有机化学实验PPT

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化学实验,授课教师：胡剑峰,教材及参考资料,教材：,有机化学实验,第四版，高占先主编，高等教育出版社。,参考资料：,有机化学实验,（第二版），兰州大学、复旦大学编，高等教育出版社,有机化学实验,（第二版），黄涛主编，高等教育出版社,关于本课程,有机化学实验课是一门,重要的基础课,，要求学生的,独立操作能力及动手能力很强,。要做好有机合成实验，必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能。,有机化学实验具有一定的,不可预测性,，,灵活的面对、适当的处理,实验过程中出现的,各种状况,是非常重要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能。,同样,的实验，同样的药品、仪器，,不同,的人来操作往往得到不同的结果。,本课程的目的、要求,熟练掌握有机化学实验的,一般操作技能,。,学会重要有机化合物的,制备、分离、纯化方法,。,培养实事求是的,科学态度,，良好的,实验素养,和,分析问题、解决问题,的独立工作能力。,通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。,课程内容,基本操作：,简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏；重结晶；萃取等，有专门的课程。,复杂基本操作：如分馏；分水；机械搅拌器的使用；减压蒸馏等，这些操作将出现在有机合成实验中。,有机合成实验：,化合物的制备实验,多步骤反应实验,考试实验,学时数：,32,，,8,个实验，,1,个学分,评分标准：,A,、预习,10%,，,B,、科学态度,20%,，,C,、操作,40%,，,D,、结果,5%,，,E,、卫生,5%,，,F,、报告,20%,。,实验课纪律,考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席实验课程。,做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。,严禁在实验室内吸烟或进食。,实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁工作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。,爱护仪器，每次实验结束应清点齐备后收拾好。,写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。,实验报告的撰写,实验报告的内容,实验目的和要求,反应式：包括主反应和副反应,实验所需主要物料及产物的物理常数,反应装置图,实验步骤和现象记录,粗产物纯化过程及原理,产品外观、产率计算,讨论,实验步骤及现象记录格式：,实验步骤,现 象,分步按顺序详细列出。,每位同学现象不尽相同，需仔细记录，每步骤的现象与左边步骤对齐。,关于讨论：,对于同一个实验，由于每位同学对理论知识及实验操作掌握程度的不同，同时每人对实验的理解也存在差异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的，都会出现一些独有的现象，这需要在实验报告中进行总结。,讨论的重要性在于：通过对自己实验过程的回顾，可以发现自己在实验中的不足之处，防止以后出现相同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践操作的认识，巩固学习成果。,实验室安全须知,进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂,易于燃烧,；甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物等属,有毒药品,；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的苦味酸属,易燃易爆气体或药品,；氯磺酸、浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属,强腐蚀性药品,。同时，有机化学实验中常使用的,玻璃仪器易碎、易裂，容易引发伤害、燃烧等各种事故,。还有电器设备等，如果使用不当也易引起触电或火灾。,实验室常见事故：,（,1,）割伤,（,2,）灼伤,（,3,）中毒,（,4,）着火,（,5,）爆炸,割伤预防：,按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别是比较紧的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。