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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 来自石油和煤的,两种基本化工原料,第三章 有机化合物,(第二课时),法拉第发现一种新的有机物,-,苯,。它由,C,、,H,两种元素组成,,C%=92.3%,,,其蒸气的密度是同压下,H,2,的,39,倍,试计算其分子式。,解:,M,苯,=39,2=78,C=(78,92.3%),/12,=6,nH,=78-6,12,/1,=6 ,分子式,C,6,H,6,想一想 做一做,问题,1,:,如何验证苯中含有,碳,元素和,氢,元素?,可用燃烧实验来验证,。,问题,2,:猜想苯能否燃烧,燃烧实验现象?,现象:火焰明亮伴有黑烟,原因:苯含碳元素,且含碳量很高,问题,3,:已知苯的相对分子质量为,78,,分子式为,C,6,H,6,, 据此猜想,苯的分子结构可能是怎样的?,2,、若为含,C=C,的结构,则应有怎样的性 质?如何用实验验证?,1,、若为只含,CC,单键的结构,则碳原子 数为,6,的饱和烷烃,,H,原子数应为,14,【,观察与思考,】,:苯分子中是否含有双键?,操作方法,现象,解释,高锰酸钾在水中的,溶解度大,下层是,水层,下层变紫色,,上层为无色,下层无色,上层,变为橙红色,Br,2,在苯等有机溶,剂中的溶解度更大,(发生萃取),加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,结论,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,,说明苯分子中,不存在碳碳双键,,也就,不存在碳碳单键和双键交替出现的结构,。,请看视频,(,4,)空间构型:,(,1,)分子式:,(,2,)结构式:,一、苯的分子结构,(,3,)结构简式:,平面正六边形,或,(,凯库勒式,),比例模型,球棍模型,哪种形式更为合理?,C,6,H,6,或,现代苯环结构简式合理,科学研究表明,苯分子具有,平面正六边形结构,,,其中,6,个碳碳,键完全相同,,,既不是单键,也不是双键,而,是一种,介于单键和双键之间的独特的键,。,二、物理性质,颜色状态:,气味:,毒性:,水溶性:,密度:,熔沸点:,活动:阅读,P69,总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点,80.1,易挥发,;,熔点,5.5,苯的结构不同于,烷烃,和,烯烃,【,思考,】,请你推测苯应该具有什么样的,化学性质,?,含,苯环,的碳氢化合物叫,_,苯,是最简单的芳香烃,芳香烃,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、化学性质预测:,苯的特殊结构,1,、可燃性(氧化反应):,2C,6,H,6,+ 15O,2,12CO,2,+ 6H,2,O,点燃,现象:火焰明亮,有浓黑烟,2,、,稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。,溴代反应,反应,原理,:,3,、,取代反应,溴苯是一种无,色液体,密度大于水,反应液呈轻微的沸腾状,圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体,烧瓶底部出现褐色油状液体,锥形瓶内导管口有大量白雾产生,锥形瓶内有淡黄色沉淀,实验现象:,1.Fe,屑的作用是什么?,2.,长导管的作用是,什么?,3.,为什么导管末端不插入液面下?,用作催化剂,用于导气和冷凝回流(或冷凝器),因溴化氢极易溶于水,防止倒吸。,实验思维拓展:,1,:,该实验中哪些现象说明苯与溴发生了,取代反应而不是加成反应,吗?为什么?,锥形瓶内出现,淡黄色沉淀,,说明苯与溴反应生成溴苯的同时有,溴化氢,生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,问题,3,、此实验设计的缺陷是什么?如何改进?,问题,问题,反应:,Br,2,2NaOH=,NaBr,NaBrO,H,2,O,烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。,提纯的方法是:,将溶有溴的溴苯倒入盛有,NaOH,溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。,2,、纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样提纯?,交流与讨论,:,苯的二溴取代物有几种,?,1.III,与,IV,的结构相同,故苯的二溴取代物有,3,种,.,2.III,与,IV,的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构,.,对二溴苯,邻二溴苯,间二溴苯,硝化反应,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的,油状液体,,,不溶于水,,,密度比水大,。硝基苯蒸气,有毒性。,硝基苯,磺化反应(与浓硫酸取代),H,+ HO-SO,3,H,+ H,2,O,SO,3,H,加热,环己烷,4,、加成反应,+,3H,2,催化剂,催化剂,+ 3H,2,苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键,但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意:,苯,不能与溴水发生加成反应,(,但能,萃取溴而,使水层褪色,),,说明它比烯烃、炔烃难,进行加,成反应。,易取代、难加成、难氧化。,四、苯用途,:,P58,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,2,、苯的分子结构特点:,苯分子中的碳碳键是介于单键,和双键之间的一种独特的键。,1,、,苯,的,组成:,6,6,表示苯的结构,由于习惯,凯库勒式仍使用,3.,苯的化学性质:,(1),可燃,(2),稳定,,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3),较易发生取代反应,(4),难发生加成反应,4,、苯用途,小结,我们应该会做梦!,那么我们就可以发现真理,但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。,凯库勒,巩固练习:,1.,关于苯的下列的叙述,不正确的是( ),A.,苯是,无色带有特殊气味的气体。,B.,常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体,C.,苯在,一定条件下能与溴发生取代反应。,D.,苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。,2,1866,年凯库勒,提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列( )事实。,A,苯不能使溴水褪色,B,苯能与,H,2,发生加成反应,C,溴苯,没有同分异构体,D,邻二溴苯,只有一种,D,AD,3.,下列属于取代反应的是(,),A.,光,照射甲烷与氯气的混合气体,B.,乙烯通入溴水中,C.,在镍作,催化剂的条件下,苯与,H,2,的加成,反应,D.,苯与液溴混合后加入铁粉,。,4.,下列物质中,在一定条件既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色的,( ),A,乙烷,B,苯,C,乙烯,D,甲烷,AD,B,
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