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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第十章有机化学基础,考点,1,有机化合物的组成与结构,必备知识 新题精练,1 .2022,浙江浙南名校考试,下列表示正确的是,（ ）,A.,苯的实验式,:CH,B.,甲酸的结构式,:HCOOH,C.2-,甲基戊烷的键线式,:,D.,丙烷的空间充填模型,:,题组有机化合物的组成与结构,答案,1.A,实验式即最简式,苯的实验式为,CH,A,项正确,;,甲酸的结构简式为,HCOOH,结构式为,B,项错误,;,的名称为,2-,甲基丁烷,是,2-,甲基戊烷的键线式,C,项错误,;,题中给出的图可表示丙烷的球棍模型,D,项错误。,2. 2022,广东四校联考,下列有关物质,的叙述错误的是,（ ）,A.,可以发生取代反应、加成反应和氧化反应,B.,核磁共振氢谱有,4,组峰,C.,具有含苯环的同分异构体,D.,分子中所有原子不可能共平面,答案,2.C,该物质中含有羟基,可发生取代反应和氧化反应,含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应,A,项正确,;,有,4,种,H,原子,则核磁共振氢谱有,4,组峰,B,项正确,;,该物质的分子式为,C,8,H,12,O,3,不饱和度为,3,而苯环的不饱和度为,4,则不可能具有含苯环的同分异构体,C,项错误,;,含有甲基,分子中所有原子不可能共平面,D,项正确。,3. 2022,福建部分名校联考,已知,a,、,b,、,c,三种有机化合物的结构简式如图所示,:,（,a,）、 （,b,）、,（,c,）,。下列说法不正确的是,（ ）,A.a,、,b,、,c,互为同分异构体,B.a,、,b,、,c,均能与,Br,2,发生反应,C.a,、,b,、,c,的一氯代物均有三种,D.a,、,b,、,c,中只有,a,的所有碳原子处于同一平面,答案,3.C,a,、,b,、,c,的分子式均为,C,7,H,8,结构不同,所以,a,、,b,、,c,互为同分异构体,A,项正确,;a,与,Br,2,能发生取代反应,b,、,c,与,Br,2,能发生加成反应,B,项正确,;a,的一氯代物有,4,种,C,项错误,;b,、,c,中连接两个环的碳原子形成,4,个,键,形成了四面体结构,故,b,、,c,中所有碳原子不可能处于同一平面,D,项正确。,4. 2022,天津重点中学一模,氯羟喹能够提高人体的免疫力,其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是,（ ）,A.,分子式为,C,18,H,25,ON,3,Cl,B.,环上有,5,种处于不同化学环境的氢原子,C.,分子中氮原子杂化方式只有,1,种,D.,分子中所有碳原子可能共平面,答案,4.B,由氯羟喹的结构简式可知,其分子式为,C,18,H,26,ON,3,Cl,A,项错误,;,分子中环上没有对称轴,故环上有,5,种处于不同化学环境的氢原子,B,项正确,;,分子中氮原子的杂化方式有,sp,2,(,连有双键的,N),和,sp,3,(,只连有单键的,N),两种,C,项错误,;,氯羟喹分子中存在连接,2,个碳原子和,1,个氮原子的碳原子,所有碳原子不可能共平面,D,项错误。,5. 2022,山东枣庄考试,X,和,Y,是合成新型香料,Z,的原料,它们的结构简式如下。下列说法错误的是,（ ）,A.X,和,Y,互为同系物,B.Y,的分子式为,C,8,H,8,O,3,C.Z,分子苯环上的一溴代物只有,3,种,D.Z,与足量,H,2,加成得到的分子有,2,个手性碳原子,答案,5.C,X,和,Y,结构相似,分子组成相差,2,个,CH,2,原子团,因此二者互为同系物,A,项正确,;,根据,Y,的结构简式可知其分子式为,C,8,H,8,O,3,B,项正确,;Z,分子中单个苯环具有对称性,但两个苯环不对称,因此,Z,分子中苯环上的一溴代物有,6,种,C,项错误,;Z,与足量,H,2,加成得到的分子有,2,个手性碳原子,（,*,位置,）,D,项正确。,6. 