第十三章-杂环化合物课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十三章 杂环化合物,杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的，具有环状结构的化合物。,环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。,1,掌握常见杂环化合物的命名；,2,掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的化学性质；,3.,掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质；,4.,了解糠醛的结构和性质，了解稠杂环化合物喹啉。,【,学习目的与要求,】,第十三章 杂环化合物,第一节 杂环化合物的分类和命名,第二节 五元杂环化合物,第四节 生物碱,第三节 六元杂环化合物,第十三章 杂环化合物,第一节 杂环化合物的分类和命名,一、杂环化合物的分类,环的形式,杂原子的数目,杂环,单杂环,稠杂环,含一个杂原子杂环,含两个杂原子杂环,五元杂环,六元杂环,二、杂环化合物的命名,1.,音译法,根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。,呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑,(furan)(,thiophene,)(,pyrrole,)(,imidazole,)(,thiazole,),第一节 杂环化合物的分类和命名,2.,系统命名法,(1),选母体与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有,R,、,X,、,OH,、,NH,2,等取代基时，以杂环为母体；如果连有,CHO,、,COOH,、,SO,3,H,等时，把杂环作为取代基。,(2),杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下：,第一节 杂环化合物的分类和命名,从杂原子开始，依次用,1,，,2,，,3,示，标明取代基所在的位次数，并使取代基的位次和尽量小为原则。当环上只有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子称为,位，其次为,位和,位。在五元杂环中只有,和,位，六元杂环则有,、,和,位。,2-,呋喃甲醛,8-,羟基喹啉,(,-,呋喃甲醛,),（不叫,8-,喹啉酚）,第一节 杂环化合物的分类和命名,（,4-,氯噻唑）,若环上含有两个及两个以上的杂原子，按,O,、,S,、,N,的次序编号，并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如：,第一节 杂环化合物的分类和命名,第二节 五元杂环化合物,由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大,，所以称为,富电子芳杂环,或,多,电子芳杂环,。,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,活性顺序为：,吡咯呋喃噻吩苯,。,一、呋喃,呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈,绿色,，叫做,松木片反应,。此现象可用来鉴定呋喃。,1.,亲电取代反应,第二节 五元杂环化合物,-,呋喃磺酸,一、呋喃,呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈,绿色,，叫做,松木片反应,。此现象可用来鉴定呋喃。,1.,亲电取代反应,第二节 五元杂环化合物,2,加成反应,二、糠醛,易被空气氧化逐渐变成,黑褐色,。糠醛可发生银镜反应，在醋酸存在下与苯胺作用显,红色,，可用来检验糠醛。,第二节 五元杂环化合物,糠醛在强碱作用下可发生歧化反应（坎尼扎罗反应），例如：,三、噻吩,噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示,蓝色,。可用来检验噻吩。,1.,亲电取代反应,第二节 五元杂环化合物,1.,亲电取代反应,第二节 五元杂环化合物,2,加成反应,三、噻吩,噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示,蓝色,。可用来检验噻吩。,四、吡咯,吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈,红色,，此反应可用来鉴定吡咯。,1.,亲电取代反应,第二节 五元杂环化合物,1.,亲电取代反应,第二节 五元杂环化合物,2,加成反应,四、吡咯,吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈,红色,，此反应可用来鉴定吡咯。,五、吲哚,第二节 五元杂环化合物,吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成的稠杂环化合物，因此也可叫做苯并吡咯。苯并吡咯类化合物有吲哚和异吲哚两类。,吲哚存在于煤焦油中，为片状结晶。吲哚的亲电取代反应发生在,位上，加成和取代都在吡咯环上进行。吲哚也能使浸有盐酸的松木片显,红色,。,第三节 六元杂环化合物,一、吡啶,吡啶具有芳香性,吡啶的芳香性比苯弱,。,.,.,.,.,.,.,.,.,(,一,),吡啶的结构,(,二,),吡啶的性质,碱性,吡啶氮原子上有一对孤对电子没有参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。,吡啶可用来吸收反应中所生成的酸，工业上称为,缚酸剂,。,第三节 六元杂环化合物,2.,取代反应,主要发生在,位，反应,比苯困难,。,吡啶,不发生,傅克反应。,(,二,),吡啶的性质,第三节 六元杂环化合物,3,氧化与还原,(,二,),吡啶的性质,第三节 六元杂环化合物,第三节 六元杂环化合物,二、喹啉,1,取代反应,(1),亲电取代反应,反应发生在喹啉环的,5,、,8,位,上,.,(2),亲核取代反应,反应发生在喹啉环的,2,位,上。,第三节 六元杂环化合物,二、喹啉,2,氧化还原反应,第四节 生物碱,一、烟碱,烟碱又名尼古丁，属吡啶类生物碱。烟碱是无色或微黄色液体，沸点,246,，易溶于水。少量烟碱能刺激神经兴奋，使血压升高，大量可抑制中枢神经，使呼吸停止，心脏麻痹而死亡。烟碱可用做农用杀虫剂。,第四节 生物碱,二、奎宁,奎宁是喹啉类衍生物，又称金鸡纳碱，从金鸡纳树皮提取而得。奎宁是早期的抗疟药。,第四节 生物碱,三、咖啡碱,咖啡碱又可称为咖啡因，是从,茶叶,、咖啡果中提炼出来的一种,生物碱,。熔点,238,，溶于水、乙醇、丙酮和氯仿。咖啡碱在医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂，是利尿合剂的成分之一。,