有机化学新教材作业二-六章答案详解

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学新教材作业二-六章答案详解,CH,3,C,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,3,2写出分子量为114，同时含有1、2、3、4碳,的烷烃的构造式。,CH,3,CH,CH,3,CH,3,C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CHCH,3,3写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则,不符，请予以改正。,(1) 3,3- 二甲基丁烷,CH,3,CH,2,CH,3,C,CH,3,CH,3,(1) 2,2- 二甲基丁烷,(2) 3,4- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷,CH,3,C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,3,(2) 2,3- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷,(3) 2 - 叔丁基 4,5 - 二甲基己烷,CH,3,CH,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,3,C,CH,3,(3) 2,2,3,5,6- 五甲基庚烷,4相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据,氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。,(1)只生成一种一氯代产物,(2)可生成三种不同的一氯代产物,(3)生成四种不同的一氯代产物,(4)只生成二种二氯代产物,（1）,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,（2）,CH,2,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,2,（3）,（4）,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,C,Cl,Br,H,H,H,H,5写出BrCH,2,CH,2,Cl的优势构象,3.2 单元练习,1、写出烯烃C,6,H,12,所有的同分异构体及其系统名称，,并指出那些有顺反异构体。,己烯,4-甲基戊烯,2-甲基戊烯,3-甲基戊烯,3,3-二甲基-1-丁烯,2,3-二甲基-1-丁烯,2-己烯,4-甲基-2-戊烯,CH,2,C CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,2-乙基-1-丁烯,2-甲基-2-戊烯,3-甲基-2-戊烯,2,3-二甲基-2-丁烯,3-己烯,有顺反异构的化合物,2、写出下列各基团或化合物的构造式：,（1） 乙烯基 （2）丙烯基 （3）烯丙基 （4）异丙烯基,（5）顺4甲基2戊烯,（6）（E）3，4二甲基3庚烯,（7）（Z）3甲基4异丙基3庚烯,（1）,（2）,（3）,（4）,（5）,CH,3,CH,CH,2,CH,CH,3,CH,CH,CH,2,CH,2,C,CH,2,CH,3,CH,3,（6）,（7）,CH,3,3、某化合物的分子式为C,5,H,10,能吸收一摩尔氢气，与,酸性高锰酸钾溶液反应，只生成一摩尔含四个碳原子的,酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推,测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。,CHCH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CHCHCH,3,CH,2,CH,3,4、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，得到,CH,3,CH,2,COOH和CO,2,，另一烯烃经同样处理后，得到,C,2,H,5,COCH,3,和(CH,3,),2,CHCOOH,写出这两个烯烃的构造式。,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,C,CH,3,CHCH(CH,3,),2,5、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。,CH,3,CH,Cl,CCH,3,I,CH,3,（1）,（2）,CH,3,CH,2,CH,CH,2,500,Cl,2,CH,3,CHCH,CH,2,Cl,Cl,2, H,2,O,CH,3,CHCH,CH,2,Cl,OH,Cl,(CH,3,),2,C,CHCH,3,B,2,H,6,H,2,O,2,OH,(CH,3,),2,CHCHCH,3,OH,（3）,CH,CH,2,Br,2,高温,CH,CH,2,Br,（5）,（4）,CH,2,C,CCH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,2,C,CCH,3,CH,CH,3,CH,3,O,3,Zn,H,2,O,CH,2,O,CH,3,COCH,3,CH,3,COCHO,HCHO,CH,2,C,CCH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,2,C,CCH,3,CH,CH,3,CH,3,O,3,Zn,H,2,O,CH,2,O,CH,3,COCH,3,CH,3,COCHO,HCHO,4.2 单元练习（炔烃）,1用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。