2022,北京朝阳区考试,“,张,-,烯炔环异构化反应,”,被,Name Reactions,收录。该反应可高效构筑五元环状化合物,应用在许多药物的创新合成中,如,:,下列分析不正确的是,（ ）,A.,、,均能发生加成反应,B.,、,均含有三种官能团,C.,、,互为同分异构体,D.,、,均能与,NaOH,溶液反应,答案,6.B,、中均含有碳碳双键,所以都可以发生加成反应,A,项不符合题意,;,中有碳碳三键、酯基、碳碳双键、羟基,4,种官能团,中有酯基、碳碳双键、醛基,3,种官能团,B,项符合题意,;,、分子式相同,(,均为,C,8,H,10,O,3,),结构不同,所以、互为同分异构体,C,项不符合题意,;,、中都含有酯基,所以均能与,NaOH,溶液发生反应,D,项不符合题意。,关键能力 强化提升,1.2022,湖北十堰考试,纳米分子机器日益受到关注,机器的,“,车轮,”,常用组件如图。下列说法正确的是,（ ）,A.,三蝶烯分子中所有的原子都处于同一平面,B.,扭曲烷分子中有,4,个六元环,C.,富勒烯和金刚石互为同分异构体,D.,金刚烷的一氯代物只有,4,种,答案,1.B,三蝶烯分子中含有饱和碳原子,故三蝶烯分子中所有的原子不可能都处于同一平面,A,项错误,;,扭曲烷分子中有,4,个六元环,B,项正确,;,富勒烯和金刚石均是由碳元素形成的单质,互为同素异形体,C,项错误,;,金刚烷分子中只有,2,种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物只有,2,种,D,项错误。,2 .2022,江苏镇江考试,乙酸乙酯与,O,在硫酸作用下,发生水解反应,:,+,O,+CH,3,CH,2,OH,可利用实验方法测定有机物组成、结构和研究化学反应机理。下列有关说法正确的是,（ ）,A.,利用李比希燃烧法可以测定乙醇的分子式为,C,2,H,6,O,B.,乙酸乙酯和乙醇的核磁共振氢谱均有,3,组峰,无法鉴别二者,C.,利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇的结构,D.,运用同位素示踪法可判断乙酸乙酯水解时断裂的,CO,键的位置,答案,2.D,利用李比希燃烧法可以测定出乙醇的实验式,不能确定其分子式,A,项错误,;,乙酸乙酯,（ ）,含有,3,种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱会出现,3,组峰,峰面积比为,3,2,3,乙醇,(CH,3,CH,2,OH),含有,3,种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱会出现,3,组峰,峰面积比为,3,2,1,二者的峰面积比不同,可以鉴别,B,项错误,;,利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇分子中,的个数,但不能确定乙醇的结构,C,项错误,;,根据题中的水解反应,可知,D,项正确,(,或利用,18,O,标记乙酸乙酯为,CH,3,CO,18,OCH,2,CH,3,可检测水解产物中,18,O,的存在情况来确定,CO,键的断裂位置,),。,3. 2022,河北名校考试,2021,年诺贝尔化学奖授予马克斯,-,普朗克煤炭研究所的,Benjamin List,与普林斯顿大学的,David W. C.MacMillan,两人在,“,不对称有机催化,”,领域的创新发明,带来了一种精确的分子构建工具,对医药研究和绿色化学有极为重要的意义。如图为一种典型的不对称有机催化反应,下列有关表述错误的是,（ ）,A.,上述反应属于加成反应,B.,乙中含有羧基,C.,甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D.,丙分子中含有,2,个手性碳原子,甲 乙 丙,答案,3.B,由反应方程式可知,甲和乙发生加成反应生成丙,A,项正确,;,乙分子结构中含有羰基和羟基,没有羧基,B,项错误,;,甲分子结构中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,项正确,;,丙分子结构中含有,2,个手性碳原子,如图,(*,位置,),D,项正确。