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,考点清单,知能拓展,实践探究,栏目索引,第四部分 有机化合物,专题十五有机物的分类、组成和结构,化学 山东省专用,考点,清单,考点一有机物的分类、命名和有机反应类型,一、有机物的分类,1.根据元素组成分类,有机化合物,2.根据碳骨架分类,(1),(2)烃,3.按官能团分类,(1)烃的衍生物:,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一,系列新的有机化合物。,(2)官能团:,决定化合物特殊性质的原子或原子团。,(3)有机物的主要类别、官能团,有机物类别,官能团名称,官能团结构,典型代表物(结构简式),烯烃,碳碳双键,CH,2,CH,2,炔烃,碳碳三键,卤代烃,卤素原子,X,CH,3,CH,2,Cl,醇,醇羟基,OH,CH,3,CH,2,OH,酚,酚羟基,OH,醚,醚键,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,醛,醛基,CH,3,CHO、HCHO,酮,羰基,羧酸,羧基,酯,酯基,CH,3,COOCH,2,CH,3,氨基酸,氨基、羧基,NH,2,、COOH,有机物类别,官能团名称,官能团结构,典型代表物(结构简式),二、 有机物的命名,1.烷烃的习惯命名法,2.烷烃系统命名三步骤,如,命名为,2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷,。,(1)选主链选择,含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链,为主,链。,(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。,(3)写名称,把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机,物的名称。,系统命名为,4-甲基-1-戊炔,;,系统命名为,3-甲基-3-戊醇,;,命名为,4-甲基戊醛,。,3.其他链状有机物的命名,(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两,个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。,(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给,另一个基团编号。如:,1,3-二甲苯1-甲基-3-乙基苯,5.酯的命名,根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某(醇)酯,如CH,3,CH,2,COOCH,3,命名为,丙酸甲酯,。,4.苯的同系物的命名,三、有机反应的反应类型,1.取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代,替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、,水解,、酯化等反应类型。,2.加成反应:有机物分子中,不饱和键,两端的碳原子跟其他原子或原,子团直接结合生成新物质的反应。,加成反应包括与H,2,、X,2,(卤素单质)、HX、HCN、H,2,O等的加成。,3.消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或若干个小分子,(如H,2,O、HX、NH,3,等),生成含不饱和键化合物的反应。,4.氧化反应:有机物,得氧失氢,的反应。,氧化反应包括:(1),烃和烃的衍生物的燃烧反应,;(2)烯烃、炔烃、二烯烃、,苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液的反应;(3)醇氧化为醛或酮的,反应;(4)醛氧化为羧酸的反应等。,5.还原反应:有机物,加氢去氧,的反应。,6.加聚反应:通过,加成,反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚,合)。主要为含双键的单体聚合。,7.缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成,小分子,(H,2,O、NH,3,、HX等)的反应。,缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。,8.酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和,水的反应。,9.水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。,水解反应包括,卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等,。,10.裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为,相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。,考点二有机物的组成和结构,一、有机物的组成,有机物中的主要组成元素:C、H、O、N、S、 P、卤素原子。,二、有机物的结构,1.有机化合物中碳原子的成键特点,2.有机物的同分异构,(1)同分异构现象:化合物具有相同的,分子式,但结构不同,因而产生,了性质上的差异的现象。,(2)同分异构体:具有,同分异构现象,的化合物互为,同分异构体,。,(3)同系物,三、研究有机化合物的一般步骤和方法,1.研究有机化合物的基本步骤,2.分离、提纯有机化合物的常用方法,(1)蒸馏和重结晶,适用对象,要求,蒸馏,常用于分离、提纯液态有机物,有机物热稳定性较强;目标有机物与杂质的,沸点,相差较大,重结晶,常用于分离、提纯固态有机物,杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大;被提纯的有机物在所选溶剂中,溶解度,受温度影响较大,(2)萃取、分液,1)常用的萃取剂:苯、CCl,4,、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。,2)液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中,溶解度,的不同,将,有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。,3)固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,3.有机物分子式的确定,(1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法,质荷比,(分子离子、碎片离子的,相对质量与其电荷,的比值),最大值,即为该有机物的相对分子质量,。,4.分子结构的鉴定,(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,官能团,再进一步确认有机物的,分子结构。