专题复习：有机化学

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,2009,高考化学专题复习：,东北师范大学附属中学,胡永才,有机化学,2009,高考化学专题复习：,一、高考试题回顾,二、高考有机化学命题特点和趋向,三、复习策略,05,理综,：,（,1,）通过计算确定分子式；（,2,）通过官能团的种类和个数，考查同分异构体。,06,理综,：,结合社会热点（禽流感）命题。（,1,）官能团的性质：碳碳双键，醇，酚，酯。重点是醇羟基和酚羟基的区别和联系以及醇羟基的消去反应。（,2,）同分异构体的考查（限制官能团：酚羟基和酯基）,一、高考试题回顾,07,理综,：,以酯化反应为主线，全面考查了醇、醛、羧酸、酯等重要烃的衍生物的性质和相互转化关系，涉及结构简式的书写、反应类型及同分异构体的判断等有机化学知识重点。,考查重点：酯化反应。,-COOH,（等价基团：,-COO-,；,-OH+-CO-,；,-OH+-CHO,）,一、高考试题回顾,08,理综,：,有机玻璃的主要成分,聚甲基丙烯酸甲酯。以酯的水解开始，逐步考察了醇、烯烃、卤代烃、醛、羧酸的性质及它们之间的转化。具体考察的知识点是：结构简式的推断、官能团的性质、化学反应方程式的书写、化学反应类型的判断、同分异构体的书写。,一、高考试题回顾,重点考查,:,（,1,）反应条件和官能团性质之间的关系；（,2,）通过化学性质确定官能团书写结构简式（同分异构体的考查）；（,3,）反应条件,官能团,反应类型。,体现了有机推断题的特点：,分子式,官能团,反应条件,反应类型,二、命题特点和趋向：,从某一有机化合物（原料）经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物（产物）。,有机化学的三项内容：分离，结构，反应和合成。,分离,:,结构：,从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。,对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。,反应和合成：,1,、命题特点：,特点,1,、,符合考纲的基本要求，立足基础，突出主干知识；（尤其是,08,年试题最为突出）,特点,2,、,注重知识应用及能力培养（观察、思维、创新、数据处理能力）；（,07,年试题对能力的考查较为突出）,特点,3,、,与社会,/,生活,/,环境,/,医药,/,新科技等方面的联系密切，关注社会热点；（,06,“,禽流感,”,达菲,；,07,、,08,奥运会,）,特点,5,、,考查内容在稳定中求变，但仍体现主干知识。（,06,、,07,、,08,均考查了（,1,）醇羟基的性质（,2,）酯的结构和性质）,特点,4,、,考查的形式具有极高的稳定性；（特别是同分异构体的考查：（,1,）限制官能团种类和位置（,2,）具体化学性质）,（,1,）以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续：,结构简式的推断、官能团的性质、化学反应方程式的书写、化学反应类型的判断、同分异构体的书写；,2,、命题呈现如下趋势：,高考重点题型：,题型一：根据反应条件、官能团的变化为突破口，推知反应类型和反应历程。该题型的特点是反应条件多或者有机物结构简式多。,题型二：根据官能团的性质、结构为突破口，从分子式推知结构简式，重点考查官能团的性质和同分异构。该题型的特点是给出物质的分子式、并已知该物质的一些重要性质。,2008(,全国理综,29),；,(2008,年理综天津卷,27),；,(2007,年全国理综卷,I),（,2007,全国,理综,29,）,；（,2007,年四川卷,28,）；（,05,江苏卷,23,）,题型三：根据,量变,（相对分子质量、碳数目的变化、氢和氧原子数目的变化）为突破口进行反应类型的判断、进一步,题型四：根据结构简式、分子模型、有机分子式的推导等，考查分子式的书写、反应类型、官能团的重要性质和同分异构、有机化学反应方程式的书写。,2008,（全国理综,29,）,(2007,年理综北京卷,),；,(2007,年高考理综重庆卷,),；,（,2006,江苏化学第,23,题）（,2006,全国,理综,29,）,（,2006,四川卷）（,06,全国理综,I,）,（,2,）体现新课程理念，更加贴近生活、贴近实际。