,注意玻璃仪器的边缘是否碎裂，小心使用。,玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以消除棱角。,灼伤预防：,皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气；低温，如固体二氧化碳、液氮；腐蚀性物质，如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤。因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起灼伤的物质接触。,中毒预防：,化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验中，要防止中毒，切实做到以下几点：,药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触。,使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。,对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。,不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒的化学物质。,着火预防：,不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根据实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明火。严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回流操作。,尽量防止或减少易燃的气体外逸，倾倒时要灭火源，且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。,严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属钠，切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。,爆炸预防：,常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。,减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护面罩或防护眼镜。,仪器的领取与维护,每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。,实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。,每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好还回准备室。,实验一 普通蒸馏,一、实验目的,初步掌握蒸馏的原理以及实验装置的安装和拆卸技能；,掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、真空接受器、锥型瓶等的正确使用方法；,了解普通蒸馏的应用。,二实验原理,普通蒸馏过程,-,加热液体到沸腾，使液体变成蒸气，再使蒸气冷凝成液体的过程,;,普通蒸馏,-,精制在大气压下沸腾而不分解的液体的一种常用方法,;,沸点：是液体化合物的,蒸气压与外界大气压力相等,时的温度。液体化合物均具有其蒸气压，且蒸气压只与外界温度有关。温度越高，蒸气压越大，当蒸气压增大到与外界压力相同时，液体内部会有大量气泡逸出，即沸腾。,若大气压力有变化，那么令液体化合物的蒸气压达到一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压力变化而变化。,液体化合物蒸气压,温度曲线图：,外界压力为一个标准大气,压时，水的沸点为,100 ,。,若外界压力增大，水的沸,点也升高。,普通蒸馏的应用,测定纯液体有机化合物的沸点,分离液体有机化合物,分离沸点不同的液体混合物,液体混合物各组分的沸点必须相差至少,30,以上,提纯含有少量杂质的液体有机化合物,回收溶剂或浓缩溶液,共沸蒸馏,/,恒沸蒸馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分馏,蒸馏方法,常压蒸馏,适于沸点较低且比较稳定的液体化合物,减压蒸馏,适于沸点较高或较不稳定的液体化合物,分馏,适于沸点较为接近的液体化合物,三、实验装置,冷凝水,冷凝水,圆底烧瓶,蒸馏头,温度计,尾接管,锥形瓶,直型冷凝管,空气冷凝管,进水口,出水口,1,、简单蒸馏所需的玻璃仪器,烧瓶的选择,普通蒸馏液体的体积应占烧瓶容积的13,-,12。