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第,2,讲烃卤代烃,考点一,考点二,考点三,真题演练,考,纲要,求,1,.,掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。,2,.,掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。,3,.,了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。,考点一脂肪烃,1.,脂肪烃组成、结构特点和通式,单键,C,n,H,2,n,2,（,n,1,）,碳碳双键,C,n,H,2,n,（,n,2,）,碳碳三键,C,n,H,2,n,2,（,n,2,）,2,物理性质,性质,变化规律,状态,常温下含有,_,个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到,_,、,_,沸点,随着碳原子数的增多，沸点逐渐,_,；同分异构体之间，支链越多，沸点,_,相对密度,随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小,水溶性,均难溶于水,1,4,液态,固态,升高,越低,3.,化学性质,(1),氧化反应,烷烃,烯烃,炔烃,燃烧现象,燃烧火焰,较明亮,燃烧火焰明,亮，带黑烟,燃烧火焰很明,亮，带浓黑烟,通入酸性,KMnO,4,溶液,_,_,_,不褪色,褪色,褪色,(2),烷烃的取代反应,光照,气态卤素单质,1 mol,(3),烯烃、炔烃的加成反应,烯烃的加成反应,CH,2,=,=CHCH,3,Br,2,_,CH,2,=,=CHCH,3,H,2,O HOCH,2,CH,2,CH,3,或,_,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,2Br,2,_,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,Br,2,_,(,1,，,4,-,加,成,),或,_(1,，,2,-,加,成,),乙炔的加成反应,CH,CH,2Br,2,CHBr,2,CHBr,2,CH,2,=,=CHCl,(4),加聚反应,乙烯的加聚反应：,_,_,乙炔的加聚反应：,_,_,1,，,3,-,丁二烯,发生加聚反应生成顺式聚合物：,_,1,，,3,-,丁二烯,发生加聚反应生成反式聚合物：,_,n,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,n,CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,4,乙炔的实验室制取原理,乙炔的实验室制取原理：,_,。,CaC,2,又叫,_,。,5,脂肪烃的来源,脂肪烃来源于,_,、,_,、,_,等化石燃料的加工利用。,CaC,2,2H,2,O,Ca,（,OH,）,2,C,2,H,2,电石,石油,煤,天然气,判断,(,正确的打,“,”,，错误的打,“”,),(1),乙烯、乙炔在常温常压下可以与,H,2,、,HCl,发生加成反应,(,),(2),反应,CH,3,CH,3,Cl,2,CH,3,CH,2,Cl,HCl,与反应,CH,2,=,=CH,2,HCl,CH,3,CH,2,Cl,均为取代反应,(,),(3),甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应,(,),(4),符合通式,C,n,H,2,n,2,的烃一定是烷烃,(,),(5),丙烷分子中的碳原子在同一条直线上,(,),(6),聚丙烯可发生加成反应,(,),(7),顺,2,丁烯和反,2,丁烯均能使溴水褪色,(,),(8)CH,2,=,=CHCH,=,=CH,2,与,Br,2,发生加成反应可生成,Br,CH,2,CH,=,=CHCH,2,Br,和,种物质,(,),微点拨,（,1,）实验室制备,C,2,H,4,时：酒精与浓硫酸的体积比为,1,3,；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至,170,；浓硫酸作催化剂和脱水剂。,（,2,）实验室制备,C,2,H,2,时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。,考点专练,层级突破,练点一,脂肪烃的结构与性质,1,下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是,(,),A,烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键,B,烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应,C,烷烃的通式一定是,C,n,H,2,n,2,，而烯烃的通式一定是,C,n,H,2,n,D,烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃,答案：,D,解析：,烯烃除含不饱和键外，还含有,CH,饱和键，,A,错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，,B,错误；烷烃通式一定为,C,n,H,2,n,2,，单烯烃通式为,C,n,H,2,n,，而二烯烃通式为,C,n,H,2,n,2,，,C,错误；,D,正确。