,4. 2022,吉林长春二测,化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法,:,用有机物甲制备有机物乙的反应机理如图所示。其中,Cl,为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是,（ ）,A.,甲能发生加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B.,甲与,Cl,反应生成的丙可能有两种不同的结构,C.,甲转化为乙的反应为取代反应,D.,有机物乙的分子式为,C,9,H,9,O,2,Cl,2,能与碳酸氢钠溶液反应,答案,4.B,甲含有碳碳双键,可以发生加成反应,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A,项错误,;,甲中碳碳双键上的两个,C,原子环境不同,所以甲与,Cl,反应生成的丙可能有两种不同的结构,B,项正确,;,甲转化为乙属于加成反应,而非取代反应,C,项错误,;,有机物乙的分子式为,C,9,H,8,O,2,Cl,2,D,项错误。,5 .2022,河南开封一模,苹果醋是由苹果汁发酵而成的苹果原醋、再兑以苹果汁等原料而成的饮品,苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。在下列有关苹果酸的转化关系中,A,能使溴的四氯化碳溶液褪色。,(1),根据题给信息,可推出,A,的名称为,;B,的结构简式为,。,(2),苹果酸能发生的反应有,(,填序号,),。,取代反应,加成反应,酯化反应,消去反应,加聚反应,(3)D,分子中所含官能团的名称为,、,;E,的分子式为,。,(4),苹果酸,C,反应的化学方程式为,。,(5),苹果酸有多种同分异构体,符合下列条件的一种同分异构体的结构简式为,。,在一定条件下,能发生银镜反应,能与苯甲酸发生酯化反应,能与乙醇发生酯化反应,分子中同一碳原子不能连有,2,个羟基,答案,5.,【参考答案】,(1),丁烯二酸,(2),(3),酯基羧基,C,8,H,8,O,8,2H,2,O+,(5),(,任写一个,),【综合推断】,A,能使溴的四氯化碳溶液褪色,结合反应条件知,苹果酸到,A,发生消去反应,故,A,为,苹果酸经催化氧化生成,B,则,B,为,苹果酸在浓硫酸作用下得到含六,元环的,C,则,C,为,，,在浓硫,酸作用下得到含七元环的,D,则,D,为,在浓硫酸作用下得到含八元环的,E,则,E,为,【解题思路】,(2),苹果酸中含有羟基,能发生酯化反应,(,取代反应,),、氧化反应,羟基碳邻位碳原子上有,H,原子,也可发生消去反应,分子结构中无碳碳不饱和键,不能发生加成反应和加聚反应,故本题答案为。,(3),由,D,的结构简式可知,其分子结构中含有酯基和羧基,;,由,E,的结构简式可知其分子式为,C,8,H,8,O,8,。,(4),苹果酸,C,发生的是苹果酸分子间的酯化反应。,(5),符合条件的同分异构体中含有醛基,(,甲酸酯基,),、羟基、羧基,又分子结构中同一碳原子不能连有,2,个羟,基,则符合条件的苹果酸的同分异构体有,:,等。,6 .2022,四川南充考试,塑化剂是一种增加塑料制品柔韧性的添加剂,但不能作为食品添加剂。下列转化表示了塑化剂,C,的合成与性质。,(1)A,为邻二甲苯,其分子式为,B,中官能团的,名称为,。,(2),不考虑重排反应,2-,乙基,-1-,己醇发生消去反应所,得烯烃的结构简式为,。,(3)C,可还原为二元醇,D(,),1 mol D,最多可消耗,g H,2,。写出,D,与,B,反应产生高分子聚酯的化学方程式,。,(4),从,D,到,E,相对分子质量增加,126,则,D,到,E,步骤的反应类型为,;,写出,E,与,NaOH,水溶液反应生成,D,的化学方程式,。,(5)G,的核磁共振氢谱有,组峰,核磁共振碳谱有,组峰,所有氢原子,(,填,“,是,”,或,“,不,”),在同一个平面上。,(6),化合物,G,有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有,种。