案,二、醇类,1.,概念,与,或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，官能团为,。,2.,分类,(1),按分子中羟基个数分：,。,(2),按烃基种类分：,。,(3),按烃基是否饱和分：,。,羟基,烃基,羟基,(OH),一元醇和多元醇,脂肪醇和芳香醇,饱和醇和不饱和醇,10,答案,3.,几种重要的醇,(1),甲醇：,色透明的液体，,毒。,(2),乙二醇：,色、黏稠、有甜味的液体，,溶于水和乙醇，乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的,。,(3),丙三醇：,色、黏稠、有甜味的液体，能跟水、乙醇以,混溶，吸湿性强，可用做护肤产品，俗称,。,无,有,无,易,抗冻剂,无,任意比,甘油,11,议一议,按要求回答下列问题：,(1),下列哪些物质属于醇类：,CH,2,=CHCH,2,OH,解析,羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。,答案,解析答案,12,(2),乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物？,答案,不是同系物。各分子中,OH,数目不同，组成相差不为,CH,2,的整数倍。,(3),符合,C,n,H,2,n,2,O(,n,1),这一通式的有机物一定属于醇吗？,答案,不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚，如,CH,3,O,CH,3,。,(4),分子式为,C,4,H,10,O,且属于醇的同分异构体有几种？,答案,根据题目要求将,C,4,H,10,O,变化为,C,4,H,9,OH,，由,OH,取代,C,4,H,10,分子中的氢原子即得醇类同分异构体。,C,4,H,10,分子中有,4,类氢：,、,，故该醇的同分异构体有四种。,答案,13,(5),下列物质的沸点按由高到低排序为,_(,填序号,),。,丙三醇,丙烷,乙二醇,乙醇,解析,醇的羟基之间易形成氢键，故醇的沸点比同碳数的烃的沸点高；,醇中羟基数相同时，碳原子数越多沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高。因此沸点由高到低排序为,。,返回,解析答案,14,一、醇类的消去反应与分子间脱水的关系,重点难点探究,1.,醇的消去反应,(,分子内脱水,),RCH,2,CH,2,OH,RCH=CH,2,H,2,O,(1),条件：在,P,2,O,5,、,Al,2,O,3,(400,左右,),或浓,H,3,PO,4,等催化剂的作用下加热，或浓,H,2,SO,4,加热至,170,。,(2),机理：羟基与,-,碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成,C=C,等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应，只有在醇分子中存在,-,碳原子且,-,碳原子上有氢原子时，才能够发生消去反应。,15,(3),实验,利用,P,2,O,5,(,或,Al,2,O,3,),作催化剂实验装置,16,利用浓硫酸作催化剂实验装置,17,注意事项,a.,配制体积比为,1,3,的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入,95%,乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用,(,相当于浓硫酸的稀释,),，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。,b.,加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于,170,左右，因为在,140,时主要产物是乙醚。,c.,由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。,d.,温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。,18,特别提醒,醇发生消去反应时的注意事项,(1),由于浓硫酸具有强氧化性，它还可将乙醇氧化为,C,或,CO,2,，而本身被还原为,SO,2,。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的,CO,2,、,SO,2,等杂质，防止,SO,2,干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。,(2),记忆口诀：硫酸酒精,3,1,，加热升温,170,，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。,19,20,3.,脱水反应和消去反应的关系,脱水反应有两种，一种是分子内脱水，如：,这类脱水反应是消去反应，不属于取代反应。二是分子间脱水，如：,这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应。,21,总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系：,22,例,1,甲、乙两化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。,(1),甲组用如图装置，当温度迅速上升后，可观察到试管中的浓溴水褪色，烧瓶中浓,H,2,SO,4,与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答下列问题：,23,解析答案,该实验中生成乙烯的化学方程式为,_,。,一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为,_,。,另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，这个现象是,_,。