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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,芳香烃:,具有,芳香性,的,烃,分苯系,芳,烃,(,含苯环,),和非苯系,芳,烃,(,不含苯环,).,第七章 多环芳烃及非苯芳烃,7-1,芳香性,芳香性:,化合物具有的,环稳定,易亲电取代,难加成,难氧化,的性质,,称为,芳香性,。,芳香性判椐,-,休克尔规则,(1),环状共平面,即原子,SP,2,杂化,;,(2) ,电子数符合,(4n+2).,注,:n=0,1,2,整数,;,二条件,同时,具备,.,例,:,环庚三烯,(,无芳香性,);,环庚三烯正离子,(,有芳香性,),10,轮烯,尽管,电子数为,10,但,10,个碳原子不全在一个平面上,故无芳香性,.,各符号计算电子数,符号,电子数,+ 0,1,2,一个双键,2,主要类型,:,苯系,(,含苯环,),苯 萘 蒽,菲,非苯系,(,不含苯环,):,1),杂环化合物,(6e),吡啶 吡咯 呋喃 噻吩,2),离子型,电子数,= 6,符合,4n+2,芳性,电子数,= 10,符合,4n+2,芳性,a,b,分析举例,1),符合,4n+2,(一)环状共轭烯烃,(二)环状共轭烯离子,1,)环丙烯正离子,电子数,= 2,符合,4n+2,芳性,-H,-,2,)环戊二烯负离子,SP,3,杂化,SP,2,杂化,电子数,= 6,符合,4n+2,芳性,电子数,= 6,符合,4n+2,芳性,环庚三烯正离子,(卓正离子),3,)环庚三烯正离子,利用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性:,sp,3,杂化,不是连续共轭,7-3,非苯芳烃,
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