,2,某烷烃的结构简式为：,(,1),若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有,_,种,结构。,(2),若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有,_,种,结构。,(3),若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有,_,种,结构。,5,1,5,解析,：,该烷烃的碳骨架结构,为,。,（,1,）对应的单烯烃中双键可位于,、,、,、,、,五个位置。（,2,）对应的炔烃中三键只能位于,位置。（,3,）对应的二烯烃，当一个双键位于,时，另一个双键可能位于,、,、,三个位置，当一个双键位于,时，另一个双键可能位于,一个位置，另外两个双键还可能分别位于,和,两个位置。,练点二,脂肪烃的同分异构体与反应类型的判断,3,有机物的结构可用,“,键线式,”,表示，如：,CH,3,CH,=,=CHCH,3,可简写,为,，,有机物,X,的键线式,为,，,下列说法不正确的是,(,),A,X,的化学式为,C,8,H,8,B,有机物,Y,是,X,的同分异构体，且属于芳香烃，则,Y,的结构简式为,C,X,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D,X,与足量的,H,2,在一定条件下反应可生成环状的饱和烃,Z,，,Z,的一氯代物有,4,种,答案：,D,解析：,本题考查有机物的结构及性质。由,X,的键线式可知其,分子式,为,C,8,H,8,，与苯乙烯,（,）,互为同分异构体，,X,分子中含碳碳双键，,能,使,酸性,KMnO,4,溶液褪色，,X,与足量,H,2,加成生成的环状饱和烃,Z,中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。,4.-,月桂,烯的结构如图所示，一分子该物质,与,两,分子溴发生加成反应的产物,(,只考虑位置异构,),理论上,最多有,(,),A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,6,种,答案：,C,解析：,根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有,4,种加成产物。,5,按要求填写下列空白,Cl,2,加成反应,取代反应,(5)(,),，反应类型：,_,。,Br,2,加成反应,CH,3,C,CH,加成反应,n,CH,2,=,=CHCl,加聚反应,考点二芳香烃,基础梳理,自我排查,1.,苯与苯的同系物的结构与性质,苯,苯的同系物,化学式,C,6,H,6,C,n,H,2,n,6,(,通式，,n,6),结构,特点,苯环上的碳碳键是介于,_,和,_,之间的一种独特的化学键,分子中含有一个,_,与苯环相连的是,_,基,碳碳单键,碳碳双键,苯环,烷烃,主要,化学性质,(1),能取代：,(,3),难氧化，可燃烧，不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,(1),能取代,(,3),易氧化，能使酸性,KMnO,4,溶液,褪色,_,2.,芳香烃,(1),芳香烃：分子里含有一个或多个,_,的烃。,(2),稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠,环,芳香烃,。稠环芳香烃最典型的代表物是萘，结构简式,是,_,。,苯环,判断,(,正确的打,“,”,，错误的打,“”,),(1),苯的邻二取代物不存在同分异构体,(,),(2),苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和,(,),(3),分子式为,C,9,H,12,的苯的同系物有,7,种同分异构体,(,),(5),甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是,2,，,4,二氯甲苯,(,),(6),己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯,(,),(,7)C,2,H,2,与,的,最简式相同,(,),微点拨,1.,苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：,(1,),在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。,（,2,）在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。