有机化学练习册答案

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化学练习册答案,有机化学练习册答案有机化学练习册答案4. 写出下列化合物的最稳定构象。（1）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（2）顺-4-异丙基-1-氯环己烷（3）1,1,3-三甲基环己烷或或或2,4.,写出下列化合物的最稳定构象。,（,1,）反,-1-,乙基,-3-,叔丁基环己烷,（,2,）顺,-4-,异丙基,-1-,氯环己烷,（,3,）,1,1,3-,三甲基环己烷,或,或,或,2,1.,下列化合物中，哪些具有光学活性？,化合物,光学活性,化合物,光学活性,3-,溴己烷,有,3-,甲基,-3-,氯戊烷,无,1,3-,二氯戊烷,有,1,1-,二氯环丙烷,无,反,-1,2-,二氯环丙烷,有,1-,甲基,-4-,乙基环己烷,无,第三章 立体化学,3,2.,根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。,（,1,） ,CHCH,2, CH(CH,3,),2, C(CH,3,),3, CH,2,CH,3,（,2,） ,CO,2,CH,3, COCH,3, CH,2,OCH,3,CH,2,CH,3,（,1,） , ,（,2,） , ,4,（,1,）,对映体,同一化合物,（,2,）,S,S,S,R,3.,下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？,并用,R,，,S,标定手性碳原子。,5,4.,写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用,R,，,S,标明手性碳原子。,S,S,S,S,S,横前竖后,横变竖不变,6,第四章 烯 烃,1.,（,1,）,（,2,）,(Z),或反,-2-,甲基,-1-,氯,-2-,丁烯,2,3-,二甲基,-2-,戊烯,(,E,)-4-,环己基,-2-,戊烯,1,5-,二甲基,-1-,环戊烯,（,3,）,（,4,）,7,2.,完成下列反应式。,（,1,）,（,2,）,（,3,）,（,4,）,8, ,3.,将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：, 反,-3-,己烯 ,2-,甲基,-2-,戊烯 顺,-3-,己烯,2,3-,二甲基,-2-,丁烯 ,1-,己烯,取代基,稳定性,稳定性,:,反式,顺式,4., B,2,H,6,; H,2,O,2,OH,-,H,2,/Pt,H,2,O/H,+,HBr,HBr/ROOR,Br,2,/H,2,O,或,HOBr,9,6.,(CH,3,),2,C=CHCH,2,CH,2,C(CH,3,)=CHCH,3,2,6-,二甲基,-2,6-,辛二烯,CH,3,CH=CHCH,2,CH,2,C(CH,3,)C=C(CH,3,),2,2,3-,二甲基,-2,6-,辛二烯,5.,某化合物,A,，分子式为,C,10,H,18,，经催化加氢得化合物,B,，,B,的分子式为,C,10,H,22,。化合物,A,与过量的,KMnO,4,溶液作用，得到三个化合物：,10,第五章 炔烃 二烯烃,1,、,3,5-,二甲基庚炔,异戊二烯,(E),或反,-3-,己烯,-1-,炔,1-,戊烯,-4-,炔,11,(1),2.,完成下列反应。,CH,3,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH,2,COCH,3,CH,3,CH,2,CCAg,(2),(3),(4),12,3.,以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。,（,1,）正丙醇,（,2,）正己烷,喹啉,Pd-CaCO,3,/Pb(OAc),2,林德拉,(Lindlar),催化剂：,Pd-CaCO,3,/Pb(OAc),2,或,Pd-BaSO,4,/,喹啉,13,4.,以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成,。,喹啉,喹啉,14,-1,=C,H,伸缩振动；,2.,C,H,伸缩振动；,-1,C,C,伸缩振动；,H,（,-CH,3,、,-CH,2,）面,内弯曲振动；,5.=C,H,面外弯曲振动,1.,下图为,1-,己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。,第六章 有机化合物的结构解析,1,3,4,2,5,15,2.,下图为,1,1,2-,三氯乙烷的,1,H NMR,图（,300 MHz,）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。,Ha,：,受邻近,2,个,Cl,的影响，其向低场位移的比较多，,=5.75 ppm,，,且积分面积为,1H,，另外，该峰受到,Hb,的偶合，裂分为三重峰；,Hb,：,受邻近,1,个,Cl,的影响，其稍向低场位移，,=3.95 ppm,，且积分,面积为,2H,，另外，该峰受到,Hb,的偶合，裂分为双峰；,16,第七章 芳烃及非苯芳烃,1.,命名下列化合物或根据名称写结构式。