,进行水蒸气蒸馏和减压蒸馏时，液体体积不应超过烧瓶容积的13。,冷凝管的选择,回流用球形冷凝管,当液体沸点低于140时蒸馏用直型冷凝管,当液体沸点超过140时应使用空气冷凝管,常压蒸馏装置的安装及要求,从左至右，从下往上，横平坚直。,“,横看一个面，竖看一条线”,1/3,2/3,温度计水银球上沿应与蒸馏头支管下沿平齐。,当馏出物沸点高于,140,时可用空气浴冷凝。,常压蒸馏装置的安装及要求,接收瓶,温度计水银球位置,十字架开口朝上,冷凝水出口,冷凝水进口,通大气,常压蒸馏装置的拆卸,四、实验步骤及结果,2,、蒸馏装置的安装,3,、蒸馏操作,（,1,）加料,（,4,）加热,（,2,）通冷却水,（,5,）接收馏出液,1,、接好冷却水的进出水管,将磁搅拌子小心放入圆底烧瓶,将待蒸液体倒入圆底烧瓶,安装好蒸馏装置,注意检查进出水管、冷凝管是否完好,!,装、拆各练习三次,（,3,）开动磁搅拌,前馏分与主馏分要用不同的瓶子接收,顺序不得有误,液体体积为,烧瓶容积的,2/3 1/3,4,、实验控制：,收集馏分：,控制馏出液的速度,1-2,滴,/,秒,收集馏分，,前馏分、后馏分和所需馏分需三个接收瓶。,蒸馏结束：,至蒸馏温度,=7679C,且蒸馏速度,12,滴,/34s,或温度突然下降时停止蒸馏,五、实验数据及过程记录,重要记录数据：,（,1,）始馏温度（第一滴液体流出时）,（,2,）终馏温度（最后一滴液体流出时）,（,3,）蒸馏速度稳定在,12,滴,/,秒时的温度,观察并记录加入原料的颜色、体积，反应液颜色的变化，有无沉淀及气体出现，固体的溶解情况，以及加热温度和加热后反应的变化等等。,观察并记录产品的颜色和产品的量、产品的熔点或沸点等物化数据。,记录时，要与操作步骤一一对应，内容要简明扼要，条理清楚。,乙醇的蒸馏（,30ml,）,蒸馏乙醇装置图,六、注意事项：,1.,温度计水银球位置安装要正确，水银球过高，沸点偏低，反之，沸点偏高。,2.,蒸馏要加沸石，以防止液体产生爆沸。沸石加,23,粒即可，如加的太多，会吸附一部分液体，影响产品产率。,3.,避免加热温度过高，产生过热现象。,4.,实验记录要详细，如第一滴馏出液的温度，实际收集馏分的温度及各馏分的体积。,5.,冷凝管内水流不要太大，保持流通即可。,6.,拆卸冷凝管时，先停止通水，之后进水口向上，拔去连接进水口的胶管。,7.,蒸馏完毕，废液回收，不能将沸石倒在水池。,实验二 分馏,一、实验目的,1,、了解分馏的原理及用途；,2,、了解分馏柱的工作原理；,3,、掌握常压下简单分馏的操作方法。,二、实验原理,分馏,的基本原理,与蒸馏相似,，不同之处是，借助分馏柱将,多次,气化,冷凝的蒸馏过程，在,一次,操作中完成。,通过分馏柱的,多次蒸馏作用,，能更有效地分离沸点接近的液体混合物。,在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接触时，上升蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加，如果继续多次，就等于进行多次蒸馏。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这两种组分完全彻底分开。,三、实验装置,A,B,C,A,为,球形分馏柱,，分馏效率最差。,B,为,维式（,Vigreux,）分馏柱,，又称刺形分馏柱，在一根分馏管中间一段每隔一定距离向内伸入三根向下倾斜的刺状物，在柱中相交，每堆刺状物间排成螺旋状，一般为,6,节。,C,为赫帕姆（,Hempel,）分馏柱。,操作步骤,1,、,在,100ml,圆底烧瓶内放置,30ml50%,乙醇及,6-7,粒沸石。,2,、,通冷凝水，开始缓慢加热，当冷凝管中有蒸馏液流出时，迅速记录温度计所示温度，控制加热速度，使馏出液速度为,2-3,秒,1,滴。,3,、,收集馏出液，维持加热原速度，当温度突然下降,1-2,度时停止加热，记下此时温度计温度。,4,、,冷却后，关冷凝水，拆除装置，记录接受器中馏出液体积。清理实验台，打扫卫生。,四、实验步骤,粗乙醇,3,0,mL,沸石,6,-,7,粒,加热套,按顺序搭建,蒸馏装置,100mL圆底烧瓶,通电,确认稳妥端正,装温度计，通冷凝水,控制馏出液,滴速1-2滴/秒,调加热挡,至温度稳定,收集前蒸馏分,更换干净,干燥接受瓶,记录第一滴馏出液,滴入接受瓶的温度T,1,【,实验步骤,】,量体积,回收,蒸至不再有馏出液,或温度突然变化,停止加热,同步记录最后1滴馏出液,滴入接受瓶的温度T2,移走热源,关冷凝水,冷却,按序拆装置,记录结果，整理实验台,实验关键及注意事项,蒸馏装置,不能密封,。,温度计,水银球上端,应和,蒸馏头侧管的下端,在,同一水平线上。,冷凝水应从,下口进,，,上口出,。