,2,.,苯的同系物易被酸性,KMnO,4,溶液氧化生,成,但,并不是所有苯的同系物都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，,如,，,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,，,考点专练,层级突破,练点一,芳香烃的结构特点,1,某烃结构式用键线式表示,为,，,该烃与,Br,2,加成时,(,物质的量之比为,1,1),，所得的产物有,(,),A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,答案：,C,解析：,当溴与发生,1,，,2,加成时，生成物有,2,工业上可由乙苯生产苯乙烯：,下列,说法正确的是,(,),A,该反应的类型为加成反应,B,乙苯的同分异构体共有三种,C,可用,Br,2,/CCl,4,鉴别乙苯和苯乙烯,D,乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为,7,答案：,C,解析：,A.,由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；,B.,乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；,C.,苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的,CCl,4,溶液褪色，而乙苯不能，所以可用,Br,2,/CCl,4,鉴别乙苯和苯乙烯，正确；,D.,苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有,8,个，错误。,3,由苯乙烯制备乙苯的反应原理为：,下列,说法正确的是,(,),A,苯乙烯和乙苯均能使溴的,CCl,4,溶液褪色,B,乙苯中所有原子可能处于同一平面,C,等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，苯乙烯消耗,O,2,更多,D.,乙苯的一氯代物有,5,种,(,不考虑立体异构,),，,答案：,D,解析：,乙苯不能使溴的,CCl,4,溶液褪色，,A,错误；乙苯中有乙基，乙基中的,C,原子为饱和碳原子，因此不可能所有原子处于同一平面，,B,错误；,4 g,氢消耗,1 mol O,2,，,12 g C,消耗,1 mol O,2,，苯乙烯的分子式为,C,8,H,8,，乙苯的分子式为,C,8,H,10,，乙苯的氢含量更高，等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，乙苯消耗的氧气更多，,C,错误；乙苯中含有,5,种不同位置的,H,原子，标注,为,，,所以乙苯的一氯代物有,5,种，,D,正确。,4,化合物,W,、,X,、,Y,、,Z,的分子式均为,C,7,H,8,，,Z,的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是,(,),A,.,化合物,W,的同分异构体只有,X,、,Y,、,Z,B,X,、,Y,、,Z,可与酸性,KMnO,4,溶液反应,C,1 mol X,、,1 mol Y,与足量,Br,2,/CCl,4,溶液反应最多消耗,Br,2,均为,2 mol,D,Z,的一氯代物只有,3,种,答案：,D,解析,：,甲苯还有链状结构的同分异构体，如,CH,2,=,=CHCH,=,=CHCH,2,C,CH,，,A,项错误；,Z,不能与酸性,KMnO,4,溶液反应，,B,项错误；,1 mol X,与足量,Br,2,/CCl,4,溶液反应最多消耗,2 mol Br,2,，,1 mol Y,与足量,Br,2,/CCl,4,溶液反应最多消耗,3 mol Br,2,，,C,项错误；根据,Z,的结构知，,Z,有,3,种类型的氢，其一氯代物有,3,种，,D,项正确。,方法总结,判断芳香烃同分异构体数目的两种方法,(1),等效氢法,“,等效氢,”,就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是,“,等效氢,”,，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。,(2),定一,(,或定二,),移一法,在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,考点三卤代烃,基础梳理,自我排查,1.,卤代烃,(1),卤代烃是烃分子里的氢原子被,_,取代后生成的化合物。,(2),官能团是,_,。,2,卤代烃的物理性质,(1),状态：除,CH,3,Cl,、,CH,3,CH,2,Cl,、,CH,2,=,=CHCl,等少数为气体外，其余为,_,。,(2),沸点：比同碳原子数的烷烃沸点,_,。,(3),溶解性：,_,溶于水，,_,溶于有机溶剂。,(4),密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水,_,，其余液态卤代烃一般比水,_,。,卤素原子,卤素原子,液体或固体,高,难,易,小,大,3,卤代烃的化学性质,(1),水解反应：,RX,NaOH,_(,R,代表烃基,),；,RCHXCH,2,X,2NaOH,_,。,ROH,NaX,RCH,（,OH,）,CH,2,OH,2NaX,(2),消去反应：,RCH,2,CH,2,X,NaOH _,(,或,RCH,2,CH,2,X _),；,CH,2,XCH,2,X,2NaOH _,_,。,RCH,=,=CH,2,NaX,H,2,O,RCH,=,=CH,2,HX,CH,CH,2NaX,2H,2,O,4,卤代烃的获得途径：,(1),加成反应制取卤代烃,CH,3,CH,=,=CH,2,Br,2,_,；,CH,CH,HCl CH,2,=,=CHCl,。,(,2),取代反应制取卤代烃,CH,3,CH,3,Cl,2,CH,3,CH,2,Cl,HCl,。,C,2,H,5,OH,HBr,C,2,H,5,Br,H,2,O,。,CH,3,CHBrCH,2,Br,5,卤代烃中卤素的检验流程,取少量卤代烃,；,加入,NaOH,溶液,；,加热煮沸,(,或水浴加热,),；,冷却,；,加入稀硝酸酸化,；,加入硝酸银溶液。