高中化学糖类课件

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,糖类,糖类,一、糖类概述,存在形式：存在于整个生物界，地球上数量最多的有机物，最终来自光合作用，整个生物圈的第一营养级。,生物学作用：,构成生物体：纤维素、半纤维素、果胶、壳多糖、肽聚糖,生物体的主要能量物质：淀粉、糖原、葡萄糖；,一、糖类概述存在形式：存在于整个生物界，地,一、糖类概述,1,、定义,:,多羟基的醛或酮及其衍生物,从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式,C,n,(H,2,O),m,(1),糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如,脱氧核糖,C,5,H,10,O,4,鼠李糖,C,6,H,12,O,5,(2),符合,C,n,(H,2,O),m,的不一定是糖类化合物。如,CH,2,O,、,C,2,H,4,O,2,、,C,3,H,6,O,3,(3),糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。,2,、结构特点,:,有羟基,有,(,或最终能水解得到,),醛基或,(,酮,),羰基,一、糖类概述1、定义:多羟基的醛或酮及其衍生物 从前,一、糖类概述,3,、糖类的分类,糖类,单糖,(,不能水解成更简单的糖,),（依据,:,能否水解以及水解产物的多少）,低聚糖,(1mol,糖水解后能产生,2-10mol,单糖的糖,),多糖,(,能水解成许多分子单糖的糖,),葡萄糖、果糖、核糖等,蔗糖、麦芽糖、乳糖等,淀粉、纤维素等,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩合,(210),(10),一、糖类概述3、糖类的分类糖类单糖(不能水解成更简单的糖),二、葡萄糖和果糖,单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。,葡萄糖,和,果糖,是两种重要的单糖,二者互为同分异构体，分子式为,C,6,H,12,O,6,。,葡萄糖和果糖的结构简式分别为：,葡萄糖,果糖,CHO,H,C,OH,H,C,OH,H,C,OH,HO,C,H,CH,2,OH,CH,2,OH,C=O,H,C,OH,H,C,OH,HO,C,H,CH,2,OH,二、葡萄糖和果糖 单糖是不能水解为更小糖分子的,二、葡萄糖和果糖,1,、葡萄糖,结构,CH,2,CHCHCHCHCHO,OH OH OH OH OH,物理性质,无色晶体、有甜味、可溶于水。存在,于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜,中，植物的种子、叶、根、花中。,官能团：,-CHO,OH,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO,二、葡萄糖和果糖1、葡萄糖结构CH2CHCHCHC,化学性质：,二、葡萄糖和果糖,-CHO,的性质：,还原性,与溴水反应,能燃烧,能使酸性高锰酸钾褪色,与银氨溶液及新制的,Cu(OH),2,反应,能发生催化氧化,加成：与氢气的反应,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+Br,2,+H,2,O,CH,2,OH(CHOH),4,COOH+2HBr,葡萄糖酸,化学性质：二、葡萄糖和果糖-CHO的性质：还原性与溴水反,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+H,2,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,催化剂,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH,CH,2,OH(CHOH),4,COONa+Cu,2,O,+3H,2,O,医学用于检验尿糖,二、葡萄糖和果糖,葡萄糖酸钠,正己六醇,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH,2Ag,+CH,2,OH(CHOH),4,COONH,4,+3NH,3,+H,2,O,工业用以制镜,葡萄糖酸铵,CH2OH(CHOH)4CHO+H2 催化剂,OH,的性质,：,取代反应,与浓氢溴酸反应,与羧酸发生酯化反应,与钠反应,发生消去反应,能发生氧化反应：,与,O,2,燃烧,使酸性高锰酸钾褪色,与,O,2,催化氧化,二、葡萄糖和果糖,OH的性质：取代反应与浓氢溴酸反应与羧酸发生酯化反应与钠反,2CH,2,OH(CHOH),4,CHO+10Na,2CH,2,ONa(CHONa),4,CHO+5H,2,二、葡萄糖和果糖,OHCCCCCCHO,O,O,O,O,+,5H,2,O,Cu,+,O,2,(5/2),CH,2,CHCHCHCHCHO,OH OH OH OH OH,葡萄糖的作用,人体内氧化反应人体能量主要来源：,(,有氧呼吸,),6CO,2,(g)+6H,2,O(l);,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g,),H=-2804KJ/mol,2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na2CH2ONa(C,二、葡萄糖和果糖,无氧呼吸时提供能量,酒化酶,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH+2CO,2,+,能量,酶,C,6,H,12,O,6,2C,3,H,6,O,3,+,能量,糖果制造：,制镜工业：,制药工业；输液时：加一定量葡萄糖,二、葡萄糖和果糖无氧呼吸时提供能量酒化酶C6H12O62C2,二、葡萄糖和果糖,2,、果糖,分子式：,C,6,H,12,O,6,CH,2,-CH-CH-CH-C-CH,2,OH,OH,OH,OH,OH,O,结构简式：,官能团：,OH,O,C,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄,糖和果糖。,物理性质,化学性质,二、葡萄糖和果糖2、果糖分子式：C6H12O6CH2-CH-,二、葡萄糖和果糖,核糖,(C,5,H,10,O,5,),和,脱氧核糖,(C,5,H,10,O,4,),是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：,H,C,OH,H,C,OH,H,C,OH,CHO,CH,2,OH,核糖,2,脱氧核糖,3,、其他单糖,H,C,H,H,C,OH,H,C,OH,CHO,CH,2,OH,二、葡萄糖和果糖核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。