第三节卤代烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,9/21/2024,3,卤代烃,第二章 烃和卤代烃,1,1、写出下列反应的化学方程式和反应类型,CH,2,=CH,2,+ Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CHCH + HCl,CH,2,=CHCl,知识回忆,取代反应,取代反应,加成反应,加成反应,2、反应生成的主要产物具有什么官能团？属于哪类物质？,2,一.卤代烃,1.定义:,烃,分子中的,氢,原子被,卤,素原,子取代后所生成的化合物.,含有卤素原子的有机物大多是由,人工合成,得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。,3,运动场上的“化学大夫”,氯乙烷,在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。,4,聚四氟乙烯,C C,n,F,F,F,F,5,聚氯乙烯,CHCH,2,n,Cl,6,人造血液,碳氟化合物,部分干洗剂,四氯乙烯,灭火剂,致冷剂,7,2、卤代烃的分类,(1)按卤素原子种类,(2)按卤素原子数目,(3)根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃： CH,3,Cl 、CH,3,CH,2,Cl,多卤代烃： CH,2,Cl,2,、 CH,2,CH,2,Br Br,饱和卤代烃： CH,3,CH,2,Br,不饱和卤代烃：CH,2,=,CHCl,脂肪卤代烃,芳香卤代烃：,X,饱和一卤代烃,通式:,C,n,H,2n+1,X,8,以溴乙烷,CH,3,CH,2,Br,为代表研究卤代烃,二、溴乙烷,请写出其分子式、结构式、官能团，并分析溴乙烷与乙烷在结构上的异同,球棍模型,比例模型,9,C,2,H,5,Br,或CH,3,CH,2,Br,(1).分子式,(2).电子式,(3).结构式,(4).结构简式,C,2,H,5,Br,H H,HCCBr,H H,四种表示形式,1.分子组成和结构,H H,|,HC CBr,|,H H,|,|,在核磁共振氢谱中怎样表现,10,讨论：从相对分子量上看，溴乙烷和乙烷，哪种更大，会对,物理性质,造成什么不同？,从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷，哪种化学性质更活泼，为什么？,若从溴乙烷分子中CBr键断裂，可发生哪种类型的反应？,【思考与交流1】,：CBr键易断裂，那溴乙烷是电解质吗？,溴乙烷在水中能否电离出Br-？请设计实验证明。,方案,无明显现象,11,方案,褐色沉淀,浅黄色沉淀,HNO,3,中和,过量的NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O暗褐色,沉淀，影响,X,-,检验。,【思考与交流2】,溴乙烷中溴原子如何检验？,请设计实验证明。,方案II,已知溴乙烷在水中是可以微弱反应的。请同学们猜测一下溴乙烷与水反应，可能会生成什么物质？并,运用化学平衡移动原理思考如何促进溴乙烷与水的反应,。,12,(,NaOH+HBr=NaBr+H,2,O,),AgNO,3,+NaBr=AgBr+NaNO,3,CH,3,CH,2,Br,+ Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+ Na,Br,H,2,O,CH,3,CH,2,Br + H,OH,CH,3,CH,2,OH + HBr,NaOH,2,、,溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,13,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,1.反应物：,2.反应条件：,3.产物检验步骤,4.,溴乙烷+氢氧化钠溶液；,共热,4.此反应,叫做,水解反应,，属于,取代反应,！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性,再加入硝酸银溶液,因为,Ag,+,+OH,= AgOH,（,白色,）,2AgOH=,Ag,2,O,(,棕黑色,),+H,2,O；,棕黑色,掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,为什么?,14,归纳：卤代烃的官能团卤素原子在氢氧化钠水溶液中可以被羟基取代，断键位置是CX键。,同样加氢氧化钠也可以促进反应正向进行，NaOH是离子化合物，在溴乙烷中溶解度不大，接触不够充分，能用水作为NaOH的溶剂吗？,用水会发生水解反应，只能用其他溶剂，比如用乙醇来溶解氢氧化钠。,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+ HBr,|,Br,|,H,如果溴乙烷分子中的CBr键和相邻碳上的CH键同时断键可能的产物是什么？,15,与氢氧化钠的醇溶液共热:,方案：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入下图酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色。,思考与交流,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?,2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,16,NaOH + HBr = NaBr + H,2,O,解释：,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+ HBr,|,Br,|,H,NaOH/醇,像这样，有机化合物,(醇/卤代烃),在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含,双键,或,三键,)化合物的反应,叫,消去反应。,17,.消去反应发生条件：,卤代烃消去：,.反应特点：,.产物特征：,氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和烃+小分子（H,2,O或HX）,紧扣概念,CH,2,(CH,2,),4,CH,2,H,Br,催化剂,属消去反应吗？,18,概念延伸,注重对比、归纳,满足什么条件才有可能发生？,能否都发生消去反应？,、 、,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有,氢,（,）,水解反应有无这要求？,无,19,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。,取代反应,消去反应,反应物,反应条件,生成物,结论,溴乙烷和NaOH,溴乙烷和NaOH,水 加热,乙醇 加热,乙醇、NaBr,乙烯、溴化钠、水,溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型,的反应，生成不同的产物,对比学习：,有醇则无醇；无醇则有醇,20,1、1氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）,A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同,B、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同,AD,BC,2、,下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是,（）,C,6,H,5,CH,2,Cl B. (CH,3,),3,CBr,C. CH,3,CHBr CH,3,D. CH,3,Cl,思考与练习,21,4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？,Cl,2,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,Br,2,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,5、如何由苯制取苯酚？,22,总结归纳,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-,Cl,CH,3,CH,2,-OH,23,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,-CH,2,OH OH,水解,消去,HCCH,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,24,溴乙烷的物理性质,无色液体， 密度比水大，,难溶于水， 易溶于有机溶剂，,沸点低（38.4C）。,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,25,