,判断,(,正确的打,“,”,，错误的打,“”,),(1)CH,3,CH,2,Cl,的沸点比,CH,3,CH,3,的沸点高,(,),(2),在溴乙烷中加入,AgNO,3,溶液，立即产生淡黄色沉淀,(,),(3),所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应,(,),(4),氟利昂,(,卤代烃,),可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞,(,),(5)C,2,H,5,Br,属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成,C,2,H,5,OH(,),微点拨,卤代烃的,“,水解,”,与,“,消去,”,(1),卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：,“,无醇成醇，有醇成烯,”,。,(2),所有的卤代烃在,NaOH,的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。,),考点专练,层级突破,练点一,卤代烃的结构与性质,1,有两种有机物,Q,( ),与,P,( ),，下列有关它们的说法中正确的是,(,),A,二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为,3,2,B,二者在,NaOH,醇溶液中均可发生消去反应,C,一定条件下，二者在,NaOH,溶液中均可发生取代反应,D,Q,的一氯代物只有,1,种，,P,的一溴代物有,2,种,答案：,C,解析：,Q,中两个甲基上有,6,个等效氢原子，苯环上有,2,个等效氢原子，峰面积之比应为,3,1,，,A,项错误；,Q,中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，,P,中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，,B,项错误；在适当条件下，卤素原子均可被,OH,取代，,C,项正确；,Q,中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有,2,种，,D,项错误。,2,按要求填空。, ,CH,3,CH,2,CH,2,Br,CH,3,Br,CH,3,CHBrCH,2,CH,3,(1),物质的熔、沸点由高到低的顺序是,_(,填序号，下同,),。,(2),上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是,_,。,(3),物质,发生消去反应的条件为,_,_,，,产物为,_,。,(4),由物质,制取,1,，,2,-,丙二醇,经历的反应类型有,_,。,(5),检验物质,中含有溴元素的试剂,有,_,。,氢氧化钠的醇溶液，加热,CH,2,=,=CHCH,2,CH,3,、,CH,3,CH,=,=CHCH,3,、,NaBr,、,H,2,O,消去反应、加成反应、水解反应,氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液,练点二,有机合成中卤代烃的作用,3,根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A,的结构简式是,_,，名称是,_,。,(2),的反应类型是,_,。,的反应类型是,_,。,(3),反应,的化学方程式是,_,。,环己烷,取代反应,加成反应,解析：,由反应,：,Cl,2,在光照的条件下发生取代反应得,热的条件下发生消去反应。,4,端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为,Glaser,反应。,2RC,CH,RC,CC,CR,H,2,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用,Glaser,反应制备化合物,E,的一种合成路线：,回答下列问题：,(1)B,的结构简式为,_,，,D,的化学名称为,_,。,(2),和,的反应类型分别为,_,、,_,。,(,3)E,的结构简式为,_,。用,1 mol E,合成,1,，,4,二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气,_mol,。,苯乙炔,取代反应,消去反应,4,解析：,（,1,）对比,B,、,C,的结构结合反应条件及,B,的分子式可知,B,为,乙,苯,，其结构简式,为,，,逆推可知,A,为苯；根据,D,的结构简式可知,D,的化学名称为苯乙炔。,（,2,）,是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比,C,、,D,的结构可知反应,的反应类型是消去反应,。,（,3,）结合题给信息，由,D,的结构可推知,E,的结构简式,为,1,mol,碳碳三键能与,2 mol,氢气完全加成，用,1 mol E,合成,1,，,4,二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气,4 mol,。,(,4),化合物,( ),也可发生,Glaser,偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为,_,。