,CH,2,-CH-CHO,OH,OH,分子的手性,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对,分子的手性,H,C,OH,CHO,CH,2,OH,D-,甘油醛,OH,C,H,CHO,CH,2,OH,L-,甘油醛,自然界的葡萄糖和果糖都是,D-,构型的。,分子的手性HCOHCHOCH2OHD-甘油醛OHCH,三、蔗糖和麦芽糖,蔗糖,(,甜菜糖,),麦芽糖,分子式,C,12,H,22,O,11,(,同分异构体,),物理性质,白色晶体，溶于水,白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜,存在,甘蔗,(11%14%),甜菜,(14%26%),麦芽、薯类,组成与结构,无醛基,有醛基,化学性质,水解反应,(,水解一分子,),生成葡萄糖和果糖各一分子,生成两分子葡萄糖,本身不发生,银镜反应,，,水解后也可进行,本身可发生,银镜反应,用 途,食物,食物,三、蔗糖和麦芽糖蔗糖(甜菜糖)麦芽糖分子式C12H22O11,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,H,+,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,蔗糖,葡萄糖,果糖,三、蔗糖和麦芽糖,热水浴,20%,蔗,糖溶液,银氨溶液,热水浴,无现象,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,NaOH,中和酸,银氨溶液,热水浴,产生银镜,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,2C,6,H,12,O,6,麦芽糖,葡萄糖,H,+,C12H22O11+H2OH+C6H12O6+C6H12O,四、淀粉和纤维素,多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，是,一类天然有机高分子化合物,。常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为,(,C,6,H,10,O,5,),n,(n,值不同，故淀粉和纤维素不是同分异构体,),。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。,四、淀粉和纤维素 多糖是一个分子能水解成多个单糖分子,淀粉的存在：,淀粉主要存在于植物的种子和块根里,其中谷类中含淀粉较多,如：大米，约含淀粉,80,小麦，约含淀粉,70,马铃薯，约含淀粉,20,四、淀粉和纤维素,1,、淀粉,淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；,不溶于冷水；,在热水中产生,糊化作用,(,即食物由生变熟的过程,),淀粉的物理性质,淀粉的存在：四、淀粉和纤维素1、淀粉淀粉是白色、无气味、无,淀粉的化学性质,四、淀粉和纤维素,通常淀粉,不,显还原性,(,非还原性糖,),遇,碘,变蓝色,淀粉在催化剂存在和加热下可以逐步,水解,，生成一系列比淀,粉分子小的化合物，,最终,生成还原性糖：葡萄糖。,淀粉溶液具有胶体的性质,(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O,H,+,nC,6,H,12,O,6,淀粉,葡萄糖,用途：,2),人体能源,3),工业原料,:,制葡萄糖、酒精,1),食用,淀粉的化学性质四、淀粉和纤维素通常淀粉不显还原性(非还原性,四、淀粉和纤维素,不显还原性,(,非还原性糖,),可发生水解，但比淀粉水解困难,纤维素存在于一切植物中。,物理性质：,化学性质：,2,、纤维素,白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般,有机溶剂,H,+,(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O,nC,6,H,12,O,6,纤维素,葡萄糖,四、淀粉和纤维素不显还原性(非还原性糖)纤维素存在于一切植,四、淀粉和纤维素,浓硫酸,纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯,纤维素的酯化反应,(C,6,H,7,O,2,),OH,OH,OH,n,+3n HNO,3,(C,6,H,7,O,2,),O-NO,2,O-NO,2,O-NO,2,n,+3n H,2,O,棉麻纤维大量用于纺织工业,木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,制造,粘胶纤维,(NaOH,、,CS,2,处理后所得，其中的长纤维称,人造丝,，短纤维称,人造棉,),食物中的纤维素在人体内不能消化，但在肠道内能吸收粪便里的有毒物质，并促进肠蠕动，有利于防止便秘。,纤维素的用途,四、淀粉和纤维素浓硫酸纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯纤维素的,淀粉,纤维素,分子式,(C,6,H,10,O,5,),n,(n,值淀粉小于纤维素,),物理性质,无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体,白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂,存在,大米、小麦、马铃薯等谷类食物,木材、棉花,组成与结构,直链淀粉,(,可溶,),，支链淀粉,(,不可溶,);,无还原性,仅为直链,;,无还原性,化学性质,遇,I,2,变,蓝,，可,水解,为葡萄糖，具有,胶体,的性质,可,水解,为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生,酯化反应,用途,食物、制葡萄糖、酒精,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸,四、淀粉和纤维素,淀粉纤维素分子式(C6H10O5)n (n值淀粉小于,1.,关于葡萄糖的下列说法中，错误的是,A.,葡萄糖具有醇羟基，能和酸 发生酯化反应,B.,葡萄糖能使溴水褪色,C.,葡萄糖能被,KMnO,4,(H,+,),氧化,D.,葡萄糖可被还原为,1-,己醇,D,2.,葡萄糖是单糖的原因是,A.,在糖类中含碳原子数最少,B.,不能水解成为更简单的糖,C.,结构最简单,D.,分子中只有一个醛基,B,3.,下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是,A.,甲醇,B.,甲酸乙酯,C.,葡萄糖,D.,苯酚,C,1.关于葡萄糖的下列说法中，错误的是D2.葡萄糖是单糖的原因,4.,在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是,A.,乙醇,B.,乙醛,C.,乙酸,D.,葡萄糖,D,5.,淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是,