,加,6-7,粒沸石,，防止加热时的暴沸现象。但,不能在液体沸腾时加入沸,石。,不能蒸干（留少量残液，约2,mL,）,，否则易发生意外事故。,分馏完毕，,先停止加热，移走热源,，后停止通冷却水，拆卸仪器。,折光率的测定,阿贝折光仪,薄层色谱分析,一、意义,薄层色谱法是一种微量、高效、快速、简便分离法，具有极其广泛用途。,包含内容：,1,、,分离,，短时间内，分离效果高达几百块理论塔板数。,2,、,鉴定,，可知是否相同物质。,3,、,监测反应过程,，可了解反应进度。,二、原理：有机物质在,固,-,液里解吸不一样,，经过反复解吸，从而将各组分的有机物质分离开。,三、比较值（,Rf,值,=0.150.75,）否则重新更换展开剂。,Rfa=a/c,，,Rfb=b/c,四、操作,五、显色,1,、,碘蒸汽法,，将展开后的薄层板经风干,后放到有碘粒密封的环境中，片刻后，,有机物与碘发生反应形成有色物质，达,到显色目的。,a,b,c,2,、,紫外光法,。分离物本身具有荧光。,3,、,试剂显色,。展开后薄层板经风干后。显色剂直接喷上去，被分离物质呈现不同的颜色。,四、操作方法,1,、,点样,。,a,、薄层板底部约,1cm,处划一条初始线。,b,、用内径,2mm,的毛细管吸取样液。,c,、把样液小心点在初始线上，直径不超过,3mm,，如果在一条初始线上点多个点时，点与点之间的间隔超过,1cm,。,2,、,展开,a,、展开容器内，展开剂不低于,0.5cm,。,b,、点样后要等溶剂挥发完后，才能放进展开容器内。,c,、展开时要盖上盖子，待展开剂到达薄层板上端约,1cm,时，可取出，用铅笔标记。,3,、,显色,a,、取出薄层板风干。,b,、在紫外灯下观察展开物斑点位置，用铅笔标记。,c,、计算,Rf,值。,实验三 重结晶与熔点测定,一、实 验 目 的：,（,1,）学习重结晶提纯固态有机化合物的原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物和方法。,（,2,）掌握抽滤、热滤操作方法。,（,3,）掌握用毛细管测熔点的方法,二、实 验 原 理：,利用溶剂对被提纯物质及杂质溶解度的不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出，让杂质全部或者大部分留在溶液里，从而达到提纯的目的。,三、药品和仪器：,药品：苯甲酸粗产品，（杂质活性炭）,仪器：圆底烧瓶,锥形瓶,真空泵,布氏漏斗,抽滤瓶,烧杯,四、重结晶的基本操作：,2024/9/22,1,、加热溶解,2,、趁热过滤,3,、冷却结晶,4,、抽滤干燥,1,、选择适当的溶剂,相似相溶原则的指导下,不与被提纯物起化学反应,在较高温时能溶解多量被提纯物,对杂质的溶解非常大或非常小,溶剂沸点不宜过高或过低，易挥发,能给出较好结晶、无毒或毒性小，易于操作,2,、制备饱和溶液,根据需要量加入稍少溶剂，可分批加入，边加热边搅拌至固体完全溶解后，再多加2,O,（可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则,会损失产品或,冷后析不出晶体。,（,有机溶剂需要回流装置,）。,若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的,1%,5%,）,待溶液稍冷后加活性炭！,（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）沸腾,510,分钟。,3,、热过滤除杂质,方法一：,用热水漏斗趁热过滤；,方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后趁热过滤。可避免晶体析出而损失。,上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。,本实验采取方法二。,4,、结晶的析出及抽滤,结晶：,将所得滤液静置，让其自然冷却结晶,。,静大动小。,抽滤,：,放入剪好的滤纸，为盖住滤孔，抽滤前先用少量溶剂,将滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，,以防固体在抽滤时自滤纸边沿吸入瓶中。借助玻璃棒，,将母液和晶体分批倒入漏斗中，,并用少量的滤液洗出黏附于容器壁上的晶体。,停泵时，要先使体系与大气相通，再停泵，否则倒吸,。,5,、结晶的洗涤与干燥,洗涤：,先停止抽气，加少量溶剂，用玻棒小心搅动,（不要使滤纸松动），待晶体均匀地被润湿后再进行,抽气。重复洗涤,1-2,次即可。,干燥,：,需用适当的方法干燥表面上吸附的少量溶剂。,通常有以下几种：,空气晾干,；,烘干,（红外灯或烘箱或空气浴）；,用滤纸吸干,；,置于干燥器中干燥,。