有机化学基础--醇的性质与应用

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烃的衍生物 第二节 乙醇 醇类,第二单元 醇 酚,H,CCOH,H H,H H,写出甲苯分子中一个,H,原子被,OH,取代的生成物：,苯甲醇,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OH,OH,CH,3,CH,3,HO,酚！,有关物质的,结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH,3,CH,2,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃,基侧链相连,羟基与苯环,直接相连,OH,CH,2,OH,OH,判断下列物质哪些是醇和酚？,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,CH,2,OH,OH,OH,CH,3,H-OH,1,2,3,4,5,6,7,醇的性质和应用,乙醇俗称酒精，是人类最早制备的有,机物 之一,，,也是大家相当熟悉的一种醇,乙醇俗称酒精,一、,乙醇分子结构,结构式,:,比例,模型,乙醇的分子式：,C,2,H,6,O,H,CCOH,H H,H H,球棍,模型,结构简式,:,CH,3,CH,2,-OH,二,、,乙醇的物理性质,乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，,比水轻，沸点,78,，易挥发，,是一种,良好的有机溶剂,能与水以任意比互溶,工业酒精 约含乙醇,96%,以上（质量分数）,无水酒精,99.5%,以上（质量分数）,医用酒精,75%,（体积分数）,饮用酒 视度数而定体积分数。,思考 如何由工业酒精制取无水酒精？,用工业酒精与,新制生石灰,混合蒸馏,，可得无水酒精,取少量酒精，加入,无水硫酸铜，,若出现蓝色，则证明,酒精,含水,.,如何检验酒精是否含水？,？,？,？,？,H,H,O,O,H,H,H,O,C,2,H,5,为什么乙醇 能与水以任意比互溶,?,乙醇与水分子间作用力,-,氢键,示意图,思考,:,如何除去乙醇中混有的溴乙烷？,答,:,加水、分液、加生石灰蒸馏；,或直接分馏。,从乙醇的结构分析乙醇应该具有什么样的化学性质,?,HCCOH,H,H,H,H,哪些键表现出来的性质相似？,钠与,水,钠与,乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,先沉后浮,钠的形状是否变化,熔成小球,没有变化,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na,2H,2,O,2,NaOH,H,2,三,、,乙醇的化学性质,演示,:,钠与,无水,酒精的反应：,乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,2CH,3,CH,2,OH+Mg (CH,3,CH,2,O),2,Mg+H,2,乙醇镁,H,C,C,O,H,，,H H,H H,处,O,H,键断开,1,、与活泼金属反应,(,如,Na,、,K,、,Mg,等,),注意几个问题,（,1,）该反应属于,反应,，,（,2,）为什么反应速率比水慢呢？,置换,乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性,:,CH,3,CH,2,O,-,+H,2,O CH,3,CH,2,OH+OH,-,（,3,）乙醇是非电解质，,乙醇钠是离子化合物，,结论,1,、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气,2,、羟基中的,H,原子的活泼性：醇水,A,、,B,、,C,三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为,3:6:2,，则,A,、,B,、,C,三种醇分子里羟基数之比为多少？,一元醇,二元醇,三元醇,1/2,H,2,1,H,2,3/2,H,2,一元醇,二元醇,三元醇,H,2,H,2,H,2,2,1,2/3,2,、,氧化反应,燃烧,燃烧,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,烃的衍生物燃烧通式,:,C,x,H,y,O,z,+(x+y/4,-,z/2)O,2,xCO,2,+y/2H,2,O,点燃,点燃,（能使酸性,高锰酸钾,溶液褪色，生成,乙酸,）,现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。,用小试管取,mL,无水乙醇，浸,入热水中。,加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热,将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部,反复操作几次，观察铜丝颜色和,液体气味,的变化。,a.,铜丝红色黑色红色反复变化,思考,铜丝在此实验中起什么作用？,实验,现象,b.,在试管口可以闻到刺激性气味,实验,（,2,）催化氧化,可见,实际起氧化作用的是,CuO,，,Cu,是催化剂,总式,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,黑色又变为红色，液体产生,特殊气味,(,乙醛的气味,),CH,3,CH,2,OH+CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,2Cu +O,2,2CuO,红色,变为,黑色,醇氧化机理,:,练习,:,写出下列有机物氧化的反应方程式,:,.,CH,3,CH,2,CH,2,OH,.,CH,3,CH(OH)CH,2,CH,3,.,2,甲基,2,丙醇,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,O,2,生成醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,醇氧化小结,：,叔醇,(,连接,-OH,的叔碳上没有,H),不能去氢氧化,.,C OH，,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2 CH,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2R,CH,2,OH+O,2,Cu,连接,-OH,的碳原子上,必须有,H,才发生,去氢氧化,(,催化氧化,),伯醇,(-OH,在伯碳,-,首位碳上,),，去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,仲醇,(-OH,在仲碳原子上,),，去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,3,、酯化反应,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓H,2,SO,4,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸,(,如,H,2,SO,4,、,HNO,3,等,),发生,酯化反应。