王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案-- 炔烃与二烯烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,习题与解答,第四章,炔烃与二烯烃,1,1、以下化合物中哪些是共轭化合物？哪些是,有顺反异构体？试画出它们顺反异构体的,构型式并命名。,CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2,(2)CH3CH=CHCH2CCH,(3)CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3,(4)(CH3)2C=CHCCCH3,2,1无共轭、有顺反,顺-1，6-庚二烯,反-1，6-辛二烯,2无共轭、有顺反,顺-4-已烯-1-炔,反-4-已烯-1-炔,3,3有共轭、有顺反,4,4有共轭、无顺反,2-甲基-2-已烯-4-炔,2、以下化合物和1摩尔溴反响生成的主要产物是,什么？,5,6,3、写出以下化合物的构造式或命名：,7,4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔,2,4-3-t-butyl-2,4-hexadiene,8,4、用反响式表示1-丁炔与以下试剂的反响：,11molH2，Ni；,22molH2，Ni,(3)1,molBr,2,H,2,1mol,CH,3,CH,2,CH=CH,2,9,(4)2,molBr,2,1,mol,HCl,62mol HCl,10,7H2O，Hg2+，H+,8AgNH32+OH-,9 NaNH2,109的产物+C2H5Br,11,11O3，然后水解,12热的KMnO4水溶液,5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反响，,如果有反响，写出反响式。,11molH2，Ni；,12,22molH2，Ni；,(3)1,molBr,2,15 55%45%,60 10%90%,(4)2,molBr,2,13,(5)1,mol HCl,20 75-80%20-25%,20 25%75%,(6)2,mol HCl,14,(11),O,3,然后水解,12热的KMnO4水溶液,(7)、(8)、(9)、(10)都不反响。,15,6、(1)乙炔的氢化热转变成乙烷为314 KJ/mol。,乙烯的氢化热为137 KJ/mol。计算乙炔氢化,到乙烯的H。,解：,H=314-137=177,KJ/mol,16,解：由于：乙炔乙烯 H=177 KJ/mol,乙烯乙烷 H=137 KJ/mol,所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃,更稳定.预期CH3加到乙炔上更快。,、试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对,于烷烃的稳定性。仅以此预期甲基自由基,(CH3)加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢？,17,解：由于,稳定性：ab 所以自由基的稳定性因素更加重要参教材P32。,(3)、(CH3)加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问,这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一,个因素更加重要？,10自由基a,乙烯型自由基b,18,7、(1)写出以下化合物的共振式：,(2)写出,b,与溴化氢加成的主要产物：,19,8、有一烃(A),相对分子量为811，能使Br2/CCl4,溶液褪色，但不与(Ag(NH3)2+作用，经臭氧化,复原水解生成 及 ，问A,是 哪一个烃？,答：由分子量推测其分子式为C6H10 M=82,A：,20,9、试推测和臭氧分解时，生成以下化合物的不饱,和烃非芳烃的可能结构。,1只产生,21,10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合,物中的一种。,正戊烷,，,36,；,2-戊烯,，,36,；,1-戊炔,，,40,；,1，3戊二烯,，,42,。,试设计一个系统的化学检验方法来确定该,未知物。,或,22,正戊烷,1-戊炔,2-戊烯,1,3,_,戊二烯,褪色,褪色,褪色,白,褪色,褪色,CO,2,鉴别化合物要遵循的根本原那么是：方法简便，现象明显。具体方式写反响流程图、列表格或文字表达都可以。,23,11、完成以下转换：,24,25,12、(1)当1-辛烯和,N-,溴代丁二酰亚胺作用时，不,仅得到3-溴-1-辛烯，也得到1-溴-2-辛烯。,对此你如何解释？,26,NBS 溴代反响的历程：,27,夺取碳上的H,生成烯丙基自由基,28,1-溴-2-辛烯,3-溴-1-辛烯,29,(2)、带有13C标记的丙烯(CH3-CH=13CH2)经自由,基溴化反响转化成溴丙烯,推测产物中的标,记原子13C的位置将在哪里？,30,