,五、具体操作步骤：,2.0g,苯甲酸粗品,+90mL,水,热饱和溶液,冷却,3-5min,后加入,0.1g,活性炭,继续加热沸腾,2-3min,（该实验中省略此步骤,）,脱色后的热饱和溶液,滤渣,（弃去）,滤液,滤饼（固体结晶）,滤液（弃去）,加热沸腾,转入烧杯,静置冷却,洗涤，干燥,苯甲酸固体,称重,熔点测定,一、实 验 目 的：,通过测熔点可以估计有机物纯度,掌握用毛细管测熔点的方法,二、实验原理,纯固态有机物通常都有固定的熔点（熔程在,0.5,以内）,如有杂质，范围增大，并且熔点会降低,三、主要仪器设备,毛细管,研钵,熔点仪,四、实验步骤,1,、研磨：研细样品。,2,、装样：,毛细管开口端垂直插入样品中，装少量样品。,毛细管管口向上，放入玻璃管中自由落体，反复几次，压实样品。,毛细管中样品高度,2-3mm,，管外擦净。,准备,2,根填好样品的毛细管。,3,、测试：预设仪器温度下,120,，上,130,120,插入毛细管，记录初熔和全熔温度。,初熔温度：,试样开始塌落并有液相产生时的温度；,终熔温度：,固体完全消失时的温度。,初熔,-,终熔这一段范围称为,熔程。,五、注意事项：,1,、重结晶实验，趁热过滤动作要迅速以免晶体降温析出，但也要注意防止烫伤。,2,、抽滤要防止倒吸。,3,、洗涤晶体时，先关闭水泵，加入少量冷水，用玻璃棒松动晶体，然后开泵抽干,4,、两个实验同时进行，可根据仪器使用情况灵活安排，错峰实验,减压蒸馏,一、操作方法,1,、蒸馏装置与净化系统相连；,2,、加紧毛细管顶上橡皮胶管；,3,、打开进气系统活塞；,4,、打开油泵开关；,5,、关进气活塞；,6,、设定所需要的压力；,7,、拧到夹子有气泡在液体中冒起；,8,、加热蒸馏，蒸馏速率,1,滴,/,秒,二、记录。压力、沸点、蒸馏速率。,三、蒸馏结束,A,、先关加热,B,、旋开橡皮胶管上的夹子。,C,、旋开进气阀活塞，使压力回复,D,、关闭真空泵开关。,请同学们下次实验前预习,“,1-,溴丁烷的制备,”,！,实验四,1-,溴丁烷的制备,一、实验目的：,a,、培养学生动手搭建蒸馏和分液装置的能力,b,、训练学生操作蒸馏和分液的实验技能,c,、培养学生观察、分析、动手能力。,二、实验原理,NaBr+H,2,SO,4,HBr+NaHSO,4,C,4,H,9,OH+HBr C,4,H,9,Br+H,2,O,C,4,H,9,OH C,4,H,8,+H,2,O,2C,4,H,9,OH C,4,H,9,OC,4,H,9,+H,2,O,8.39g,溴化钠；,6.2ml,正丁醇；,20ml,硫酸,1:1,（分四次加入摇匀）；沸石,67,粒,加热回流,30,分钟,（现象，分层）,1-,溴丁烷、,2-,溴丁烷、正丁醚、正丁醇、无机酸盐、硫酸酯，丁烯,蒸,馏,硫酸、硫酸氢钠、无机酸酯,残留物,1-,溴丁烷、,2-,溴丁烷、正丁醇、醚，酸水,馏出物,用分液漏斗分离,1-,溴丁烷、,2-,溴丁烷,酸水,下层,上层,浓硫酸、醇、醚,1-,溴丁烷、,2-,溴丁烷、浓硫酸、醇、醚酸,下层,上层,用,3ml,浓硫酸洗,分两次洗涤并分离,5ml10%,碳酸钠，,10ml,水洗涤,1-,溴丁烷、,2-,溴丁烷、水,依次酸水、碱水、碱水,下层,上层,理论产量：,9.4g,要点和说明：,加料时，要确保,溴化钠在液面以下,，,分四次加入稀释硫酸,，,振荡,。,回流冷凝管要涂凡士林,开始加热要慢,，否则会有碳渣出现。,反应完毕后，一定要,冷凝到没有回流才能蒸馏,。（,重新加沸石,）,判断是否蒸完，就看蒸馏瓶内油层是否消失，蒸馏速度慢，馏出物透明无色。,用浓硫酸洗涤粗产物，一定要把油层和水层彻底分开，否则会出现,a,、降低洗涤效果，,b,橙红色。,每次洗涤都要分离，每次洗涤都是有机物。,实验五 环己酮的制备,一、实 验 目 的：,学习次氯酸钠氧化法制环己酮的原理及方法,进一步了解醇和酮之间的联系与区别。,熟练掌握蒸馏装置的安装和使用。,二、实 验 原 理：,+NaOCl +H,2,O+NaCl,药品：,环己醇：,10.4mL,，,0.1mol,次氯酸钠，,80mL,，,11%,乙酸，,25mL,步骤,三口瓶中加入,10.4mL,环己醇，,25mL,乙酸,安装管口带有吸收氯气的干燥瓶,电磁搅拌下滴加,80mL,次氯酸钠溶液,控制反应温度不超过,35,度。至反应液呈黄绿色不变,5min,多加,5mL,次氯酸钠，搅拌,15,分钟,用亚硫酸氢钠还原反应液至,KI,试纸不变色。,环己酮，环己醇（微量），有机酸盐，无机物，乙酸,1,、加,60mL,水,2,、蒸出,40,50mL,液体,环己酮，环己醇（微量），水,蒸出物,残留物，弃去,无机物，有机盐，酸,分批加入碳酸钠，直至无气泡产生，加入,8g,食盐摇溶。,分去水,盐水,环己酮,理论产量：,9.8g,注意事项,1,、三口瓶放斜后再放入磁子。,2,、防止磁子搅破温度计。,3,、搅拌速度不宜过快。,4,、次氯酸钠溶液在通风橱中称量。,5,、滴加次氯酸钠控制在,3035,度，可用水浴冷却。