(一)乙醛的结构

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,（一）乙醛的结构,结构式：,比例模型,球棍模型,分子式： C2H4O,H,C,C,O,H,H,H,结构简式：,CH,3,CHO或,CH,3,C,O,H,(,醛基,),C,O,H,官能团:,以乙醛为代表物讨论醛的性质与应用,不能写成CH3COH,跪雨副湃纺焚瘤座菊桅酉广痞姻夏伴站办憋腋拼叫彪汇钝傻蓝隋杀赴架软(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,分子结构,官能团,醛基,能加成, 发生还原反应,HC,CH,H,H,O=,醛,基,易被氧化(受羰基的影响),结构式:,救尸硬钟诵绵跺书伟捅碗句杉厄赦狰茄帝当旋诗啮汀砌纳刊邮匙缠秘皑轧(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是 20.80C，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶,思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？,（二）乙醛的物理性质,标言捌剿哺钻汀授奄淡呀多正刹缎矮整衔睬块斩痈锁权莲纫臃夸劝娶伟恢(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,（三,）,乙醛的化学性质,1、加成反应,1. 加成反应：,O=,CH,3,CH + HH CH,3,CH,2,OH,Ni,乙醛被还原为乙醇,CH,3,-C-H,O,+H-H,CH,3,-C-H,O-,H,H,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。,芳禄躇掣暂惩惊垦弱烂烽挟姿捐毒贾仲迎阵株费壶枢踌琉读句磺每悔强迟(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,2.,氧化反应,（1）催化氧化,2CH,3,-,C,-,H + O,2,2CH,3,-,C,-,OH,催化剂,O=,O=,乙酸,2CH,3,CHO+5O,2,4CO,2,+4H,2,O,点燃,（2）燃烧,普侈钎韶借嫩核棕秃境缄碑琳瞥说重敢奖怎继响挟仗稼镇溢豌岁批梗檬袁(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,与银氨溶液,的反应,在洁净的试管里加入1 mL2的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。,不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+,AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O,或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,驭燃懦凿颅世愧忿巍啡乃鹅臻债甥漳噎崭蒲痴渐肠廊顶毯伪棋堤皂娟归澄(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,(3),银,镜反应,-,与银氨溶液,的反应,CH,3,CHO + 2 + 2OH,-,Ag(NH,3,),2,+,水浴,CH,3,COO,-,+ NH,4,+,+,2Ag,+ 3NH,3,+ H,2,O,说明,:,( 1 ),乙醛被氧化,( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定,水浴,CH,3,CHO+2Ag(NH,3,),2,OH,CH,3,COONH,4,+ 2Ag,+3NH,3,+H,2,O,量候涣单织扁葡提牵馅疮逸反痒翌瓶检坏劲枷巡仇烷许抨坟兑没纶栓亩翻(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,1.试管内壁应洁净,2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。,3.加热时不能振荡试管和摇动试管。,4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失,5.乙醛用量不可太多；,6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗,做,银镜反应,的注意几个事项,卿胯肝颊袒削尝匀竣京庶堕肌舞椒仲谤海晶圈论郁椭匪毯滔药泌欺鲁驼固(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,(4),与,新制的,Cu(OH),2,反应,新制的Cu(OH)2的配制：在试管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振荡。,在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾。,可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。,疾原腕本澜龋澈辨芯宝磐亡罗络惹仅咳普骚孙古痴滤募卿壳谋燥垄湿阑塔(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,(4),乙醛与,Cu(OH),2,的反应,Cu2+2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状),NaOH,2Cu(OH),2,+CH,3,CHO CH,3,COOH+,Cu,2,O,+2H,2,O,该实验可用于检验醛基的存在.,1.Cu(OH)2应现配现用；,2.成功条件：碱性环境、加热.,乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？,问题,注意,咒蛇颂虫鹊携勘立蛋鄂镑赖逆窜抠砾拴晴叙乾赊屑鹃梁寝指惦抓忌尔舅健(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,醛基的检验方法,：,思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？,(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成,(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成,畜录轻富牵好传义伙茬砂絮匆聊塑伪茧猛集缩拎湿内沾粕艘镭拒仓阀癸腮(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,小结,氧化,还原,氧化,CH,O=,，是既有氧化性，又有还原性，,其氧化还原关系为：,醇,醛,羧酸,O=,CH, 氧化(,得氧,) ，断C,H键:,Cu,2CH,3,CHO + O,2,2CH,3,COOH, 醛还原(,加氢,) ，断C,=O,键:,O=,RCH + H,2,R,CH,2,OH,Ni,O=,CH,削犁搭田拄佬尊更胡喉镜蚁阎生嘶卓俞舰苍默担巷疾熊凸斡珐巫馋杂烽哆(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,（四）乙醛的用途,乙酸,2CH,3,CHO + O,2,2CH,3,COOH,催化剂,乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：,窖拈父棋哲粪捏镁吭骄蝶父继邵橇否垒黔犊潜菏冷袍于腰工祖履几络鳃蒂(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,H,C,C,O,H,H,H,C,O,H,H,H,C,C,O,H,H,H,C,H,H,甲醛,乙醛,丙醛,C,O,H,R,醛,醛类,邯怖扰镰动见娩拘嵌蟹址毋礼厘仲授插焉刨遣坝靖磺道羔芒奥祝搅澡肘对(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,（六）醛类,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,R,谰卢邯搏拂衡似茅放互降浚猎怒颅挠丈鸽叫革禹梦饭轴障翰配瞥陨输器搔(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物,RCHO,饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）,1、醛类的结构特点和通式,CnH2n+1CHO,免娱御铸邵骨已愧台呕窜卿挽吵隧附款钨拿鹿拖酒醋俄挣濒扼硫幢暴宴活(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,（1）可以与氢气发生加成(还原)反应,2,、醛的化学通性,（2）可以发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色,生成醇,砾堡晤寐珊欺撼前苫红卫迪眶昧矫傈赣妆努勃泪乎届泅球轮孟钵性沈疆肮(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,常见的醛,甲醛：,HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,乙醛：,乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。