有限制条件同分异构体的书写

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2017/9/12,#,有限制条件,同分异构体的书写,逍林中学 李灵敏,2015,年,10,月选考,32,题,(4),写出化合物,D,同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式,_,。,红外光谱检测表明分子中含有氰基,(,CN),；,1,H-NMR,谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,【,真题浏览,】,2016,年,4,月选考,32,题,(1),写出同时符合下列条件的,A,的所有同分异构体的结构简式,_,红光光谱表明分子中含有 结构；,1,H-NMR,谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。,2016,年,10,月选考,32,题,(4),写出同时符合下列条件的,A,的所有同分异构体的结构筒式,_,。,红外光谱检测表明分子中含有醛基，,1,H-NMR,谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,2017,年,4,月选考,32,题,(5),写出同时符合下列条件的,C,的所有同分异构体的结构简式,_,。,分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；,1,H-NMR,谱表明分子中有,6,种氢原子；,IR,谱显示存在碳氮双键（,C,N,）。,限制条件,有机物的特征性质,不同化学环境的氢,确定官能团,位置,以及剩余基团的,位置,确定,官能团,及有机物的,主体,结构,常见的限制条件,能与,Na,2,CO,3,溶液反应,能与,NaHCO,3,溶液反应,能与,NaOH,溶液反应,能发生银镜反应,(,或与新制,Cu(OH),2,反应,),与,FeCl,3,发生显色反应,水解后的产物才能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,常见的限制条件,对应的官能团或结构特征,含酚,-OH,或,-COOH,含,-COOH,含酚,-OH,或,-COOH,或,-COOR,或,-X,含,-,CHO,(,包括,HCOOR),含酚,-OH,含酚酯结构,Cu,（,OH,）,2,还可直接与羧基发生中和,【例1】,已知,化合物,A,的分子式为C,3,H,6,O,，,写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式,。,（,1,）,A能发生银镜反应,：,；,（2）A核磁共振氢谱为单峰,：,。,含一个醛基,6,个,H,等效,CH,3,CH,2,CHO,【,学法指导,】,学会判等效氢,1.,同一碳原子上的氢原子是等效的；,2.,同一碳原子上所连甲基上的,氢原子也是,等效的；,3.,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面镜成像时，物与像的关系）。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,X,Y,X,Y,1,2,3,4,1,2,1,1,1,1,1,2,1,2,1,1,2,3,1,2,3,数一数苯环上有几种氢,X,Y,X,Y,X,Y,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,【,例,2,】,有三种不同的基团，分别为,X,、,Y,、,Z,，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是,种,10,【,学法指导,】,活用定二移一,【例,3,】,1molX,能与足量碳酸氢钠溶液反应放出,44.8LCO,2,（标准状况），则,X,的分子式可能是（ ）,A.C,5,H,10,O,4,B.C,4,H,4,O,4,C.C,3,H,6,O,4,D.C,2,H,2,O,4,BD,【,学法指导,】,巧用不饱和度,1,）从有机物结构计算：,=,双键数,+,三键数,2+,单键环数,+,双键（,C=C C=O C=N,）,=1,三键（,C,C C,N,）,=2,单键环,=1,苯环,=4,硝基,=1,A,【2017.3,宁波适应考,32-,（,4,）,】,写出同时符合下列条件的,A,的所有同分异构体的结构简式：,分子中含有硝基且直接连在苯环上,不能与,FeCl,3,发生显色反应,【,活学活用,】,1,H-NMR,谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子,确定主体,不饱和度,=5,定二移一,检查、补氢,C,、,C,、,O,【,学法指导,】,巧用不饱和度,1,）从有机物结构计算：,=,双键数,+,三键数,2+,单键环数,+,2,）从,有机物,分子式,计算,：,CxHyOm,（,NH,）,n,注：氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏。,=x+1-,y,2,【,综合运用,】,（,5,）写出同时符合下列条件的,C,的所有同分异构体的结构简式,_,。,分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；,1,H-NMR,谱表明分子中有,6,种氢原子；,IR,谱显示存在碳氮双键（,C,N,）。,SOCl,2,A,C,5,H,13,NO,2,B,C,5,H,11,NCl,2,CH,3,NH,2,C,C,8,H,7,N,D,E,F,NaNH,2,H,2,O,H,+,H,+,哌替啶,【2017.4,选考真题,32】,确定主体,不饱和度,=6,定二移一,检查、补氢,5,种,H,6,种,H,确定主要官能团与,主体结构,结合等效氢、不饱和度等法,有序,书写,检查,删除,重复的,与,不符合题目限制条件的,根据限制条件进行,逐条分析,根据限制条件进行,逐条比对,注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！,【,小结,】,Thank you,！,