,(2)物理方法,1)红外光谱,当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不,同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而,可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,2)核磁共振氢谱,化学键,不饱和度,化学键,不饱和度,一个碳碳双键,1,一个碳碳三键,2,一个羰基,1,一个苯环,4,一个脂环,1,一个氰基,2,(3)有机物分子不饱和度的确定,知能拓展,同分异构体的判断与书写,1.同分异构体的书写步骤,(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。,(2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。,(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律,书写。,(4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错,误。,2.同分异构体的书写规律,(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:,成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、,邻、间。,(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团,异构。,(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。,3.同分异构体数目的判断方法,(1)一取代产物数目的判断,基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种结构。,等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子,的三条原则:,原则,举例,同一碳原子上的氢原子是等效的,CH,4,中的4个氢原子等效,同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,C(CH,3,),4,中的4个甲基上的12个氢原子等效,处于对称位置上的氢原子是等效的,CH,3,CH,3,中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个氢原子等效、苯分子中的6个氢原子等效、(CH,3,),3,CC(CH,3,),3,上的18个氢原子等效,(2)二取代或多取代产物的数目判断,定一移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基,的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。,替代法:例如二氯苯(C,6,H,4,Cl,2,)有三种结构,则四氯苯也有三种结构(将H替,换成Cl,Cl替换成H即可)。,4.限定条件下的同分异构体的书写方法,(1)思维流程,根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。,结合所给有机物有序思维:碳链异构位置异构官能团类别异构。,确定同分异构体种数或根据要求书写结构简式。,(2)注意事项,在限定条件下书写同分异构体时,要看清所限范围,分析已知同分异构体的,结构特点,对比联想找出规律书写,同时注意碳四价原则和官能团存在位置,的要求。,芳香族化合物同分异构体,a.,注意烷基的类别与个数,即碳链异构。,b.,若有,2,个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。,具有官能团的有机物,一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要,有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方,法。如C,8,H,8,O,2,含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:,、,、,乙酸某酯:,;苯甲酸某酯:,。,例(2016课标,10,6分)分子式为C,4,H,8,Cl,2,的有机物共有(不含立体异构),(),A.7种B.8种C.9种D.10种,解题导引先确定碳架结构,然后采取“定一移一”法判断。,解析,C,4,H,8,Cl,2,为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:,、,、,共9种。,答案C,实践探究,应用有机反应类型、有机物简单命名、同分异构、有机物的结构等基础,知识,结合新情景、新物质,将基础知识进行类比分析、迁移应用,实现基,础知识的灵活应用。,例(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇,(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由,葡萄糖为原料合成E的路线如下:,回答下列问题:,(1)葡萄糖的分子式为,。,(2)A中含有的官能团的名称为,。,(3)由B到C的反应类型为,。,(4)C的结构简式为,。,(5)由D到E的反应方程式为,。,(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24,L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有,种(不考虑立体异构);其中,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为,。,解析本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体等。(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(4)由B到C的过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C,6,H,10,O,4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9种:,、,、,另一个,COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为311的结构简式为,。,答案(1)C,6,H,12,O,6,(2)羟基,(3)取代反应(4),(5),(6)9,题目价值以真实情景材料为背景,关注社会热点、科技进步和生产生,活。结合实际情况,以生活中的基本物质为原料,合成生产、生活中的常用,物质。要求学生能够通过题给情境适当迁移运用所学知识分析、解决实,际问题,训练学生运用知识解决问题的能力,充分体现了化学学以致用的基,本思想。,
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