第1节 有机化学反应类型

第2章 官能团与有机化学反应,烃的衍生物,第1节 有机化学反应类型,去,你喝过一种新型饮料,苹果醋吗？它是一种由,苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等,明显药效的健康食品，其中含有苹果酸。苹果酸,的结构简式为,【思考】（1）苹果酸中含有何种官能团？,（2）它能与哪些物质反应？反应类型是什么？,（3）你能举出几种常见的有机化学反应类型吗？,1.认识有机化学反应的主要类型，能够从不同角度对取代、加成、消去反应进行分析。,2,.掌握卤代烃的制备和性质，体会在有机合成中的桥梁作用。,(重点）,3.初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有机反应的一般思路。,CH,2,CH,2,+ Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,光照,CH,4, Cl,2,CH,3,Cl HCl,2CH,3,CH,2,OHO,2,2CH,3,CHO 2H,2,O,Cu,思考下列有机反应的类型：,加成反应,取代反应,氧化反应,O,O,CH,3,-C-OH + H-O-C,2,H,5,CH,3,-C-O-C,2,H,5,浓硫酸,+ H,2,O,酯化反应,【答一答】,取代反应,-,NO,2,+ H,2,O,+ HO,-,NO,2,浓硫酸,1.有机化学反应有哪些主要类型？,主要包括：,取代反应、加成反应、,消去反应、氧化反应、还原反应、,加聚反应、缩聚反应。,2.有机物的官能团与有机反应有何关系？,官能团决定了有机物的化学特性。,【,思考与交流,】,3.,我们,应该从哪些方面认识一个有机反应类型？,【思考与交流】,有机化学反应的分析框架：,反应条件,反应类型,反应产物,反应试剂,参加反应的有机化合物,1.加成反应,3.消去反应,4.氧化反应,5.还原反应,一、有机化学反应的主要类型,6.加聚反应,7.缩聚反应,2,.,取代,反应,列举学过的加成反应，思考能发生加成反应的物质有何结构特点？,结构特点,常见的加成试剂,含碳碳双键,含碳碳叁键,H,2,、X,2,、HX、H,2,O,含,羰,基,（醛基、酮羰基）,含苯环,H,2,、X,2,、HX、H,2,O、HCN,H,2,、HCN,、NH,3,H,2,【思考与交流】,1.加成反应,（1）,概念,：,（2）特点：,“,只,进,不,出,”,类似于化合反应,有机化合物分子中的,不饱和键,两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应,。,（3）常见的加成反应,烯烃及含碳碳双键的有机物,炔烃及含碳碳叁键的有机物,能与H,2,加成,能加成H,2,、X,2,、,HX、H,2,O等,催化剂，加热,（4）反应条件：,苯环、醛基、,酮羰基,不饱和油脂,不对称烯烃（如CH,3,CH,CH,2,）和H,2,O、HX加成时可能产生两种产物。,（5）注意事项,醛基只能和H,2,加成，不能和X,2,加成。,羧基和酯基中的C,O不能发生加成反应。,若某有机物同时含C,C、醛基时，可同时加成氢气，也可有选择,加成,，要看信息而定。,加成反应有什么规律,？,A,1,=,B,1,+ A,2,-,B,2,A,1,-,B,1,B,2,A,2,+,-,+,-,CH,3,-,C,-,H,+,H,-,CN,CH,3,-,CH,-,CN,=,O,-,OH,催化剂,+,-,+,-,加成反应规律：,异电结合,一、有机化学反应的主要类型,？,CH,3,-,CH,=,CH,2,+,H,-,Cl,-,Cl,CH,3,-,CH,-,CH,3,-,+,+,-,加成反应：, 有机化合物本身的特点：,含有不饱和键,。, 参加反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水。, 有机物与试剂的关系,X,2,HX,HCN,H,2,H,2,O,烯烃,C=C,-,C,C,-,炔烃,醛酮,-,C,-,=,O,1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氢的加成反应，为什么不用乙烷和氯气的反应来制取呢,？,有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团,代替,的反应。,【思考与交流】,2.,什么是取代反应？取代反应有何特点？,2.