,属于芳香族化合物,;,与溴水发生加成反应,;,发生银镜反应。,答案,6.,【参考答案】,(1)C,8,H,10,羧基,(2),(3)6,(4),取代反应,(5)3,5,不,(6)5,【合成全景】,【解题思路】,(1)A,为邻二甲苯,则其结构简式为,分子式为,C,8,H,10,;,邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸,(B),其结构简式为,官能团为羧基。,(2)2-,乙基,-1-,己醇的结构简式为,其发生消去反应时生成烯烃,。,(3)D,中只有苯环可以和氢气发生反应,则,1 mol D,最多可以和,3 mol (6 g) H,2,发生加成反应,;,和,可以发生缩聚反应生成高分子聚合物。,(4)D( ),和,PBr,3,发生反应生成,E,DE,相对分子质量增加,126,且,E,与,NaOH,溶液反应又可生成,D,则,E,的结构简式为,DE,为取代反应,;E,属于溴代烃,在,NaOH,溶液中发生水解反应生成醇。,(5),由,G,的结构简式可知,G,中含有三种类型的,H,原子、五种类型的,C,原子,则其核磁共振氢谱有三组峰、核磁共振碳谱有五组峰,;,根据甲烷的结构知,G,中饱和碳原子上一定有氢原子与其他氢原子不在一个平面上。,(6),满足条件的,G,的同分异构体中应含有苯环、碳碳双键、醛基,则符合条件的,G,的同分,异构体有,、,高频易错 高效快攻,7. 2022,重庆一中考试,分子式为,C,7,H,5,O,2,Cl,的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与,FeCl,3,溶液发生显色反应的共有,（ ）,A.8,种,B.9,种,C.10,种,D.11,种,易错点附加条件下的同分异构体判断错误,答案,7.C,能发生银镜反应,则含有醛基,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,则含有酚羟基,还含有氯原子,故苯环上含有,CHO,、,OH,、,Cl,三种基团。,可以用,“,定二移一,”,的方法,先固定,CHO,、,OH,有邻、间、对,3,种位置关系,再移动,Cl,分别有,4,、,4,、,2,种,故符合条件的同分异构体共有,10,种,C,项正确。,8 .2022,湖南部分学校考试,对羟基苯甲醛俗称水杨醛,是一种用途极广的有机合成中间体。主要工业合成路线有以下两种,。,下列说法正确的是,（ ）,A.,的反应类型为取代反应,B.,对羟基苯甲醇苯环上的一氯代物有,4,种,(,不考虑立体异构,),C.,对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有,4,种,(,不包括其本身,),D.,对羟基苯甲醛中所有原子一定共平面,答案,8.C反应是甲醛中C,=,O键中键断裂,苯酚中羟基对位的CH键断裂,氢原子和碳原子分别连在断裂键的碳氧双键两端的原子上,故该反应类型为加成反应,A项错误。对羟基苯甲醇分子中苯环上含有2种不同化学环境的H,故其苯环上的一氯代物有2种,B项错误。若苯环上有1个取代基,则取代基为CH,2,OH或OCH,3,有2种;若苯环上有2个取代基,取代基为CH,3,和OH,除去本身,有邻、间2种,则共4种,C项正确。对羟基苯甲醛中单键可以旋转,则该分子中所有原子不一定共面,D项错误。,考点,2,烃,必备知识 新题精练,1. 2022,上海静安区一模,取一支大试管,用排饱和食盐水的方法收集,4,体积氯气,再通入,1,体积甲烷。把装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽里,如图所示,用高压汞灯的紫外线照射一段时间后,水槽中有白色晶体析出,试管内气体颜色逐渐变浅,试管内液面上升,上方有少量白雾,内壁出现油状液滴。