,间碘苯酚,对羟基苯甲酸,对氯苄氯,-,萘胺,（,1,）,（,2,）,（,3,）,（,4,）,(5),4-,苯基,-1,3-,戊二烯,(6),4-,甲基,-2-,硝基苯胺,(7),5-,氯,-2-,萘磺酸,17,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,或,(CH,3,),2,CHCl,CH,3,CH,2,CH,2,OH,或,(CH,3,),2,CHOH,CH,3,CH=CH,2,光照或高温,3.,（,1,）,间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯,（,2,）,对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸,2.,(1),(2),18,4.,指出下列化合物中哪些具有芳香性。,无,有,无,无,无,无,有,有,19,5.,(2),(3),20,(1),B,r,2,C,C,l,4,褪,色,（,3,）,2,-,戊,烯,环,戊,烷,褪,色,1,1,-,二,甲,基,环,丙,烷,K,M,n,O,4,褪,色,(2),H,+,6.,用简单的化学方法区别下列各组化合物。,x,褪色,x,苯,1,3-,环己二烯,环己烯,褪色,21,7. A,，,B,，,C,三种芳香烃的分子式同为,C,9,H,12,。把三种烃氧化时，由,A,得一元酸，由,B,得二元酸，由,C,得三元酸。但经硝化时,A,和,B,都得到两种一硝基化合物，而,C,只得到一种一硝基化合物。试推导出,A,，,B,，,C,三种化合物的结构式。,22,第 八 章 卤代烃,（,R,）,-3-,甲基,-2-,氯戊烷,（,S,）,-,-,溴代丙苯,或,(S)-1-,苯基,-1-,溴丙烷,3-,对溴苯基,-1-,丙烯,（,R,）,-,2,-,溴丁烷,（,Z,）,-3-,苯基,-1-,溴,-2-,丁烯,1.,命名下列化合物或根据名称写结构式。,23,(1),(CH,3,),3,CBr,CH,3,CH,2,CHBrCH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,(2),(3),CH,3,CH,2,CH,2,Br,(CH,3,),2,CHCH,2,Br,(CH,3,),3,CCH,2,Br,(4),CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,CH,3,CH,2,CHBrCH,3,(CH,3,),3,CBr,2.,将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列,S,N,1,反应,活性次序：,烯,丙型, 3 2 1 CH,3,X,乙烯型,S,N,2,反应,活性次序：,烯,丙型,CH,3,X 1 2 3,乙烯型,24,(2),CCl,4,3.,由指定原料合成下列化合物。,25,4.,试用简便的化学方法区别下列化合物。,26,5.,化合物,A,的分子式,C,3,H,7,Br,，,A,与氢氧化钾（,KOH,）醇溶液作用生成,B,（,C,3,H,6,），用高锰酸钾氧化,B,得到,CH,3,COOH,、,CO,2,和,H,2,O,，,B,与,HBr,作用得到,A,的异构体,C,。写出,A,B,C,的结构式及各步反应式。,27,1.,命名下列化合物或根据名称写结构式。,2-,甲基,-2-,丁烯,-1-,醇,对甲氧基苄醇,1-,硝基,-2-,萘酚,1,2-,二乙氧基乙烷,或 乙二醇二乙醚,2,-,氯环戊醇,第九章 醇、酚和醚,28,（,1,）,（,2,）,（,3,）,（,4,）,2.,完成下列反应。,29,(2),正丁醇,1,2-,丙二醇,环己烷,甲丙醚,HIO,4,AgNO,3,Na,浓,H,2,SO,4,不溶，混浊分层,溶解，澄清溶液,X,X,X,X,X,3.,(1),FeCl,3,X,显色,浓,HCl,ZnCl,2,室温,立刻混浊,X,X,X,Na,溶液,约,10,分钟混浊,或用,Br,2,/CCl,4,30,4.,由,合成,（其它试剂任选）。,31,6.,化合物,A,的分子式为,C,5,H,10,O,。用,KMnO,4,小心氧化,A,得到化合物,B,（,C,5,H,8,O,）。,A,与无水,ZnCl,2,的浓盐酸溶液作用时，生成化合物,C,（,C,5,H,9,Cl,）。,C,在,KOH,的乙醇溶液中加热得到唯一的产物,D,（,C,5,H,8,）。,D,再用,KMnO,4,的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧,酸。试推导出,A,B,C,和,D,的结构式，并写出各步反应式。,C,D,A,浓,B,A,32,7.,化合物,A,的分子式为,C,7,H,8,O,，,A,不溶于,NaOH,水溶液，但与浓,HI,反应生成化合物,B,和,C,。,B,能与,FeCl,3,水溶液发生显色反应。,C,与,AgNO,3,的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出,A,B,C,的结构式，并写出各步反应式。