,（取代反应）,H,C,C,H,H H,H OH,4,、脱水,(1),分子内脱水,CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓H,2,SO,4,170,处,C-O,键，,处,C-H,键断开后形成,C=C,键,消去反应,(P63),(2),分子间脱水,取代反应,CH,3,CH,2,-,OH+H-OCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,-,O,-,CH,2,CH,3,+H,2,O,浓H,2,SO,4,140,乙醇的化学性质,实验探究,乙醇的消去反应,乙醇和浓硫酸混合加热到,170,左右,浓,H,2,SO,4,170,0,C,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,羟基和氢,脱去,结合成水,分子内脱水-制乙烯,有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。,CCH,H,H,H,H,OH,消去（脱水）,启迪思考：,能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,碳原子上要有氢原子,练习：,写出下列有机物在浓硫酸的催化,（,170,）下脱水的反应方程式：,1,丙醇,2,丁醇,2,，,3,二甲基,2,丁醇,2,，,2,二甲基,1,丙醇,CH,3,C,CH,CH,3,CH,3,CH,3,OH,思,考,能否发生消去反应？产物名称是什么？,能否被催化氧化,?,若能被催化氧化，请,写出反应方程式,.,思考,小结：,醇的催化氧化反应条件是什么？,醇的消去反应条件是什么？,与羟基相连的碳上有氢（生成醛或酮）,与羟基相邻的碳上有氢（生成烯烃）,乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到,140,左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。,脱水（分子间脱水）,2CH,3,CH,2,OH CH,3,CH,2,OCH,3,CH,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,140,0,C,启迪思考：,通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？,书,P69“,信息提示”,创新思维大演练,1,、,将分子式为,C,2,H,6,O,、,C,3,H,8,O,的两种醇的混合物与,浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们,的结构简式及名称。,CH,3,CH,2,OH、CH,3,CH,2,CH,2,OH、CH,3,CH(OH)CH,3,CH,2,=CH,2,CH,3,-CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH,2,CH,2,CH,3,(,CH,3,),2,CH-O-CH,(,CH,3,),2,CH,3,CH,2,-O-CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,-O-CH,(,CH,3,),2,CH,3,CH,2,-O-CH(CH,3,),2,5,、,与卤化氢,(HX),发生取代反应,用,11,中等浓度的硫酸,、,NaBr,、,CH,3,CH,2,OH,共热，生成,溴乙烷,：,NaBr,+H,2,SO,4,NaHSO,4,+,HBr,CH,3,CH,2,OH+HBr CH,3,CH,2,Br+H,2,O,H,C,C,O,H ，,H H,H H,处,C,-,O,键断开,该取代反应能在碱性条件下进行吗？,问题：,问题：能不能用,98%,的浓硫酸？,ROH+HX RX +H,2,O,浓硫酸有强氧化性和脱水性，,不仅能使,Br,-,离子氧化为红棕,色的,Br,2,而且还能使乙醇脱水,取代反应通式：,如何证明生成的是卤代烃？,小结,:,乙醇结构与性质关系,置换反应,CH,3,CH,2,ONa,、酯化反应,取代反应,CH,3,CH,2,Br,A.,处断键：,B.,处断键：,C.,处断键：,D.,处断键：,消去反应,CH,2,=CH,2,HCCOH,H H,H H,氧化反应,CH,3,CH,2,OH,醛或酮,C=O,R,1,R,2,CH OH,R,1,R,2,与活泼金属反应,氧化反应燃烧 酸性高锰酸钾,催化氧化,酯化反应,分子内脱水,分子间脱水,与氢卤酸反应,分子结构：,物理性质：,化学性质,:,反应中乙醇断键位置？,CCOH,H,H,H,H,H,e,d,a,c,e,a,d,e,c,d,d,e,全部,小 结,乙醇,官能团,OH,乙醇小结,e,cc,b,用作燃料，如酒精灯、汽车等,制造饮料和香精外，食品加工业,一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。,医疗上常用,75,（体积分数）的酒精作消毒剂。,四、乙 醇 用 途,五,、,乙醇的工业制法,CaO,蒸溜,2.,乙烯水化法,:,酒精溶液 无水酒精,发酵法,:,含糖类丰富的各种农产品经发酵，发,酵液含乙醇,6%,10%,，分馏可得到,95%,的乙醇,H,2,SO,4,、P,CH,2,=CH,2,+HOH CH,3,CH,2,OH,氧化,氧化,CH,3,C,H,2,O,H,CH,3,CHO,CH,3,CO,O,H,检验乙醇,2CrO,3,+3C,2,H,5,OH+3H,2,SO,4,Cr,2,(SO,4,),3,+3CH,3,CHO+6H,2,O,现象：,(,红色,)(,绿色,),六,、,醇类,1,概念,2,分类,醇是分子,里含有跟,（链）烃基,或,芳香烃的侧链,相连的羟基的化合物。,一元醇,？,二元醇,多元醇,.,按羟基,数分,脂肪醇,脂环醇,(,环戊醇,),芳香醇,(,苯甲醇,),饱和一元醇,不饱和一元醇,.,按烃基,分,乙二醇,无色,、,粘稠,、,有甜味液体,60%,水溶液凝固点,-49,。故乙,二醇常用作,内燃机,抗冻剂,.,丙三醇,俗称甘油,。,