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第三章烃的含氧衍生物,第三节羧酸酯,第三章烃的含氧衍生物,课程标准导航,1.了解羧酸和酯的组成和构造特点。,2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。,3.掌握乙酸和乙酸乙酯的构造特点和主要性质,理解乙酸的酯化反响和乙酸乙酯水解反响的根本规律.4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与推断中的应用.,新知初探自学导引,自主学习,一、羧酸,1.,概念、官能团,羧酸是由,_,相连构成的有机化合物,其官能团是羧基,.,烃基和羧基,2.,分类,酸性,(2)酯化反响,如乙酸与乙醇的反响：,_.,CO,OH,OH,H,二、乙酸的组成和构造及物理性质,1.组成和构造,2.,物理性质,水与乙醇,冰醋酸,想一想,依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反响实验中应注意哪些事项？,【提示】(1)试剂的参加顺序：乙醇浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸.,(2)参加碎瓷片,防止暴沸.,(3)要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发.,(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸.,(5)假设将制得的乙酸乙酯别离出来,可用分液漏斗进展分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯.,三、酯,1.组成和构造,(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,简写为_,R和R可以一样,也可以不同.,(2)羧酸酯的官能团是 _.,(3)饱和一元酯的通式为_.分子式一样的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体.,RCOOR,C,n,H,2,n,O,2,(,n,2),2.酯的性质,酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生_反响,其条件是酸催化或碱催化,有关化学方程式：,(1)酸性条件：,_.,(2)碱性条件：,_.,水解,自主体验,1.以下物质中,不属于羧酸类的是(),A乙二酸,B苯甲酸,C硬脂酸,D石炭酸,解析：选D.石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸.,2.假设乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下发生反响,一段时间后,分子中含有18O的物质有(),A1种,B2种,C3种,D4种,3.实验室制备以下物质时,不用参加浓硫酸的是(),A由苯制取硝基苯,B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯,C由溴乙烷制乙烯,D由乙醇制乙烯,解析：选C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯都需参加浓H2SO4作为催化剂和吸水剂;由乙醇制乙烯需参加浓H2SO4作催化剂和脱水剂;由溴乙烷制乙烯需在NaOH的醇溶液中加热,不需要浓硫酸.,要点突破讲练互动,探究导引1化合物 跟足量的哪种物质的溶液反响可得到钠盐C7H5O3Na,提示：NaHCO3.,要点,1,羟基的活性比较,要点归纳,醇、酚、羧酸的构造中均有OH,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如,下：,(1),羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强,.,几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸,苯甲酸,乙酸,丙酸,.,乙酸与,H,2,SO,3,、,H,2,CO,3,、,HF,等几种酸的酸性关系为,H,2,SO,3,HFCH,3,COOHH,2,CO,3,.,(2),低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红,.,即时应用,1.酸性大小：羧酸碳酸酚.以下含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基取代(均可称为水解反响),所得产物能与NaHCO3溶液反响的是(),解析：选C.A水解成醇,没有酸性.B、D水解成酚,酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反响.C水解得羧酸,酸性大于H2CO3,能和NaHCO3反响.,要点,2,酯化反应的原理及基本类型,探究导引2在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？,提示：为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反响物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时别离出来.,乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,平衡向正反响方向移动,从而使酯的水解趋于完全.,要点归纳,1.反响机理,羧酸与醇发生酯化反响时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余局部结合生成酯,用示踪原子法可以证明.,特别提醒,即时应用,2.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.：,B分子中没有支链.,D能与碳酸氢钠溶液反响放出二氧化碳.,D、E互为具有一样官能团的同分异构体.,E分子烃基上的氢假设被氯取代后,其一氯代物只有一种.,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.,(1)B可以发生的反响有_(选填序号).,取代反响消去反响加聚反响氧化反响,(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_.,(3)写出与D、E具有一样官能团的同分异构体的可能的构造简式：_.,(4)E可用于生产氨苄青霉素等.E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反响的化学方程式是_,_.,题型探究技法归纳,题型,1,酯化反应实验,例,1,“酒是陈的香,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如下图的装置制取乙酸乙酯.答复以下问题：,(1)写出制取乙酸乙酯的化学反响方程式_。,(2)浓硫酸的作用是：_;_.,(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是_,_.,(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止_.,(5)假设要把制得的乙酸乙酯别离出来,应采用的实验操作是_.,(6)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里参加几块碎瓷片,其目的是_.,题型,2,酯化反应与酯的水解反应,例,2,A是一种酯,分子式为C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反响得到.A不能使溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C.,(1)写出A、B、C的构造简式：,A_,B_,C_;,(2)写出B的两种同分异构体的构造简式(它们都可以和NaOH溶液反响)：_.,【解析】此题所给条件很少,所以应充分领会题意,使用好有限的条件.由酯的分子式可知为不饱和酯,又不能使溴的CCl4溶液褪色可知为芳香酯.醇B氧化后可得酸C,说明,B、C分子中的碳原子数相等.酯A中有14个C原子,那么B和C中各有7个C原子,从而可判断B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇有三种同分异构体,即三种甲基苯酚,它们都能与NaOH反响.此题的创新之处是题中隐含了B和C的碳原子个数相等.,【名师点睛】酯化反响与酯的水解反响的比较,课堂达标即时巩固,热点示例思维拓展,经典案例以下数据：,物质,熔点,/,沸点,/,密度,/gcm,3,乙醇,144,78.0,0.789,乙酸,16.6,118,1.05,乙酸乙酯,83.6,77.5,0.900,浓硫酸,(98%),338,1.84,以下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图.,(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体,时,停顿加热,取下小试管B,充分振荡,静置.振荡前后的实验现象_(填选项).,A上层液体变薄,B下层液体红色变浅或变为无色,C有气体产生,D有果香味,(2)为别离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按以下步骤进展别离：,试剂,1,最好选用,_;,操作,1,是,_,所用的主要仪器名称是,_;,试剂,2,最好选用,_;,操作,2,是,_;,操作3中温度计水银球的位置应为以下图中_(填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有_、_、_、_,收集乙酸的适宜温度是_.,【解析】(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振荡时,乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中,乙酸与Na2CO3反响生成CO2气体,使溶液的碱性降低,液体的红色变浅或变为无色,而有机层的总量减少,厚度变薄.,(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进展萃取分液可把混合物分成两局部,其中一份是乙酸乙酯(A),另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B).蒸馏B可得到乙醇(E),留下的残液为乙酸钠溶液(C),再在C中加浓硫酸得乙酸溶液(D),经蒸馏可得乙酸.蒸馏时,温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处).,【,答案,】,(1)ABCD,(2),饱和碳酸钠溶液,分液分液漏斗,浓硫酸,蒸馏,b,酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于,118 ,
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