,(1) (CH,3,),2,CHCCC(CH,3,),3,2,2,5-三甲基-3-己炔,(2) CH,2,=CHCH=CHCCH,1,3-己二烯-5-炔,(3) CH,3,CH=CHCCCCH,5-庚烯-1,3-二炔,(5) (E)-2-庚烯-4-炔,C=C,CH,3,H,H,C,CCH,2,CH,3,(6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔,CH,3,CH,CHCHC,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,(4) 环己基乙炔,C,CH,2. 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：,（1）1-戊炔 （2）2-己炔,（3）CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br （4）2,2-二氯丁烷,NaNH,2,乙醚,(1),HC,CH,HC,CNa,CH,3,CH,2,CH,2,Br,HC,CCH,2,CH,2,CH,3,（2）2-己炔,(2),HC,CH,NaNH,2,乙醚,HC,CNa,CH,3,Cl,HC,CCH,3,NaNH,2,乙醚,NaC,CCH,3,CH,3,CH,2,CH,2,Br,CH,3,C,CCH,2,CH,2,CH,3,(3),HC,CH,NaNH,2,乙醚,HC,CNa,CH,3,CH,2,Br,HC,CCH,2,CH,3,Lindlar催化剂,CH,2,CHCH,2,CH,3,H,2,O,2,HBr,BrCH,2,CH,2,CH,2,CH,3,（3）CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,过氧化物,H,2,Cl,(4),HC,CH,NaNH,2,乙醚,HC,CNa,CH,3,CH,2,Br,HC,CCH,2,CH,3,HCl,H,2,C,CCH,2,CH,3,Cl,HCl,CH,3,C CH,2,CH,3,Cl,（4）2,2-二氯丁烷,3. (1) 写出HCCCH,2,CH,2,CH,3,H,2,C=CHCH=CHCH,3,的反应步骤。,H,2,C,(1),HC,CCH,2,CH,2,CH,3,Lindlar催化剂,H,2,CHCH,2,CH,2,CH,3,500,Br,2,H,2,C,CHCHCH,2,CH,3,Br,C,2,H,5,OH,KOH,H,2,C=CHCH=CHCH,3,3. (2) 写出 (CH,3,),2,CHCHClCH,2,CH=CH,2,+ KOH/醇的,反应产物。,(CH,3,),2,CHCHClCH,2,CH=CH,2,(2),醇,KOH,(CH,3,),2,CHCH,=,CHCH=CH,2,3. (3) 写出H,2,C=CHCH,2,CH(OH)CH,3,酸催化脱水时的,主要产物和次要产物。,H,2,C=CHCH,2,CH(OH)CH,3,(3),H,2,SO,4,H,2,C=CHCH=CHCH,3,H,2,C=CHCH,2,CH=CH,2,主,次,CH,2,CH,CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,CH,2,CH,2,Br,14,CH,2,CH=CH,2,H,2,14,C=CHCH,2,Br,3. (4),14,CH,3,CH=CH,2,进行烯丙基游离基溴代。反应产物,是否有标记的H,2,14,C=CHCH,2,Br？解释其原因。,CH,C,C,H,H,H,H,Br,14,CH,2,CH=CH,2,H,2,14,C=CHCH,2,Br,（）,Br,CH,CH,2,CH,2,4. 写出以下（A）（H）所代表的化合物的结构式。,(2),（C,气体）,(3),(1),HC,CCH,2,CH,2,CH,3,AgC,CCH,2,CH,2,CH,3,HC,CCH,2,CH,2,CH,3,(2),CH,4,CH,3,C,CMgBr,A,B,C,D,CH,3,I,CH,3,C,CCH,3,E,(3),Na,C,2,H,5,CH,3,CH,2,CH,2,CCH,2,CH,3,O,F,G,H,3,5. 某分子式为C,6,H,10,的化合物，加2molH,2,生成2-甲基,戊烷，在H,2,SO,4,-HgSO,4,的水溶液中生成羰基化合物，但,和AgNO,3,的氨溶液Ag(NH,3,),2,+NO,3,-,不发生反应。试推,测该化合物的结构式。,CH,CH,3,CH,3,C,CCH,3,6、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。,(1) 用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。,(2) 用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。,1-癸烯,1-癸炔,(1),1-癸烯,1-癸炔银,1-癸烯,过滤,1-癸炔银,1-癸炔银,HNO,3,1-癸炔,(2),环己烷,3-己炔,3-己烯,KMnO,4,分离,环己烷,(2) 用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。,5.2 单元练习（脂环烃）,4,.,1-甲基-2-异丙基环戊烷,1,.,2.,1,6-二甲基螺4.5癸烷,3,.,双环2.2.1庚烷,CH,3,CH,3,反-1,2-二甲基环丙烷,一、命名下列化合物或写出结构式：,5,.,CH(CH,3,),2,异丙基环丙烷,6,.,2,7,7-三甲基双环2.2.1庚烷,7. 环戊基甲酸,COOH,8. 4-甲基环己烯,CH,3,9. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷,CH,3,C(CH,3,),3,10. 5,6-二甲基双环2.2.1 -2-庚烯,CH,3,CH,3,11. 7-溴双环2.2.1 -2-庚烯,Br,Br,12. 