,33,对乙酰基苯甲醛,苯乙酮,1-,戊烯,-3-,酮,或乙基乙烯基甲酮,第十章 醛和酮,1.,命名下列化合物或根据名称写结构式。,2.,用化学方法区别下列化合物。,丙酮,苯乙酮,饱和,NaHSO,3,水溶液,(,白色,),x,丙醛,CH,3,CH,2,CHO,丙酮,CH,3,CO,CH,3,丙醇,CH,3,CH,2,CH,2,OH,异丙醇,(,CH,3,),2,CH,OH,2,4,二硝基苯肼,或,浓,HCl,ZnCl,2,室温,X,约,10,分钟混浊,X,X,X,Ag(NH,3,),2,OH,Ag,(2),或用,NaOI,，碘仿反应,34,3.,完成下列反应式。,(3),(1),(2),(CH,3,),3,CCH,2,OH+ (CH,3,),3,CCOONa,(4),H,3,O,+,35, ,4.,将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。,CH,3,CHO,CH,3,COCH,3,5.,由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。,（,1,）,2,-,丁烯酸 （,2,）,2,3,-,二羟基丁醛,(1),稀,OH,-,稀冷,36,6.,推测化合物的结构。,化合物,A,（,C,9,H,10,O,）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在,1690,cm,1,处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为,（,3H,）三重峰，（,2H,）四重峰，（,5H,）多重峰。,化合物,B,为,A,的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在,1705 cm,1,处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为,（,3H,）单峰，（,2H,）单峰，（,5H,）多重峰。,写出,A,和,B,的结构。,A:,B:,37,1.,命名下列化合物或根据名称写结构式。,N,N-,二乙基丙酰胺,肉桂酸,顺丁烯二酸酐,-,甲基丙烯酸甲酯,第十一章 羧酸及其衍生物,38,2.,将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。, ,CH,3,CH,2,COOHCH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OHCH,3,CH,2,CH,2,CHOCH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,3.,将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列,。,(2),草酸,丙二酸,甲酸,乙酸,苯酚,(1),39,注：也可用,FeCl,3,溶液先鉴别邻羟基苯甲酸,甲酸,草酸,丙二酸,丁二酸,Ag(,NH,3,),2,OH,Ag,X,X,X,KMnO,4,X,X,X,CO,2,褪色,4.,用简单的化学方法区别下列各组化合物。,(1),(2),40,5.,完成下列反应。,(2),(1),(3),(4),41,(5),(6),(7),42,6.,合成下列化合物。,（,1,）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。,(1),稀,OH,-,43,-,C,O,2,（,2,）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。,44,（,3,）用,为主要原料合成,45,A.,B.,C.,D.,浓,7.,某酯类化合物,A,，分子式为,C,5,H,10,O,2,，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯,B,（,C,8,H,14,O,3,）。,B,能使溴水褪色。将,B,用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，得到另一个酯,C,（,C,10,H,18,O,3,）。,C,和溴水在室温下不反应。把,C,用稀碱水解后再酸化加热，即得一个酮,D,（,C,7,H,14,O,）。,D,不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成,3-,甲基己烷。试推测化合物,A,B,C,和,D,的结构并写出各步反应。,46,1.,命名下列化合物或根据名称写结构式。,HOCH,2,CH,2,CH,2,NH,2,3-,氨基,-1-,丙醇,对二乙氨基苯甲醚,邻苯二甲酰亚胺,氢氧化二甲基乙基正丙基铵,第十二章 含氮化合物,47,2.,将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。,pKb 9.4 11.53 13.0 14.26,（,1,）, ,（,2,）,48,3.,完成下列反应。,(1),(2),49,汇报结束,谢谢大家,!,请各位批评指正,