,还有同学提出通过测定反应后溶液的,pH,可探究乙烯与溴水发生了加成反应或者是取代反应，原因是,_,。,24,解析,乙醇与浓,H,2,SO,4,反应生成乙烯的同时浓,H,2,SO,4,将乙醇氧化为,C,或,CO,和,CO,2,，,H,2,SO,4,被还原为,SO,2,，,SO,2,具有还原性，可以与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色。,SO,2,与溴水反应现象只使溴水褪色，而乙烯和溴水反应，除溴水褪色外，还生成,CH,2,BrCH,2,Br,，有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应，则水溶液的,pH,升高，若发生取代反应，水溶液的,pH,明显减小。,SO,2,Br,2,2H,2,O=H,2,SO,4,2HBr,试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成,若发生取代反应，生成,HBr,，水溶液的,pH,明显减小；若发生加成反应，不能生成,HBr,，水溶液的,pH,升高,25,(2),乙组用如图装置,请回答下列问题：,烧瓶中碎瓷片的作用是,_,，装置中的明显错误是,_,。,实验步骤：,a._,；,26,b.,在各装置中注入相应的试剂,(,如图所示,),；,c._,；,实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。,能够说明乙烯具有还原性的现象是,_,；,装置甲的作用是,_,；,若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：,_,。,解析答案,27,解析,制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。,实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至,170,，从而减小乙醚的生成。,乙烯具有还原性是根据氧化剂,KMnO,4,酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓,H,2,SO,4,具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体,SO,2,，由于,SO,2,也会使,KMnO,4,酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净,SO,2,，则装置甲的作用是除去,SO,2,。,解析答案,28,答案,防止暴沸温度计水银球没有插入反应液中央,组装仪器，检查装置的气密性加热，使温度迅速升到,170,乙中,KMnO,4,酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的,SO,2,、,CO,2,等酸性气体不能，,SO,2,具有还原性，也可以使,KMnO,4,酸性溶液褪色,29,解析答案,变式训练,1,CH,3,OH,和,C,2,H,5,OH,的混合物与浓,H,2,SO,4,共热，可能生成的有机物最多有,(,),A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,C,30,二、醇类的催化氧化及取代反应规律,1.,醇的催化氧化规律,醇能否被氧化以及被氧化的,产物的类别，取决于与羟基,相连的碳原子上的氢原子的,个数：,31,2.,醇的取代反应规律,醇分子中，,OH,或,OH,上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与,HX,的取代反应。,H,2,O,32,多元醇的反应规律,特别提醒,33,例,2,乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是,(,),A.,和金属钠反应时键,断裂,B.,和浓,H,2,SO,4,共热到,170,时键,和,断裂,C.,和浓,H,2,SO,4,共热到,140,时仅有键,断裂,D.,在,Ag,催化下与,O,2,反应时键,和,断裂,解析答案,34,解析,根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。,A,选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中,OH,键断裂，正确；,B,选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是,和,键断裂，正确；,C,选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键,，另一分子乙醇断键,，错误；,D,选项是乙醇催化氧化为乙醛，断键为,和,，正确。,答案,C,35,醇类的化学性质,(1),醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，,OH,键和,CO,键中的电子对偏向于氧原子，使,OH,键和,CO,键易断裂。,醇的催化氧化：,规律总结,36,醇的消去反应：,(2),醇类断裂,CO,键，脱掉,OH,时，可发生取代或消去反应；若同时断裂,CO,键和,HC,键时可发生消去，若同时断裂,OH,键和,CH,键则发生氧化反应。,37,变式训练,2,化合物,A(C,4,H,10,O),是一种有机溶剂。,A,可以发生如图所示的变化,(1)A,分子中的官能团名称是,_,，,E,的结构简式,_,。,(2)A,只有一种一氯取代物,B,，写出由,A,转化为,B,、,C,和,D,的化学方程式分别为,_,、,_,、,_,。,38,(3),写出反应类型：,A,B_,，,A,D_,，,D,E_,。,(4)A,的同分异构体,F,也可以和,A,一样实现如图所示的转化，且,F,的一氯代物有,3,种。,F,的结构简式为,_,。,F,在铜丝作催化剂加热条件下与,O,2,反应的化学方程式为,_,。,返回,解析答案,39,解析,根据第,(2),问，,A,只有
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