高二化学卤代烃课件 人教

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2021/8/11 星期三,*,第一节 卤代烃,2021/8/11 星期三,1,知识回顾：,请同学写出如下方程式：,1、甲烷与氯气光照条件下发生1氯取代,2、苯与浓硝酸、浓硫酸共热,3、乙烯与水反应,2021/8/11 星期三,2,从结构看，这些有机物都可以看,成是烃分子里的氢原子被其它原子或,原子团取代而衍变成的，称作,烃的衍生物,这些决定化合物特殊性质的原子或,原子团称为,官能团,。,碳碳双键或三键、卤素原子(X)、,羟基(OH)、羧基(COOH)、,硝基(NO,2,)、醛基(CHO),2021/8/11 星期三,3,、溴乙烷,1分子结构,2物理性质,无色,液体、,难,溶于水，密度比水,大,2021/8/11 星期三,4,3化学性质,基本化学性质之一（取代反应）,卤代烃在NaOH存在的条件下，可以跟水发生水解反应，生成醇和卤化氢。,C,2,H,5,-Br + H,2,O C,2,H,5,-OH + HBr,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,+H,2,O CH,3,CH,2,CH,2,OH,+HCl,练习,写出1-氯丙烷，2,3-二溴丁烷在NaOH存在下水解的化学方程式,CH,3,CH,Br,CH,Br,CH,3,+ 2H,2,O CH,3,CH,OH,CH,OH,CH,3,+ 2HBr,2021/8/11 星期三,5,练习,卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：,C,2,H,5,Br + OH C,2,H,5,OH + Br,写出下列反应的化学方程式。,CH,3,CH,2,Br + NaSH CH,3,CH,2,SH + NaBr,2、碘甲烷( CH,3,I )跟CH,3,COONa反应：,CH,3,I + CH,3,COONa CH,3,COOCH,3,+ NaI,1、溴乙烷跟NaSH反应：,2021/8/11 星期三,6,基本化学性质之二（消去反应）,卤代烃与强碱(NaOH或KOH)的,醇溶液,共热，从分子中脱去HBr，生成烯烃。,以溴乙烷为例：,练习,写出1-氯丙烷，2-氯丙烷分别和NaOH醇溶液共热的化学方程式,CH,3,CHClCH,3,+ NaOH CH,3,CH,CH,2,+ NaCl + H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CH,2,Cl + NaOH CH,3,CH,CH,2,+ NaCl + H,2,O,醇,CH,2,CH,2,+ NaOH CH,2,CH,2,+ NaBr + H,2,O,醇,H,Br,2021/8/11 星期三,7,例 12溴丁烷（CH,3,CHBrCH,2,CH,3,）与下列溶液共热，各得到什么产物？写出有关的方程式，注明反应类型：（1）NaOH水溶液（2）NaOH醇溶液。,解析：,（1）发生水解反应（取代反应）,（2）发生消去反应，可以得到两种产物：,CH,2,=CHCH,2,CH,3,或 CH,3,CH=CHCH,3,2021/8/11 星期三,8,解析,：不是。根据消去反应特点，可以总结出发生消去反应的条件：与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能发生消去反应。,例2是不是所有的一卤代烃都能发生消去反应？,2021/8/11 星期三,9,练习,试考虑如何以乙烯制取乙二醇,，,无机物自选。,试考虑如何以乙烯制取乙炔，无机物自选。,水解,CH,2,CH,2,OH,OH,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,Br,Br,Br,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,Br,Br,Br,2,NaOH/醇,CH CH,2021/8/11 星期三,10,练习,写出2氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物。,CH,3,CH,2,CHCH,3,Cl,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,CH,2, CH CH,2,2021/8/11 星期三,11,卤代烃性质小结,RX,ROH,NaOH/水,NaOH/醇,不饱和烃,2021/8/11 星期三,12,二、卤代烃,1、物理性质：P147,(1)不溶于水，可溶于大多数有机溶剂,(2),一氯代烷沸点,相同碳原子数：支链越,多,，沸点越,低,不同碳原子数：碳原子,数越多,，沸点越,高,密度越,小,(3)一氯代烷密度均,小于,1（即小于水）,2、化学性质：水解反应和消去反应。,2021/8/11 星期三,13,二、卤代烃,1、物理性质：,2、化学性质：水解反应和消去反应。,3、用途：P148,作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、,麻醉剂、防腐剂等,泄露到空气中会,长期,破坏臭氧层危害人类,2021/8/11 星期三,14,练习,写出丙烯和HCl的加成反应,CH,3,CH=CH,2,+ HCl,CH,3,CH,Cl,CH,3,马氏规则,写出丙烯和H,2,O的加成反应,CH,3,CH=CH,2,+ H,2,O,CH,3,CH,OH,CH,3,2021/8/11 星期三,15,练习,氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照下易被氧气氧化成剧毒的光气( COCl,2,)，,2CHCl,3,+ O,2,2HCl + 2COCl,2,，为了防止发生事故，在使用前要先检验是否变质，你以为检验用的最佳试剂是,A 烧碱溶液 B 淀粉碘化钾溶液,C 溴水 D AgNO,3,溶液,COCl,2,+ H,2,O CO,2,+ 2HCl,2021/8/11 星期三,16,思考：,据最近一期南方周末报道，在酱油中发现严重超标的氯丙醇，该物质的异构体被认为都有致癌作用。请写出这些异构体的结构简式。,CH,2,CH CH,3,Cl,OH,CH,3,C CH,3,Cl,OH,CH,2,CH,2,CH,2,OH,Cl,CH,3,CH CH,2,OH,Cl,CH,3,CH,2,CHOH,Cl,2021/8/11 星期三,17,2021/8/11 星期三,18,