,(5),芳香化合物,F,是,C,的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为,3,1,，写出其中,3,种的结构简式,_,。,（,任写三种,）,练后归纳,卤代烃在有机合成中的,“,三大应用,”,(,1),改变官能团的个数。如：,(,2),改变官能团的位置。如：,(,3),进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，,CH,2,=,=CH,2,CH,3,CH,2,Br CH,2,=,=CH,2,。,真题演练,素养通关,1,.,2021,全国乙卷，,36,化学,选修,5,：有机化学基础,卤沙唑仑,W,是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：,回答下列问题：,(,1)A,的化学名称是,_,_,。,(,2),写出反应,的化学方程式,_,。,(,3)D,具有的官能团名称是,_,。,(,不考虑苯环,),(,4),反应,中，,Y,的结构简式为,_,。,2,-,氟,甲苯（或邻氟甲苯）,氨基、羰基、卤素原子（溴原子,、氟原子）,解析：,（,1,）,A,中氟原子在,CH,3,的,2,号位（或邻位），故,A,的化学名称是,2 ,氟甲苯（或邻氟甲苯）。（,3,）,D,中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。（,4,）由,E,和,D,的结构简式及反应条件可知，,Y,中,的,Br,与,D,中,NH,2,上的,H,原子缩合脱去,HBr,，故,Y,是,。,(5),反应,的反应类型是,_,。,(6)C,的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有,_,种。,(,7),写出,W,的结构简式,_,_,。,取代反应,10,解析：,（,5,）由,E,和,F,的结构简式可知，该反应属于取代反应,。,（,6,）,C,是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有,CHO,，,另外,含有苯环，则在苯环上必须有,Cl,、,F,，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有,10,种符合条件的同分异构体。,2,2020,全国卷,，,36,维生素,E,是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素,E,由多种生育酚组成，其中,生育酚,(,化合物,E),含量最高，生理活性也最高。下面是化合物,E,的一种合成路线，其中部分反应略去。,已知以下信息：,回答下列问题：,(1)A,的化学名称为,_,。,(,2)B,的结构简式,为,_,。,3-,甲基苯酚（或间甲基苯酚）,解析：,本题通过,生育酚（化合物,E,）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。,（,1,）,A,的结构简式,为,，,属于酚类化合物，甲基连在,3,号碳原子上（羟基的间位），故,A,的化学名称为,3,-,甲基,苯酚（或间甲基苯酚）。,（,2,）由已知信息,a,）可知,，,中,的两个甲基是经反应,中甲基取代,A,中苯环上,羟基邻位上氢原子得到的，结合,B,的分子式可推出其结构简式,为,。,(,3),反应物,C,含有三个甲基，其结构简式,为,_,。,(,4),反应,的反应类型,为,_,。,(,5),反应,的化学方程式为,_,。,加成反应,(6),化合物,C,的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有,_,个,(,不考虑立体异构体，填标号,),。,(,),含有两个甲基；,(,),含有酮羰基,(,但不含,C,=,=C,=,=O),；,(,),不含有环状结构。,(a)4,(,b)6,(c)8 (d)10,其中，含有手性碳,(,注：连有四个不同的原子或基团的碳,),的,化合物,的,结构简式,为,_,。,c,解析：,（,6,）满足条件的,C,的同分异构体共有,8,种结构，如下：,其中含有手性碳原子的是,。,3,2020,江苏卷，,12,(,双选,),化合物,Z,是合成某种抗,结核,候选,药物的重要中间体，,可,由,下列反应制得。,下列有关化合物,X,、,Y,和,Z,的说法正确的是,(,),A,X,分子中不含手性碳原子,B,Y,分子中的碳原子一定处于同一平面,C,Z,在浓硫酸催化下加热可发生消去反应,D,X,、,Z,分别在过量,NaOH,溶液中加热，均能生成丙三醇,答案：,CD,解析：,本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型认知。,X,分子中主链上第,2,个碳原子连接,4,个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，,A,项错误；,Y,分子中,CH3,碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，,B,项错误；,Z,分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此,Z,可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，,C,项正确；,X,、,Z,在过量,NaOH,溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，,D,项正确。