但平稳过渡应该是主导趋势。,课标,要求“反映现代化学研究成果和发展趋势”，“体现化学时代特色”，以化学视角观察社会、科学、生活，关注化学科最新发展，用化学知识解决实际问题。,尽管个别题目有“穿靴戴帽”之嫌，但毕竟向考生传递了化学最新科技动态、化学与社会生活密切联系的信息。,关注社会现实问题,【,题例,1】,（,08,全国,II,卷,.6,）,2008,年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是,A,分子中碳原子不在一条直线上,B,光照下能够发生取代反应,C,比丁烷更易液化,D,是石油分馏的一种产品,类似问题如：,(2007,北京理综,5,）将用于,2008,年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料,ETFE,；（,2007,四川理综,12,）咖啡鞣酸；（,2007,重庆理综,9,）氧氟沙星是常抗菌药；（,2008,北京卷,25,）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料。,减少虚拟、贴近真实,【,题例,2】,（,08,江苏卷,19,）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：,【,题例,3】,（,08,重庆卷,28,）,.,（,16,分）天然气化工是重庆市的支柱产业之一,.,以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料,PBT.,已知：,【,题例,4】,（,08,上海卷,28,）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（,PVC,）和人造羊毛的合成线路。,关注信息获取和加工能力、考查学生学习潜能,课标,在“课程目标”的“过程与方法”中要求学生“多种手段获取信息，并运用比较、分类、归纳、概括等方法对信息进行加工”。高考试题表现形式主要是信息题、数据分析对比归纳题，以考察学生思维的缜密性、统摄性、创造性和学习潜能。,【,题例,5】,（,07,全国,12,）仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第,15,位烃的分子式是（）,A,C,6,H,12,B,C,6,H,14,C,C,7,H,12,D,C,7,H,14,1,2,3,4,5,6,7,8,9,C,2,H,2,C,2,H,4,C,2,H,6,C,3,H,4,C,3,H,6,C,3,H,8,C,4,H,6,C,4,H,8,C,4,H,10,类似,:2008,广东,-26;2007,广东,-28,对比新老高考、新老教材，寻找新的命题点。,李比希,C,、,H,测定法；基团理论，,1,H-NMR,、,IR,分析法（红外光谱）；质谱法,;,键线式；合成异丙苯的绿色工艺；醇和,HX,的取代反应；甲醛与苯酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应；葡萄糖组成与分子结构的推断。,【,题例,6】,（,08,海南卷选做题,18,）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为,3,：,2,的化合物是：,D,【,题例,7,】(2007,年,理综宁夏,31),某烃类化合物,A,的质谱图表明其相对分子质量为,84,，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。,(1)A,的结构简式为,；,(2)A,中碳原子是否都处于同一平面？,（填“是”或“不是”）；,(3),在下图中，,D1,、,D2,互为同分异构体，,E1,、,E2,互为同分异构。,反应,的化学方程式为,；,C,的化学名称是,；,E,2,的结构简式是,；,、,的反应类型依次是,。,结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,（,3,）有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题，并采取开放性的考查形式。