了解油脂的结构和性质肥皂的去污原理及合成洗涤剂的类型

无忧,PPT,整理发布,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,无忧,PPT,整理发布,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,无忧,PPT,整理发布,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,了解油脂的结构和性质，肥皂的去污原理及合成洗涤剂的类型,有机合成的方法和合成路线的选择。,掌握羧酸衍生物的分类、命名；,掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性；,掌握酯的水解历程，氨解、醇解历程；,掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；,掌握有机合成的方法和合成路线的选择。,羧酸衍生物的化学性质和水解历程。,乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的应用。,1,13-1,羧酸衍生物的分类和命名, 分类,羧酸衍生物是羧酸分子中的,羟基被取代后的产物,，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。,酰基,羧酸,酰卤,酸酐,酯,酰胺,酰氯,酰溴,单纯酐,混合酐,酰胺,取代酰胺,2,二、命名,1,、 酰卤的命名,酰卤的名称，是将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面结合而成的，,某酰卤,英文名是将相应的羧酸词尾,-ic acid,换成,-yl halide,。,乙酰氯,苯甲酰氯,草酰氯,acet,yl,chloride,benzo,yl,chloride,Oxal,yl,dichloride,a-,溴丁酰溴,氯甲酸苄酯,3,2,、,酸酐,的命名,酸酐是在羧酸的名称后加“酐”字,；称为：,某酸酐,英文名是把相应羧酸的,acid,换成,anhydride。,ac,e,tic,anhydride,醋酐（乙酸酐）,乙丙酐（乙酸丙酸酐）,ethanoic propanoic,anhydride,顺,丁,烯,二酸酐,邻苯二甲酸酐,(,苯酐,),4,3,、酯的命名,酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯” 。,称为,某酸某酯。,英文名是先写出来自醇中的烃基名称，再把相应羧酸的词尾,-,ic acid,换成,-,ate,。,乙酸乙酯,ethyl acet,ate,苯甲酸乙酯,丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯,b-,甲基,-g-,丁,内酯,5,4,、酰胺的命名,根据相应的酰基命名， 称为,某酰胺,。,酰胺的英文名是将羧酸的词尾,-oic acid,换成,-amide,。,乙酰胺,acet,amide,丙烯酰胺,acryl,amide,乙酰苯胺,N, N-,二甲基乙酰胺,N, N-,二甲基甲酰胺,(DMF),-,己,内,酰胺,N-,甲基,-N-,乙基苯甲酰胺,6,13-2,羧酸衍生物的物理性质,1.,沸点,(b.p),：,酰卤 、酸酐、酯,M,相近的羧酸,原因,：酰卤 、酸酐、酯 没有分子间的氢键缔合作用。,7,酰胺,相应的羧酸,原因,：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。,随着酰胺的,氨基上的氢原子,被取代，分子间的氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸点必然。,酰胺 ,N -,一取代酰胺 ,N -,二取代酰胺,8,2.,溶解度,酰卤、酸酐和酯不溶于水，但低级酰卤、酸酐遇水则分解。,低级酰胺 溶于水，随着,M,，溶解度。,是有机物和无机物的良好溶剂，,最常用的是,N,N-,二甲基甲酰胺。,原因,：酰胺的氨基上的氢原子可与水分子间形成较强的氢键。,9,13-3,羧酸衍生物的化学性质,羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基，酰基与其所连的基团都能形成,P-,共轭体系。,（,1,）与酰基相连的原子的电负性比碳大，,-I,效应,（,2,）与酰基相连的原子上有未共用电子对，,+C,效应,（,3,）当,+C -I,时，反应活性降低,当,+C -I,时，反应活性增大,(L = Cl, OCR, OR, NH,2,等,),羰基：可加成至饱和,还原反应,与,grinard,试剂的反应,可被亲核试剂取代,a-,H,：,有弱酸性,10,一、羧酸衍生物亲核取代,(,加成,-,消去,),反应,水解,醇解,氨解,11,羧酸衍生物亲核取代,的一般机理,亲核加成,消除,亲核加成,消除,羧酸衍生物,的,亲核取代,=,亲核加成 消除,12,1,、羧酸衍生物的水解,与水猛烈反应并放热,加热下易反应,需催化剂存在下进行,催化剂、长时间回流,a,产物均有羧酸生成。,活性：酰卤,酸酐,酯,酰胺,反应特点：,13,2.,羧酸衍生物的醇解,a.,醇解产物是酯。,b.,反应活性： 酰卤,酸酐,酯,酰胺,c.,酰氯和酸酐是活泼的酰基化剂。,d.,酯的醇解为酯交换。,Et,3,N or,吡啶,H,催化反应可逆,R”O,催化不可逆的，称为皂化反应。,低沸点酯制备高沸点酯,反应相对不易进行,离去能力,:,特点：,14,3.,羧酸衍生物的胺解反应,Et,3,N or,吡啶,Et3N or,吡啶,无水、过量,不需加酸碱催化,胺的交换,a.,产物是酰胺。,b.,反应活性,:,酰卤,酸酐,酯,酰胺,特点：,15,胺解反应合成和鉴别上的应用,(1,）,由酰氯和酸酐制备酰胺。（优点：反应快，条件温和，产率高）,（,2,）,氨基的保护,二碳酸二叔丁酯,去保护方法,16,(3),重要的溴化试剂,NBS,NBS,N-,溴代丁二酰亚胺,（溴代试剂）,(4),氨的衍生物和羧酸衍生物发生氨解反应。,酰肼,羟肟酸,羟肟酸和,FeCl,3,作用时，生成,红色络合物,，可用于酯的鉴别。酰卤和酸酐也呈正反应。,17,总结：羧酸衍生物的相互转换（制备方法）,18,二、羧酸衍生物与金属化合物反应,羧酸衍生物与,RMgX,的反应,四种羧酸衍生物,均,可与,Grignard,试剂作用，生成相应的叔醇。然而，在合成中用途比较大的是,酯和酰卤,(,尤其是酯,),与,Grignard,试剂的作用。,酰氯与格氏试剂的反应,a.,可制得两个烃基相同的叔醇。,b.,低温且控制,R,MgX,不过量可用来制备酮。,c. R,MgX,过量，则主要产物为三级醇。,19,酸酐与格氏试剂的反应,低温制备酮,低温不易分解,酯与格氏试剂的反应,20,a.,可制得两个烃基相同的叔醇。,b.,反应难停留在酮的阶段,因为酮与格试剂反应比酯快,c.,甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇。,21,羧酸衍生物与,R,2,Cd,和,R,2,CuLi,的反应,三、羧酸衍生物的,-,氢,反应,22,四、羧酸衍生物的还原反应,LiAlH,4,还原,23,