,4,北京卷,8,羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是,8-,羟基喹啉的合成路线。,已知,：,i.,ii.,同一个碳原子上连有,2,个羟基的分子不稳定,。,(,1),按官能团分类，,A,的类别是,_,。,(,2)AB,的化学方程式是,_,。,(,3)C,可能的结构简式是,_,_,_,。,烯烃,CH,2,=,=CHCH,3,Cl,2,CH,2,=,=CHCH,2,Cl,HCl,HOCH,2,CHClCH,2,Cl,或,ClCH,2,CH,（,OH,）,CH,2,Cl,解析：,（,1,）按照官能团分类，,CH,2,=,=CHCH,3,属于烯烃。,（,2,）,A,B,属于取代反应，注意勿漏掉生成的,HCl,。,（,3,）,CH,2,=,=CHCH,2,Cl,的结构不对称，它与,HOCl,发生加成反应时，可能生成,ClCH,2,CHOHCH,2,Cl,或,HOCH,2,CHClCH,2,Cl,。,(4)C,D,所需的试剂,a,是,_,。,(,5)D,E,的化学方程式,是,_,。,(,6)F,G,的反应类型是,_,。,NaOH,，,H,2,O,HOCH,2,CH,（,OH,）,CH,2,OHCH,2,=,=CHCHO,2H,2,O,取代反应,解析,：,（,4,）,C,D,过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是,NaOH,水溶液。,（,5,）,D,E,是醇类物质发生的消去反应。,（,6,）,F,是苯酚，,G,是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故,F,G,属于取代反应。,(7),将下列,K,L,的流程图补充完整：,(,8),合成,8,-,羟基,喹啉时，,L,发生了,_(,填,“,氧化,”,或,“,还原,”,),反应。反应时还生成了水，则,L,与,G,物质的量之比为,_,。,氧化,3,1,解析：,（,7,）,K,的分子式为,C,9,H,11,NO,2,，,L,的分子式为,C,9,H,9,NO,，二者分子组成上相差一个,“,H,2,O,”,，显然从,K,到,L,的过程中发生了消去反应。观察,K,的结构，它不能发生消去反应。但根据,“,已知,i,”,，可知,K,分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个,H,2,O,分子。所以从,K,到,L,的流程为：,K,分子中的醛基与,苯,环,上的氢原子发生加成反应生成,，再由,（即,L,）。,（,8,）合成,8,羟基喹啉的过程中，,L,发生的是去氢氧化，一个,L,分子脱去了,2,个氢原子，而一个,G,分子中,NO,2,变为,NH,2,需要,6,个氢原子，则,L,与,G,的物质的量之比应为,3,1,。,5,全国卷,，,36,氟他胺,G,是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃,A,制备,G,的合成路线如下：,(,1)A,的结构简式为,_,。,C,的化学名称是,_,。,(2),的反应试剂和反应条件分别,是,_,，,该反应的类型是,_,。,(3),的反应方程式为,_,。,吡啶是一种有机碱，其作用,是,_,。,三氟甲苯,浓,HNO,3,/,浓,H,2,SO,4,、加热,取代反应,吸收反应产生的,HCl,，提高反应转化率,解析：,（,1,）由反应,的条件、产物,B,的分子式及,C,的结构简式，可逆推出,A,为甲苯；,C,可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲（基）苯。,（,2,）对比,C,与,D,的结构，可知反应,为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓,HNO,3,/,浓,H,2,SO,4,，加热，反应类型为取代反应。,（,3,）对比,E,、,G,的结构，由,G,可推知,F,的,结构,，,然后根据,取,代,反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物,HCl,。,(4)G,的分子式为,_,_,。,(,5)H,是,G,的同分异构体，其苯环上的取代基与,G,的相同但位置不同，则,H,可能的结构有,_,种。,C,11,H,11,O,3,N,2,F,3,9,解析：,（,4,）,G,的分子式为,C,11,H,11,O,3,N,2,F,3,。,（,5,）当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有,10,种同分异构体（见下图，三种取代基分别用,X,、,Y,、,Z,表示），除去,G,本身还有,9,种。,(6)4,-,甲,氧基乙酰苯胺,( ),是重要的精细化工,中,间体,，写出由苯甲醚,( ),制备,4,甲氧基乙酰苯胺的合成,路线,_,(,其他试剂任选,),。,解析：,（,6,）对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入,硝基,（,类似流程,），然后将硝基还原为氨基（类似流程,），最后,与,反应,得到,4,-,甲,氧基乙酰苯胺（类似流程,）。,
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