取代反应,（2）特点：,“,有进有出,”,有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团,代替,的反应。,类似于复分解反应,（1）,概念,：,烷烃和Cl,2,的卤代反应,；,苯,及其同系物,的,卤代反应、,硝化反应和磺化反应,；,酸和醇的酯化反应、醇分子间的脱水反应,；,酯和油脂的水解反应,；,卤代烃的水解反应,等,。,（3）常见的取代反应,2.,取代反应,CH,3,-,CH,3,+,Cl,2,CH,3,CH,2,Cl,+ HCl,光,+,Br,2,-,Br,+ HBr,Fe,磺酸基,CH,3,CH,2,CH,2,-,Br,+,NaOH,CH,3,CH,2,CH,2,-,OH,+ Na,Br,H,2,O,CH,3,CH,2,-,Br,+,H,2,O,CH,3,CH,2,-,OH,+ H,Br,(,浓,),卤代烃,醇,取代反应的结果：,官能团发生转换,+,HO,-,SO,3,H,-,SO,3,H,+ H,2,O,烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应。,A,1,-,B,1,+ A,2,-,B,2,A,1,-,B,2,+,A,2,-,B,1,+,-,+,-,CH,3,CH,2,-,Br,+,H,2,O,CH,3,CH,2,-,OH,+ H,-,Br,(,浓,),+,-,+,-,取代反应规律,：,同电,取代,CH,3,CH,=,CH,2,+ Cl,2,Cl,-,CH,2,CH=CH,2,+ HCl,3,-,氯,-,1,-,丙烯,-,C,-,H,官能团,CH,3,CH,2,Br + NaOH CH,2,CH,2,+ NaBr + H,2,O,乙醇,取代反应,CH,3,CH,2,Br + NaOH CH,3,CH,2,OH + NaBr,根据方程式特点，思考下列反应的反应类型。,消去反应,H,2,O,【思考与交流】,3.消去反应,（2）特点：,“,只出不进,”,一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（例如H,2,O、HX）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。,（1）,概念,：,（3）常见的消去反应,醇分子内,脱,去H,2,O生成烯烃,卤代烃,脱,去HX生成烯烃,CH,3,CH,2,Br+NaOH,CH,2,CH,2,+NaBr+ H,2,O,乙醇,CH,2,-,CH,2,H,OH,浓硫酸,170,CH,2,=,CH,2,+ H,2,O,1、2,氯丁烷发生消去反应的产物有几种？主要产物是什么？,2、如果是邻二卤代烷，如2，3二溴丁烷如果发生消去反应，其条件是什么？产物又是什么呢？,【思考与交流】,CH,3,-,CH,-,CH,-,CH,3,+,Zn,Br,Br,CH,3,-,CH,=,CH,-,CH,3,+,Zn,Br,2, CH,3,OH, CH,3,C,OH,CH,3, CH,3, CH,3,C,CH,2,OH,CH,3, CH,3,CH,2,OH,CH,2,Br, CH,3,CH,CH,2,Cl,CH,3,下列物质中，能发生消去反应的是,。,【练一练】,2.发生消去反应的,条件,：,1.消去反应的实质：,碳,碳,碳原子上有氢原子。,OH,或,X,与所在碳相邻的碳原子上的-,H,结合生成小分子H,2,O或HX而消去，有机物分子中形成双键或叁键。,【归纳提高】,利用醇或者卤代烃的消去反应可以,在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,（4）应用,（邻碳有氢）,结构为 的有机物，在一定条件下发生消去反应，所得的有机产物有,种。,CH,3,CH,2,C,CH,CH,3,CH,3,OH,CH,3,3,【练一练】,CH,3,-CH,2,-C,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-C,CH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,-,CH,C-CH-CH,3,CH,3,CH,3,【思考与交流】,1,、乙烯通入溴的,CCl,4,溶液中，有什么现象？,乙烯通入,KMnO,4,/H,+,溶液又有什么现象？反应原理是否相同？