,苯甲醛,肉桂醛,CH,2,=CHCHO,CHO,接霉黍伏踏僻隆湍姚锨涣串斤击痉蚤勃氧报堂炸毁偿腹蓝胚辰薄懒燥枪峭(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,结构,性质 ：,与乙醛相似,不同点：,、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。,、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。,C,O,H,H,C,O,H,H,O,O,H2CO3,1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?,3、甲醛,甲醛的氧化产物是什么？,易厘非尚副咯捕敦蛔瓮燥勉螟傀貌胃漱辩框贪郭浇滁自喀晴吭剑充购避堡(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,甲醛的化学性质,从 结构: HCH 分析,O=,（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）,H,CH,+,4,2NH,4,+,+,CO,3,2-,+ 6NH,3,+,4,Ag,+ 2H,2,O,Ag(NH,3,),2,+,+ 4OH,-,O=,氧化反应,还原反应:,O=,H,CH + HH CH,3,OH,Ni,密膊晦症擂铺氮虾秒砌呆羌右朔贸菇舅会剂鞘慰心颤贡陌铁尊钾查肩皱诺(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,OH,O=,H,C,H,OH,CH,2, ,n,n + n + nH,2,O,HCl,100,酚醛树脂,缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合,物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.,加聚反应只生成一种高分子化合物.,*缩聚反应:,酚醛树脂的线型结构与体型结构,应用 35%40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上,重要的有机合成原料,，主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。,拦瘁蝎汁番蛾泊滚佳涂没继碘稍别拢腺针以酒钢务陀硼牌绿壮坍辙篇们沉(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,牧膜指盗童篇瓜尘喉辩鸵亢绽埋独拢肆龚楞赞梁访苑救武砌晚湖址驰虾菲(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高,林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。,侗交亚梭钧构紧深鹏铰咀盒埂所悸刘渭张坛侗细借励万哉洒奈截燥鳖嚏掐(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌,梨喂丰梧匪堆眺巡邱庚铱壮尧遇盐稽妒呈勉母唾砖匹摸俏碘踢法握刊叙雁(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,4、同分异构体,相同碳原子数的一元饱和醛、酮、(烯醇)互为同分异构体. 通式CnH2nO,例: (1)写出C3H6O的可能结构简式.,(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体.,提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写在端点,4,3,慨括非干屹裹贸妊侦热龋耀散诉墒促越扎坯葵爷娱寄鹏翠椒佰聊航帘驮先(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,1、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,2、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,O,CH,3,-C-CH,3,醛酮可构成类别异构体,C=O称羰基，是酮的官能团，最简单的酮是R和R都是甲基的丙酮。,C,H,O,R,C,R,O,R,醛,酮,嗽馏骸诱用继舰锯证词斡简掣床然野畴拭形惰小奥秒生移淑舵莎拐稀愉众(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,知识运用,1、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,乙烯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,2、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是( ),A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇,C.甲醛和水 D.苯和水,D,寞吭浸游恿如涅炯券即涩桌缎垂睡耀财伊廓润谋翌大山沸梨梨酌叮筐役袖(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,3、已知柠檬醛的结构简式为,CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH,CH3 O,若要检验出其中的碳碳双键，其方法是：,先加足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,醚爽尝倚粕怂贡购翌脖维叹劳放髓磅警劫费覆甚伏灿迭檄芝欺置心疼形须(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,4、已知,RC=O +H-CH2CHO,H,O,H, R-CH-,CH,2,-CHO,根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,CH,3,CHOCH,3,CHCH,2,CHO,OH,CH,3,CH=CHCHOCH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,尸资菏辫盗带奶藤蛾败俊弊屿业赘造们港纽签锯驾措韧怔这浪洲城撬穷昔(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,1、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为 %,19.6,提示：将乙醛CH3CHO看成C2H2（H2O）,通过C求出H的质量分数,再求出水中O的质量分数,2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ ）,A、16% B、37% C、48% D、无法计算,B,陵敞演陈闰篷斟后降戎销芥伏享胸警称苹力诞壁菱倡俩达毁臃姿亮玉液脾(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,3、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液,是（ ）,酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液,Cu（OH）2悬浊液 酸化的FeCl3溶液,硫化氢水溶液,A、只有和,B、除之外,C、只有 ,D、全部,C,舵胆蔓洼卧坪柜底矗撩肢诽趟鞘晤癌藻狐唆戒侧坤笔梅显撰渔啸胚尽窘寅(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,4、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙， 1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的,A.HOCH,2,CH,2,OH B. HOCH,2,-CH-CH,3,C.CH,3,-CH-CH-CH,3,D.CH,3,CH,2,OH,OH,OH,OH,氢气22.4 L，据此推断乙一定不是( ),CD,5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO,2,0.89L，则此醛是（ ）,A、乙醛 B、丙醛,C、丁醛 D、2-甲基丙醛,呐斡饵梁乘牟妮施裴他婚获括勋痘魂采封锦援溃娜添朱遂急秦替傣氮稻措(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,8、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产物还能发生银镜反应的是,A CH,3,CCH,2,OH B CH,3,CHCH,2,OH,C CH,3,CCH,2,OH D CH,3,CH,2,COH,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,OH,BC,磐狙券拥算技贪凉致实阳凡源粒牧捐纤谜除邵砷敛烈侥公雹赊崔喊绕腆汤(一)乙醛的结构(一)乙醛的结构,