资源描述
单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。,音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音汉字表示。,17.1,杂环化合物的分类和命名,单杂环,五元杂环 六元杂环,稠杂环,苯并杂环 杂环并杂环,1. 杂环化合物的分类,2 . 杂环化合物的命名,第十七章 杂环化合物,五元杂环,furan thiophene pyrrole thiazole imidazole,呋喃,噻吩,吡咯,噻唑,咪唑,2-甲基呋喃,2-呋喃甲醛,2-甲基-5-乙基呋喃,编号从,杂原子,开始, 按,O S N,的顺序, 使杂原子的序号最低.,OS的杂化,3个,SP,2,未杂化的,P,2S,2,2P,4,SP,2,杂化,五元杂环,呋喃、噻吩、吡咯构造上共同点：五元杂环的环上5个原子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。,17.2 杂环化合物的构造和芳香性,呋喃,噻吩,吡咯,吡咯,N,的杂化,N,的杂化,未杂化的,P,轨道,SP,2,杂化,2S,2,2P,3,3个,SP,2,符合休克尔4n+2规那么，都具有芳香性。,富电子芳杂环,富电子芳杂环,六元杂环构造和芳香性，以吡啶为例：,吡啶,N,的杂化,未杂化的,P,轨道,SP,2,杂化,2S,2,2P,3,3个,SP,2,符合休克尔4n+2规那么，具有芳香性。,六元杂环,缺电子芳杂环,17.3,杂环化合物的化学性质,1、亲电取代反响,亲电取代反响活性,吡咯 呋喃 噻吩 苯 吡啶,吡咯、呋喃、噻吩,位,取代,吡啶,位,取代,2、复原反响,呋喃、噻吩、吡咯很容易被复原为饱和的环系。,THF,pK,b,= 3.7,pK,b,= 2.88,吡啶比五元杂环难被复原，催化氢化得六氢吡啶。,呈现共轭烯烃的性质,六元环较稳定,3、氧化反响,呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，在空气中就能被氧化。吡啶对氧化剂相当稳定。,4、吡咯、吡啶的酸碱性,含氮化合物碱性的强弱取决于氮原子上未共用电子对与,H,+,结合的能力。,几种含,N,化合物碱性强弱,六氢吡啶 四氢吡咯 氨 吡啶 苯胺 吡咯,5、显色反响,呋喃遇盐酸浸过的松木片,显绿色,，此现象可用于检验呋喃及其低级衍生物。,吡咯蒸气遇浓盐酸浸过的松木片,显红色,，可用于,鉴别吡咯及其低级衍生物。,
展开阅读全文