,【,题例,8】,（,08.,重庆,11,）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：,下列叙述错误的是,A,、步骤产物中残留的苯酚可用,FeCl,3,溶液检验,B,、苯酚和菠萝酯均可与酸性,KMnO,4,溶液发生反应,C,、苯氧乙酸和菠萝酯均可与,NaOH,溶液发生反应,D,、步骤产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,（,08.,北京卷,25,）,(2007-,北京,-25)(2007,四川,-28),三、复习策略,（一）团结合作，资源共享。,1,、经验积淀,2,、传承延续,3,、独立、协作,4,、高端引领,（二）点、线结合的复习方式,使知识系统化、条理化且突出重点,1,、三条主线，一个核心,系统化：,（,1,）官能团的结构和性质：,官能团的分类：,碳碳双键，碳碳叁键，碳氧双键（羰基、醛基、羧基）苯环,加成反应,-X -OH,取代反应和消去反应,官能团的性质,加成反应：,C=C,和,CC,的加成与,C=O,的加成是有区别的。,取代反应：,-X,、,-OH,发生取代反应对分子结构的要求,消去反应：,-X,、,-OH,发生消去反应对分子结构的要求,三、复习策略,（,2,）有机化学反应类型：,取代反应；加成反应；消去反应；,氧化还原反应；聚合反应,（,3,）化学反应条件：,光照：,催化剂，加热：,浓,H,2,SO,4,，加热或,NaOH,，加热：,试剂：,NaOH/H,2,O,，,NaOH,/,乙醇；液溴、溴水；,银氨溶液，新制,Cu(OH),2,三、复习策略,一个核心,醇的结构和性质,三、复习策略,常见有机物之间相互转化关系,2,、专题,突出重要知识点,（,1,）有机物燃烧及分子式判断,（,2,）不同官能团的鉴别,C=C,、,CC,、,-X,、,-OH,（醇、酚）、,-CHO,、,-COOH,单一的；混合的。,（,3,）同分异构体：,给定官能团的类别、个数及位置,给定化学性质,三、复习策略,醇羟基与酚羟基性质的比较（区别和联系）,一元醇、二元醇、多元醇分别与一元羧酸、二元羧酸的反应,羟基羧酸的性质,脱水反应,（,4,）羟基官能团的性质与有机物的脱水反应：,三、复习策略,有机反应中脱水的方式,有机反应中生成物中的水有多种可能的来源，比如有机物的燃烧生成水；醇类物质在浓硫酸存在下发生消去反应可以生成水；有许多的取代反应也有水生成，比如醇分子间脱水成醚，酯化反应，醇与,HX,的反应，苯的硝化和磺化等；相当多的缩聚反应中也有水生成；还有一些有机物如甲酸、草酸、蔗糖等在浓硫酸存在下直接发生脱水反应,。,上述反应中水的来源不外乎两种，一种是来自于一个羟基和一个氢原子，另一种则来源于一个氧原子和两个氢原子，比如酚醛树脂的生成。,（,5,）酯化反应,饱和一元羧酸、二元羧酸与饱和一元醇、二元醇；羟基羧酸的分子间、分子内酯化；无机含氧酸与饱和一元醇的酯化。,各种酯的水解。,三、复习策略,（,6,）有机推断专题,（,7,）有机合成专题,1,、习题讲解：,（三）“分层次，有梯度”的训练题（课堂练习、大练习、模拟考试）,2,、习题的使用取舍：,三、复习策略,规律的提炼、方法的归纳，举一反三，触类旁通。,“让学生上岸，教师下海”,3,、习题命制的依据：高考试题和考纲例题,（,1,）研究考点。,（,2,）加强,（,3,）关注,强化以主干知识为主进行命题,试题的开放性,新课程下的高考命题方向和模式,结构简式的推断、官能团的性质、化学反应方程式的书写、化学反应类型的判断、同分异构体的书写等,三、复习策略,4,、具体做法如下：,（,1,）对“往届高考题”的改编,三、复习策略,改编典型高考题必须注意以下几点：,一是根据当年考试大纲要求，降低知识难度，提高能力要求；,二是删去教材和考试说明已不作要求的知识点或材料，适当在原高考题基础上补充新材料，重新整合试题；,三是降低纯数据运算要求，在改变试题时要对数据进行简化。,（,2,）对课后习题的改编、重组和整合,（,3,）关注化学竞赛,（各省预赛、国家初赛、全国决赛）试题,三、复习策略,（,08,国家初赛：第,10,题,(11,分,),化合物,A,、,B,、,C,和,D,互为同分异构体，分