,6,、常温下氯颜色是黄绿色。,7,、判断次氯酸钠是否够量，可停止滴加次氯酸钠,3,分钟后，取样滴在,KI,试纸上，出现紫蓝色，就说明够量，否则就不够。,8,、加入亚硫酸氢钠不宜过量。,实验五 环己酮的制备,一、实 验 目 的：,学习重铬酸钠氧化法制环己酮的原理及方法,进一步了解醇和酮之间的联系与区别。,熟练掌握蒸馏装置的安装和使用，初步掌握回流操作。,二、实 验 原 理：,3 +Na,2,Cr,2,O,7,+5H,2,SO,4,+,Cr,2,(SO,4,),3,+2Na,2,SO,4,+7H,2,O,药品：,环己醇：,10.4mL,，,0.1mol,重铬酸钠，,10.3g,，,0.035mol,浓硫酸，,10mL,步骤：,在,250mL,圆底烧瓶中，放入,60mL,冰水，一边摇动烧瓶，一边慢慢地加入,10mL,浓硫酸，再小心地加入,10.4mL,环己醇。将溶液冷却至,15,。,在,100mL,烧瓶内，将,10.4g,重铬酸钠溶于,10mL,水中。将此溶液冷却至,15,，并分几次加入到,环己醇的浓硫酸溶液中,。要不断地摇动烧瓶，使反应物充分混合。第一批重铬酸钠溶液加入后，不久反应物温度自行上升，反应物由,橙色,变成,墨绿色。,待温度升到,55,时，可用冷水浴适当冷却，控制温度在,5560,，待反应物的,橙红色完全消失，,方可加入下一批。待重铬酸钠溶液全部加完后，继续摇动烧瓶，直至反应温度出现下降趋势，再间歇摇动,510min,。,在反应物内加入,50mL,水及沸石，安装成蒸馏装置，收集约,40mL,馏出液（水和环己酮）。用分液漏斗分液出有机层。,实验五 环己酮肟的制备,一实验目的,学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。,学习并掌握实验室制备环已酮肟的原理和方法。,巩固在布氏漏斗上抽滤，用少量水洗涤等实验操作,二实验原理,本实验中,乙酸钠要过量,，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游离出来，与环己酮进行反应。,并调节反应体系,pH,值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利进行。,实验中盐酸羟胺,用,量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较复杂，难以提纯目的产物。,三、实验仪器与试剂,1.,药品：环己酮,7.8mL(7.5g,，,0.076mol),，羟,qing,胺,n,盐酸盐,7g(0.1mol),，结晶乙酸钠,10g(0.073mol),。,2.,仪器和材料：烧杯，锥形瓶、抽滤瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。,名称,分子量,折光率,比,重,熔点,沸点,溶解度：克,/100ml,溶剂,水,醇,醚,环己酮,98.14,1.4507,0.9478,-112.4,-31.2,2.4,-,-,环己酮肟,113.157,-,-,90,206,-,-,-,四实验装置,图,2,减压抽滤装置,图,1,搅拌反应装置,五、步骤,六、注意事项,1,）,与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应完全，,若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇,。,2),加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。,3),加入醋酸钠的作用： 使羟胺从盐的形式中游离出来，使之与环己酮的缩合反应顺利进行。调整,PH,值，形成,CH,3,COONa CH,3,COOH,缓冲溶液，,PH,约等于,5,。酸性过强对反应有负面影响，影响反应速度，产品遇酸会分解。,4),反应容器要用冰水冷却。,实验七,乙酸正戊酯的制备,一、实验目的,学习通过酯化反应制备酯的原理和方法,掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高产率的方法,掌握回流分水及液体洗涤等基本操作,进一步熟练蒸馏操作,二、实验原理,反应式：,酯化反应：,常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。,浓硫酸：,催化活性高，且价廉易得，但副产物多，对设备腐蚀严重；后处理需要中和与水洗处理把硫酸去掉，增加工序，产物损失大，并且需要排放含酸废水，污染环境。,固体酸：,具有副反应少、容易与反应体系分离，无污染等优点，目前已经广泛应用在工业上。,酯化反应是可逆反应：,加热和加催化剂，能加速反应，但不能提高产率。而,只有增大反应物浓度或减少生成物浓度,，使平衡向正方向移动才能提高产率。