,均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应,2,、苯能否使,KMnO,4,/H,+,溶液退色，苯的同系物能否使,KMnO,4,/H,+,溶液退色？,苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化。,有机化合物分子中,增加氧原子或减少氢原子,的反应称为氧化反应,。,（1）,概念,：,二、有机化学中的氧化反应和还原反应,1,、氧化反应,写一写,写出下列化学反应的关系式。,CH,2,=CH,2,KMnO,4,/H,+,CO,2,+H,2,O,CH,3,KMnO,4,/H,+,COOH,加氧或,去,氢,想一想？,常见的氧化剂有哪些？,O,2,、,KMnO,4,、,O,3,、 银氨溶液、,新制,Cu(OH),2,悬浊液等,练一练,1,、,2,CH,3,CH,2,OH+O,2,2,、,2,CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,2CH,3,CHO+2H,2,O,写出下列化学反应方程式。,Cu,催化剂,燃烧反应；,醇的催化氧化； 被酸性KMnO,4,溶液氧化；醛基的银镜反应和被新制Cu(OH),2,悬浊液,氧化；烯烃被臭氧氧化（O,3,，Zn/HCl）。,（3）常见的氧化反应,（加氧氧化）,（去氢氧化）,醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？,-OH,所连碳原子上含有,H,原子,2,、还原反应,（1）概念：,知识回顾,有机化合物分子中,增加氢原子或减少氧原子,的反应。,加氢或去氧,想一想？,常见的还原剂有哪些？,氢气、氢化铝锂（,LiAlH,4,),、硼氢化钠,(NaBH,4,),等,练一练,尝试写出,CH,3,CHO,与,H,2,反应的化学方,程式,CH,3,CHO + H,2,CH,3,CH,2,OH,利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化。,催化剂,强调,-,COOH,、,-COO-,的,-,C,-,不能与,H,2,发生加成（还原）反应,O=,和,CHO,均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由,CH,2,=CHCH,2,OH,制取,CH,2,CHCHO,？,交流研讨,研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？,分析结构,预测反应类型,选择试剂,CH,3,-CH,CH,2,加成,反应,取代,反应,氧化反应,溴水,氯气,，加热,酸性高锰酸钾,溶液,1.,卤代烃的结构特点：,三,、有机化学反应的,应用,卤代烃的制备和性质,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所,得的化合物。,2.了解常见的卤代烃及其应用：,CHCl,3,CH,2,Cl,2,CF,3,CHBrCl,氯溴三氟乙烷,广泛用作麻醉剂,氯仿,二氯甲烷,常用作溶剂,哪些反应可以生成,卤代烃？,烷烃和卤素单质的取代反应：,烯烃和X,2,或HX的加成反应：,光照,CH,4,Cl,2,CH,3,Cl, HCl,CH,2,CH,2,+Br,2,CH,2,Br-CH,2,Br,烯烃的-取代反应：,CH,3,CH,CH,2,+Cl,2,Cl-CH,2,-CH,CH,2,+HCl,【思考与交流】,3.卤代烃的化学性质,（2）消去反应,CH,3,CH,2,Br+ NaOH CH,2,CH,2,+ NaBr+ H,2,O,乙醇,（1）取代反应,CH,3,CH,2,Br + NaOH CH,3,CH,2,OH + NaBr,H,2,O,1,、,卤代烃的取代反应和消去反应条件有何不同？,取代反应：NaOH的水溶液,消去反应：NaOH的醇溶液共热,NaOH的醇溶液共热,浓硫酸，,加热（乙醇，,170,）,2,、,卤代烃的消去反应和醇的消去反应条件,有何不同？,【归纳提高】,CH,3,CH,2,Br +,NaOH,CH,2,CH,2,+NaBr+H,2,O,乙醇,CH,2,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,根据卤代烃的性质，思考如何用CH,3,CH,2,Br制取CH,2,BrCH,2,Br？