关于该实验的说法错误的是,（ ）,A.,水槽中析出的白色晶体是氯化钠,B.,试管内壁出现的油状液滴是四氯化碳,C.,该实验生成的含氯有机物可能不止一种,D.,试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾,题组烃,答案,1.B,甲烷与氯气在紫外线照射时发生取代反应,生成氯化氢和含氯有机物,含氯有机物可能为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。,氯化氢溶于饱和食盐水,使溶液中氯化钠的溶解度减小,析出氯化钠白色晶体,A,项正确。试管内壁出现的油状液滴可能是不溶于水的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或它们的混合物,B,项错误、,C,项正确。反应生成的氯化氢会与试管中的水蒸气形成盐酸小液滴,产生少量白雾,D,项正确。,2 2022,湖北黄冈调研,异松油烯可以用于制作香精、防腐剂和工业溶剂等,其结构简式如图所示。下列有关异松油烯的说法正确的是,（ ）,A.,分子式是,C,10,H,14,B.,能发生加成、氧化、取代反应,C.,存在属于芳香烃的同分异构体,D.,核磁共振氢谱有,7,个吸收峰,答案,2.B,由异松油烯的结构简式可知,其分子式是,C,10,H,16,A,项错误,;,分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,属于烃类,能发生取代反应,B,项正确,;,该有机物的不饱和度为,3,芳香烃的不饱和度至少为,4,故该有机物不存在属于芳香烃的同分异构体,C,项错误,;,分子中含有,6,种不同化学环境的,H( ),故核磁共振氢谱有,6,个吸收峰,D,项错误。,3. 2022,天津河北区考试,对二乙烯苯,( ),可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列说法正确的是,（ ）,A.,分子中的,C,原子杂化轨道类型为,sp,2,B.,分子中所有原子不可能共平面,C.,苯环上的一氯代物有,2,种,(,不考虑立体异构,),D.1 mol,该物质最多可与,2 mol H,2,加成,答案,3.A,对二乙烯苯分子中所有的碳原子的,键电子对数为,3,没有孤电子对,故该分子中,C,原子的杂化轨道类型为,sp,2,A,项正确,;,乙烯、苯分子中所有原子共平面,对二乙烯苯可看成苯环上的两个,H,被两个乙烯基取代,碳碳单键可以旋转,所以该分子中所有原子可能共平面,B,项错误,;,该分子结构对称,苯环上只有一种化学环境的氢原子,故苯环上的一氯代物只有,1,种,C,项错误,;,苯环和碳碳双键都可以与氢气加成,所以,1 mol,该物质最多可与,5 mol H,2,加成,D,项错误。,4. 2022,黑龙江哈尔滨名校考试,一种新的星际分子氰基辛炔的结构简式为,，,下列关于该物质的判断正确的是,（ ）,A.,分子中的,C,原子杂化轨道类型为,sp,2,B.,分子中所有原子不可能共平面,C.,苯环上的一氯代物有,2,种,(,不考虑立体异构,),D.1 mol,该物质最多可与,2 mol H,2,加成,答案,4.C,该物质中除了,C,、,H,外,还含有,N,不属于烃,A,项错误,;,该物质含有碳碳三键,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,项错误,;,碳碳三键和碳氮三键均为直线形,且均直接相连,故该分子中所有原子都在同一条直线上,C,项正确,;,该物质不是高分子化合物,不能由乙炔和含氮化合物加聚制得,D,项错误。,5 .2022,四川内江一模,化合物,(a),与,(b),的结构简式如图所示。下列叙述错误的是,（ ）,A.(a),与,(b),互为同分异构体,B.(b),分子中所有碳原子一定共平面,C.(b),的一氯代物共有,4,种,D.(a),与,(b),均能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色,答案,5.D,(a),与,(b),的分子式均为,C,7,H,8,结构不同,互为同分异构体,A,项正确,;(b),分子可以看作甲基取代了苯环上的氢原子,所有碳原子一定共平面,B,项正确,;(b),分子中有,4,种不同化学环境的,H,其一氯代物共有,4,种,C,项正确,;(b),中不含碳碳双键,(b),不能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色,D,项错误。