,可采用回流分水装置,，随时将反应中所生成的水从体系中除去，以使平衡向正方向进行，从而提高产率。,三、实验药品,正戊醇,10.8mL,（,8.8g,，,0.1mol,）,冰醋酸,5.7mL,（,6g,，,0.1mol,）,浓硫酸,对甲基苯磺酸,10%,碳酸钠溶液,四、实验仪器,圆底烧瓶,分水器,回流冷凝管,分液漏斗,蒸馏头,直形冷凝管,接引管,锥形瓶,五、实验步骤,做五个实验，前三个实验在回流反应装置中完成，后一个试验在回流分水反应装置中完成。,实验,1,醋酸,0.1mol,，戊醇,0.1mol,，,浓硫酸,5,滴,；,实验,2,醋酸,0.1mol,，戊醇,0.1mol,，,不加浓硫酸,；,实验,3,醋酸,0.1mol,，戊醇,0.1mol,，加,对甲基苯磺酸,0.8g,；,实验,4,醋酸,0.12,mol,，戊醇,0.1mol,，浓硫酸,5,滴；,实验,5,醋酸,0.1mol,，戊醇,0.1mol,，浓硫酸,5,滴,； 加回流分水装置,实验,5,在干燥的,50mL,圆底烧瓶中装入,正戊醇,10.8mL,（,8.8g,，,0.1mol,），冰醋酸,6.3mL,（,6g,，,0.1mol,）,和,5,滴浓硫酸。混合均匀后投入,2,粒沸石；安装分水器和回流冷凝管，在分水器加水至侧管处,记录所加水量，再放掉,1mL,水（即水面距侧管约,1mm,），并标记水层界面；加热回流，记下第一滴回流液滴下的时间，并控制冷凝管中的液滴流速为,1,2d/s,。当分水器中水层界面不再上升，表示反应基本完成（约需,30,分钟），停止回流。,冷却后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯层和圆底烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入,10mL,水洗,，分去水层。酯层用,10%,碳酸钠溶液洗涤至中性,（约,20ml,碳酸钠溶液分两次洗涤），分去水层。酯层再用,10mL,水,洗涤一次，分去水层。,实验八,乙酰苯胺的制备,一、实验目的,熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；,进一步掌握分馏装置的安装与操作；,熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术；,二、实验原理,反应式：,酰化反应：,酰化试剂的酰化能力：,酰氯酸酐羧酸,冰醋酸：价廉易得，,适于大规模制备。,乙酰氯、乙酸酐：伯胺酰化时可能伴有,二酰基化,产物的生成。,酰化反应的意义：,保护氨基：,物理参数：,化合物,m.p/,b.p/,/gcm,-,3,水溶,性,苯,胺,-6.2,184.4,1.02,微溶,乙酸,16.6,118.1,1.05,易溶,乙酰苯胺,114.3,304,1.22,20,：,0.46g,；,100,：,5.5g,药物改性：,实验方案：,本实验反应可逆，通过,加大,反应物,乙酸,的用量和,除去,生成物,水,来促使平衡移动；,本实验中加,锌粉,防止苯胺在反应过程中被氧化；,本实验产品用,重结晶,法（以水为溶剂）进行纯化。,三、实验药品和装置,药品：,苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭、乙酸乙酯、石油醚,装置：,四、,实验步骤,向,100mL,二口圆底烧瓶中加入,5mL,苯胺,，,7.4mL,冰乙酸,和,0.1g,锌粉,，安装装置。微沸回流，控制柱顶温度,105,左右，反应约,40,60min,。,结晶抽滤：搅拌下，趁热倒入,100mL,冷水,中，剧烈搅拌，冷至室温，抽滤，压干。用,5,10mL,冷水,洗涤，再抽干。,重结晶：粗产品用,150mL,热水,溶解；稍冷后，加入约,0.2g,活性炭，搅拌下加热煮沸,1,2min,；趁热抽滤；将滤液自然冷却至室温，晶体析出；抽滤，压干；晶体干燥；称重。,五、注意事项,久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用,新蒸的苯胺,。苯胺,有毒,，有强致癌作用，使用时要注意安全，有伤口的同学注意不要与伤口接触。,加入,锌粉,是防止苯胺在反应过程中被氧化。但不宜加得,过多,，因为锌被氧化成氢氧化锌，为絮状物质，会,吸收产品,。,反应时保持分馏柱顶温度,不超过,105,。开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。,切忌开始加热过快。,乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此反应结束后须,立即倒入,事先准备好的冷水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。,