,【思考与交流】,由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：,先消去，再加成（合成二元醇时再经一步取代）。,CH,3,CH,2,Br,CH,2,CH,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,CH,2,OH,OH,体会卤代烃在有机合成中的,桥梁,作用。,【归纳小结】,1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为( ),A消去反应、加成反应、取代反应,B取代反应、消去反应、加成反应,C消去反应、取代反应、加成反应,D取代反应、加成反应、消去反应,A,【练一练】,CH,2,CH,2,+Br,2,CH,2,CH,2, Br, Br,CH,3,CH,2,OH CH,2,CH,2,+H,2,O,浓硫酸,170,合成路线：,消去反应加成反应取代反应,2.用乙醇为原料合成乙二醇（其他原料任选），请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。,CH,2,CH,2,+,2,NaOH, Br, Br,CH,2,CH,2,+,2,NaBr,OH,OH,H,2,O,1.掌握有机反应的条件、反应特点和方程式的书写。,有机物或结构特点,反应特点,加成反应,烯烃、炔烃、芳香烃、醛,、酮,只进不出,取代反应,烷烃、卤代烃、醇、酸、酯、油脂,有进有出,消去反应,某些醇、卤代烃,只出不进,氧化反应,烯烃、某些醇、醛,加氧或去氢,还原反应,烯烃、炔烃、醛,、酮,加氢或去氧,2.书写有机化学反应的注意事项,（1）有机物一般写结构简式。,（2）不能漏掉有机物外的无机小分子。,如酯化反应的水、醇催化氧化的水、卤代烃取代反应生成的HX、消去反应生成的NaX和水。,醇的消去反应：,卤代烃的消去反应：,（3）反应条件,浓硫酸，加热（,乙醇，,170）,NaOH的乙醇溶液，加热,3.卤代烃的化学性质,（2）消去反应,CH,3,CH,2,Br + NaOH CH,2,CH,2,+ NaBr+H,2,O,乙醇,（1）取代反应,CH,3,CH,2,Br + NaOH CH,3,CH,2,OH + NaBr,H,2,O,（3）卤代烃在有机合成中的桥梁作用,卤代烃,醇,烷烃,烯烃,1.下列化学反应不属于加成反应的是( )A.乙醛在一定条件下与H,2,发生反应,B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙烯使溴水褪色,D.乙烯在一定条件下与水反应,B,2.在,“,绿色化学工艺,”,中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是（ ）, 置换反应 加成反应 取代反应 消去反应 加聚反应,A B,C只有,D ,B,3.（双选）有机化合物转化为的反应类型是,（ ）,A氧化反应 B加成反应,C还原反应 D水解反应,BC,4.某有机物的结构简式如下图所示，它可以发生的反应类型有：,取代反应 加成反应,消去反应,水解反应,酯化反应,中和反应,加聚反应。下列组合正确的是 (,)A. B. C. D. ,A,5.根据下面的反应路线及所给信息填空。,（1）A的结构简式是,。,（2）的反应类型是,，的反应类型是,。,（3）反应的化学方程式是,。,取代反应,加成反应,自觉心是进步之母，自贱心是堕落之源，故自觉心不可无，自贱心不可有。,邹韬奋,实验室制备乙烯,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。,工业上，通过石油裂解来制乙烯。,A,a,碎瓷片,B,药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为,1:3,，共取约,20mL,）、酸性高锰酸钾溶液、溴水,仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程,200,）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。,无水乙醇与浓硫酸的混合：,先加无水乙醇，再加浓硫酸。,碎瓷片的作用：,避免混合液在受热时暴沸。,温度计液泡的位置：,插入混合液中,为什么要使混合液温度迅速上升到,170,？,减少副反应发生，提高乙烯的纯度。,乙烯的收集方法：,排水集气法,反应条件对有机化学反应的重要性。（,结合课本,P53,第,1,题,）,