有机化学第十一章课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十一章 含氮有机化合物,学习要求：,1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法,2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质,3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的,应用。,4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质,5.了解季铵盐和季铵碱的特性,第十一章 含氮有机化合物学习要求：,硝基化合物,1 胺的分类及命名,一、胺的分类,根据胺中烃基种类的不同，可分为：,第一节 胺,硝基化合物1 胺的分类及命名一、胺的分类根据胺中烃基种类,脂肪族胺,芳香族胺,混合胺,根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、,多元胺。,脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 根据分子中氨基的数目分为:一元胺,根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、,叔胺和季铵化合物,二、命名,1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写,出烃基的数目及名称,根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、二、命名1,二乙胺,N-甲基环己胺,N-甲基-N-乙基环丙胺,二乙胺N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺,2.复杂的胺,以烃作母体，氨基作为取代基,来命名,2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷,3.季铵类化合物,(CH,3,CH,2,),4,N,+,Cl,-,2.复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基2-甲基-4-,乙酸二甲铵,（二甲胺乙酸盐）,2 胺的结构,胺与氨的结构相似，氮原子是,3,杂化,乙酸二甲铵2 胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是,很快转化，不能分离,很快转化，不能分离,能分离到两种对映体,能分离到两种对映体,3 胺的物理性质,状态和气味：,低级胺为气体或易挥发的液体，,有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；,二甲胺和三甲胺有鱼腥味。,溶解度：,胺与水能形成氢键，因此低级胺较易,溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性,逐渐下降。,3 胺的物理性质 状态和气味：低级胺为气体或易挥发,沸点：,伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比,醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺,、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，,它的沸点与分子量相近的烃相近。,分子量 87 88 101 100,沸点104.4 138 89.3 93.5,沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比分子,4 胺的化学性质,一、胺的碱性,结构对碱性的影响：,1.诱导效应,4 胺的化学性质一、胺的碱性结构对碱性的影响：1.诱导效应,2.共轭效应,3.空间效应,同诱导效应相反,同共轭效应一致,2.共轭效应3.空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致,综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：,给电子基碱性增强,吸电子基碱性减弱,比较下列化合物碱性：,综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电,季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。,二、烷基化反应,三、酰基化反应,季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。二、烷基化反应三、酰,有机化学第十一章课件,这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，,该反应称为,兴斯堡反应,四、胺与亚硝酸的反应,1.伯胺的反应,脂肪族伯胺,重氮盐,NaNO,2,HCl,这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，四、胺,芳香族,2.,仲胺的反应：,脂肪族：,芳香族,(NaNO,2,+HCl),(NaNO,2,+HCl),(NaNO,2,+HCl),芳香族2.仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl,3.叔胺,五、芳香胺的特殊反应,1.氧化反应,产物复杂，有色物质,(NaNO,2,+HCl),(NaNO,2,+HCl),3.叔胺五、芳香胺的特殊反应1.氧化反应产物复杂，有色物质,2.芳环上的取代反应,例如：,H,2,O,2.芳环上的取代反应例如：H2O,有机化学第十一章课件,六、重氮盐的反应,重氮基被取代的反应,2,六、重氮盐的反应重氮基被取代的反应2,例如：1.,例如：1.,有机化学第十一章课件,2.偶合反应,橙黄,2.偶合反应橙黄,3.还原反应,弱还原剂,强还原剂,3.还原反应弱还原剂强还原剂,5 重要的胺类化合物,一、胆胺与胆碱,HOCH,2,CH,2,NH,2,2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺,（HOCH,2,CH,2,N,+,(CH,3,),3,）OH,-,氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱),5 重要的胺类化合物一、胆胺与胆碱HOCH2CH2N,第二节 酰胺概述,一、命名,根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰,某胺”，有时也常用“”标出取代氨基上所连的,烃基。,N-甲基-N-乙基乙酰胺,乙酰苯胺,第二节 酰胺概述一、命,N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基苯甲酰胺,二、结构,N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构,三、物理性质,熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。,m.P.2 -61,b.P.192 153,水溶性：,低级酰胺溶于水,三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。m,四、化学性质,(一)、酸碱性,中性,酸性,(二)、水解与脱水反应,四、化学性质(一)、酸碱性中性酸性(二)、水解与脱水反应,(三)、霍夫曼降级反应,(三)、霍夫曼降级反应,(四)、与亚硝酸反应,五、碳酸酰胺,氨基甲酸,尿素,光气,(四)、与亚硝酸反应五、碳酸酰胺氨基甲酸尿素光气,一、氨基甲酸酯,（稳定）杀虫剂、杀菌剂和除草剂,二、尿素,1.成盐,弱碱性,（不稳定）,一、氨基甲酸酯（稳定）杀虫剂、杀菌剂和除草剂二、,2.水解,3.与,2,反应,二缩脲反应,二缩脲,二缩脲的碱溶液中，加入很稀的CuSO,4,溶液时,生成紫红色，这个颜色反应称为,二缩脲反应,。,它也是检查蛋白质的重要反应。,2.水解3.与2反应 二缩脲反,发生缩二脲反应的条件：,含有两个或两个以上酰胺键,第三节 其它含氮化合物,一、腈,发生缩二脲反应的条件：含有两个或两个以上酰胺键第三节 其它,乙腈,己二腈,苯甲腈,1.水解反应,2.加氢反应,乙腈己二腈苯甲腈1.水解反应2.加氢反应,二、硝基化合物,1.还原反应,二、硝基化合物1.还原反应,