2,3-二甲基-8-溴螺4.5癸烷,二、完成下列反应：,O,O,（1,）,CHCl,CH,2,Cl,CH,CH,3,CH,2,CH,2,HBr,CH,3,CHCH,2,CH,3,Br,（2,）,（3,）,（5,）,（4,）,COOEt,COOEt,COOEt,COOEt,COOCH,3,COOCH,3,COOCH,3,COOCH,3,（7,）,（6,）,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,Cl,2,CH,3,C,Cl,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,2,Cl,O,O,O,（8,）,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,HBr,CH,3,C,Br,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,3,三、用化学方法鉴别下列化合物：,（1）苯乙炔 环己烯 环己烷,（2）2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷,（1）苯乙炔,环己烯,环己烷,Br,2,/CCl,4,褪色,红棕色,苯乙炔,环己烯,环己烷,Ag(NH,3,),2,+,苯乙炔,环己烯,苯乙炔银,环己烯,（2）2-丁烯,1-丁炔,乙基环丙烷,KMnO,4,/ H,+,2-丁烯 褪色,1-丁炔 褪色,乙基环丙烷 ,紫红色,2-丁烯,1-丁炔,Ag(NH,3,),2,+,2-丁烯,1-丁炔银,白色,白色,四、合成题：,（1）以乙炔和丙烯为原料合成,HC,CH,2,NH,4,Cl,Cu,2,Cl,2,CH,CH,CH,CH,2,Pb(Ac),2,Pd/CaCO,3,CH,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,2,500,Cl,2,CH,2,Cl,CH,CH,2,CH,2,Cl,CH,2,Cl,CH,2,Cl,CH,2,Cl,CH,CH,2,CH,CH,2,CH,CH,CH,CH,2,HC,CH,CH,3,（2）以必要的烯烃为原料合成,CH,2,Cl,CH,3,CH,2,CN,CH,3,CH,CH,2,500,Cl,2,CH,2,Cl,CH,CH,2,C,2,H,5,OH,NaCN,CH,2,CN,CH,CH,2,CH,2,CN,CH,2,CN,五、推测结构：,某烃C,3,H,6,(A)在低温时与氯作用生成C,3,H,6,Cl,2,(B)，在高温时则生成C,3,H,5,Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C,5,H,10,(D)，后者与NBS作用生成C,5,H,9,Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C,5,H,8,(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。,CH,3,CH,CH,2,CH,2,Cl,CH,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,CH,2,Cl,Cl,C,A,B,D,CHCH,2,CH,3,CH,CH,2,F,Br,CH,CHCH,3,CH,CH,2,E,C,C,O,O,O,G,CH,3,Cl,6.2 单元练习（芳香烃）,一、命名下列化合物：,（1）,（2）,4-氯甲苯,对氯甲苯,CH,3,C,CH,3,CH,3,叔丁基苯,CH,3,CH,3,（3）,对二甲苯,1,4-二甲苯,CH,3,SO,3,Na,（4）,对甲基苯磺酸钠,C,CH,2,CH,CH,3,（5）,1-苯基-2-丁烯,CH,2,OH,（6）,苯甲醇,HOOC,OH,CH,3,（7）,3-甲基-4-羟基苯甲酸,（8）,CH,3,CH,3,1,6-二甲基萘,2写出乙苯与下列试剂反应的产物：,（1）Cl,2,Fe,CH,2,CH,3,Fe,Cl,2,CH,2,CH,3,Cl,CH,2,CH,3,Cl,(2) 酸性、热的高锰酸钾溶液,CH,2,CH,3,H,+,KMnO,4,COOH,(3) K,2,Cr,2,O,7,H,2,SO,4,H,2,SO,4,K,2,Cr,2,O,7,COOH,CH,2,CH,3,(4) H,2,SO,4,CH,2,CH,3,H,2,SO,4,(浓),CH,2,CH,3,SO,3,H,CH,2,CH,3,SO,3,H,(5) 氯化苄，AlCl,3,催化,CH,2,CH,3,CH,2,Cl,AlCl,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,(6) Br,2,(光照 ),CH,2,CH,3,光,Br,2,CHBrCH,3,(7) 丙酸酐，AlCl,3,催化,CH,2,CH,3,AlCl,3,(CH,3,CH,2,CO),2,O,CH,2,CH,3,COCH,2,CH,3,CH,2,CH,3,COCH,2,CH,3,（8） 混酸（硝酸与硫酸混合）,CH,2,CH,3,H,2,SO,4,(浓),浓HNO,3,CH,2,CH,3,NO,2,CH,2,CH,3,NO,2,3、判断下列化合物在苯环上发生亲电取代反应活性的大,小,CH,3,（1）,（2）,CH,2,NO,2,CH,3,NO,2,（3）,（4）,NO,2,（1）,（2）,（3）,（4）,4、以苯、甲苯及四个碳以下的有机原料合成下列化合物：,（1）对氯苯甲酸,CH,3,Fe,Cl,2,CH,3,Cl,CH,3,Cl,分离,CH,3,Cl,CH,3,Cl,KMnO,4,H,+,COOH,Cl,（2）间硝基苯乙酮,CH,3,COCl,or (CH,3,CO),2,O,AlCl,3,CH,3,C,O,浓HNO,3,浓H,2,SO,4,CH,3,C,O,O,2,N,（3）3-硝基-4-溴苯甲酸,CH,3,Fe,Br,2,CH,3,Br,CH,3,Br,分离,CH,3,Br,CH,3,Br,浓HNO,3,浓H,2,SO,4,COOH,Br,NO,2,KMnO,4,H,+,COOH,Br,5、溴苯氯代后可分离得到两个分子式为 C,6,H,4,ClBr 的异构体 A 和 B ，将 A 溴代得到多种分子式为 C,6,H,3,ClBr,2,的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C,6,H,3,ClBr,2,的产物 C 和 D 。A 溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一个与 D 相同。请推测 A、B、C、D 的结构式并写出各步反应式。,Br,Cl,A,B,Br,Cl,C,Br,Cl,D,Br,Br,Cl,Br,Br,Fe,Cl,2,Br,Cl,Br,Cl,A,B,