《对映异构》PPT课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四章 对映异构,同分异构,构造异构,立体异构,构象异构,构型异构,顺反异构,对映异构,（旋光异构）,分子中原子的连接顺序相同，在空间的伸展方向不同的现象。,P78,一、平面偏振光（偏光）,光波振动方向与光束前进方向关系示意图,光束前进方向,普通光：,光波在一切可能的方向上振动,第一节 旋 光 性,平面偏振光（偏光）：,通过,Nicol,棱镜，仅在一个平面上振动的光。,产生偏振光的方法,二、旋光物质和比旋光度,光源 起偏镜 盛液管 检偏镜 刻度盘,1.,旋光仪的工作原理,2.,旋光物质和比旋光度,（,1,）,旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力。,（,2,）,旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度，用,表示。,（,3,）,旋光方向：右旋,（,+,）,、左旋,（,-,）,（,4,）,比旋光度：,在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为,589 nm,）条件下，样品管长度为,1dm,，样品浓度为,1g/ml,时测得的旋光度，是一物理常数。,D,-,钠光源，波长为,589nm,；,T,-,测定温度，单位为,；,a,-,实测的旋光度；,l -,样品池的长度，单位为,10cm,；,-,为样品的浓度，单位为,g100ml,-1,例,:,葡萄糖水溶液,思考题：如何确定一个活性物质是,+60,o,的右旋体还是,-300,o,的左旋体？,练习：,P,62,问题,4.1,（,1,）对称面：通过一个平面把分子分成互为镜像的两半。,对称面：,1 2 3 7,例,（,2,）对称中心：分子中存在一点,i,，从一个基团向,i,引直线，延长至相同距离，遇到相同基团，则,i,为分子的对称中心。,例,i,第二节 手 性,一、对称因素,二、对映异构和手性,（,1,）手性分子：一个化合物分子与其镜像不能完全叠合，这种性质叫做手性，具有手性的分子叫做手性分子，手性分子一般具有旋光性。,（,2,）对映异构体：两种立体异构体互呈物体与镜像的关系，不能重合，互称对映异构体，简称对映体。,手性,C,原子,例,乳酸,三、不对称碳原子：,与四个互不相同的一价基团相连的碳原子叫做不对称碳原子，含有不对称碳原子是分子产生手性最普遍的原因。,Some,chiral,objects in our life,含一个不对称碳原子的分子是手性分子，具有一对,对映体,。,D,20,= +3.8,o,(,水,) ,D,20,= -3.8,o,(,水,),一对对映体等量混合得到,外消旋体,。用（,）,-,表示。比如（,）,-,乳酸,。外消旋体没有旋光性，有固定熔点，且熔点范围窄。旋光性化合物在物理或化学因素作用下变成外消旋体，因而失去旋光性，这一过程叫外消旋化。,第三节 含一个不对称碳原子的化合物,一、,Fischer,投影式,规定,投影时，与手性碳相连横向两个键朝前，竖向两个键向后，交叉点为手性碳。,例,将投影式在纸平面上,旋转,90,o,则,成它的对映体,。,R S,将投影式中与手性碳相连的任意两个基团对调,对调一次 （或奇数次）则转变成它的对映体；对调二次则为原化合物。 将投影式在纸平面上旋转,180,，为原化合物。,二、对映体的命名,1.,次序规则,2.,绝对构型,R,、,S,的判定方法,（,1,）透视式的判断方法,比较,4,个基团大小顺序：,-OH-COOH-CH,3,H;,将最小基团放在视线最远处,;,观察剩余,3,个集团由大到小排列,顺时针为,R,型，逆时针为,S,型。,（,2,）,费歇尔投影式,的判断方法,a.,若最小基团在竖键上，则其余,3,个基团由大到小排列，顺时针为,R,型，逆时针为,S,型。,b.,若最小基团在横键上，则顺时针为,S,构型，而逆时针为,R,构型。,R,构型,H,HO,CH,3,COOH,H,OH,H,3,C,COOH,S,构型,CH,3,H,HO,COOH,R,构型,H,OH,CH,3,COOH,S,构型,（,3,）,R,S-,标记法是表示分子绝对构型的标记方法，与旋光方向无直接联系，,R,型不一定是右旋，,S,型不一定是左旋。,R-(+)-,甘油醛,S-(-)-,甘油醛,R-(-)-,乳酸,S-(+)-,乳酸,D,L-,标记法是一种相对构型表示方法，是人为规定的。,D-(+)-,甘油醛,L-(-)-,甘油醛,3.D,L,标记法,（,1,）旋光性，旋光角度大小相同，方向相反；,（,2,）非手性环境下，物理、化学性质完全相同；,（,3,）手性环境下，性质不同。,三、对映体的性质, ,内消旋体,(,meso,),：,对映体,非对映体,酒石酸的物理性质,P74,图,4-2,第三节 含两个不对称,碳原子,的开链化合物,一、含两个相同不对称碳原子的化合物, ,对映关系：,与,；,与,非对映关系：,与,、,与,、,与,、,与,二、含两个不同不对称碳原子的化合物,三羟基戊二酸有四种异构体：,其中,C3,是假手性碳原子,（,P77,）,三、假手性碳原子,四、含有三个不相同的不对称碳原子的化合物,光活异构体数目,= 2,n,; (n=,不同手性碳原子数,),外消旋体数目,= 2,n-1,一,.,对称因素,（,1,）对称面：通过一个平面把分子分成互为镜像的两半。,对称面：,1 2 3 7,例,（,2,）对称中心：分子中存在一点,i,，从一个基团向,i,引直线，延长至相同距离，遇到相同基团，则,i,为分子的对称中心。,例,i,第四节 环状化合物的立体异构,二,.,环己烷衍生物手性判断,P80,第四节 环状化合物的立体异构,一,.,二酮吡嗪,P79,内消旋体,mp: 130,反式,(+),异构体,mp:175,反式,(-),异构体,mp: 175 ,对映体对,三,.,环丙烷衍生物手性判断,P80,反式异构体,对映体对,顺式异构体,对映体对,非对映异构体,非对映异构体,含两个不同手性碳的环状化合物的异构,