,6. 2022,辽宁沈阳大东区监测,中国科学家合成囧烷的局部路线如图,:,下列说法错误的是,（ ）,A.Y,与环己烯互为同系物,B.,囧烷的分子式为,C,12,H,18,C.X,能够在加热条件下使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀,D.Y,生成囧烷的反应类型为加成反应,答案,6.A,同系物是结构相似、分子组成相差若干个,CH,2,原子团的有机化合物,由,Y,的结构简式可知,Y,分子中含有,3,个碳环,而环己烯分子中只有,1,个碳环,故,Y,与环己烯结构不相似,不互为同系物,A,项错误,;,由囧烷的结构简式可知,囧烷的分子式为,C,12,H,18,B,项正确,;X,分子中含有,2,个醛基,在加热条件下能与新制的氢氧化铜发生反应生成砖红色沉淀,C,项正确,;,由囧烷的局部合成路线图可知,在光照条件下,Y,与乙烯发生加成反应生成囧烷,D,项正确。,关键能力 强化提升,1.2022,湖南永州考试,二苯基甲烷是有机合成的一种中间体,可通过如下反应制备。下列说法错误的是,（ ）,A.,该反应属于取代反应,B.CH,2,Cl,2,不存在同分异构体,C.,二苯基甲烷的化学式为,C,13,H,14,D.,二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面,答案,1.C,该反应可看作,CH,2,Cl,2,中的,2,个,Cl,被苯环取代,属于取代反应,A,项正确,;,CH,2,Cl,2,是,CH,4,的二氯取代物,是四面体形,不存在同分异构体,B,项正确,;,二苯基甲烷的化学式为,C,13,H,12,C,项错误,;,与苯环直接相连的,C,与苯环上的,C,在同一平面,单键可以旋转,二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面,D,项正确。,2. 2022,广东韶关测试,我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,为构建手性化合物提供了一种简便方法,反应示意图如下。下列说法不正确的是,（ ）,A.,该反应为加成反应,B.,苯炔的分子式为,C,6,H,4,C.,化合物甲的一氯代物有,6,种,D.,化合物乙中含有,1,个手性碳原子,答案,2.C,由化学方程式可知,该反应为,与,发生加成反应生成,A,项正确,;,由苯炔的结构简式可知,苯炔的分子式为,C,6,H,4,B,项正确,;,由化合物甲的结构简式可知,其含有,7,种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有,7,种,C,项错误,;,由化合物乙的结构简式可知,其含有如图,（ ）,*,所示的,1,个手性碳原子,D,项正确。,3. 2022,北京西城区期末,采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。实验观察到溴水褪色,得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为,BrCH,2,CH,2,OH,含少量,BrCH,2,CH,2,Br,。下列说法不正确的是,（ ）,A.,实验室制乙烯的方程式为,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,B.,除杂试剂,A,为,NaOH,溶液,C.,乙烯与溴水反应后的溶液近乎中性,D.BrCH,2,CH,2,OH,与,H,2,O,之间存在氢键,答案,3.C,实验室常用乙醇在浓硫酸催化下,加热至,170 ,发生消去反应制乙烯,A,项正确,;,制得的乙烯中可能会混有二氧化硫气体,二氧化硫也能使溴水褪色,因此可用氢氧化钠溶液除去乙烯中混有的二氧化硫,B,项正确,;,乙烯与溴水发生反应所得产物主要为,BrCH,2,CH,2,OH,则一定生成了,HBr,HBr,会使溶液呈酸性,C,项错误,;BrCH,2,CH,2,OH,与,H,2,O,中都有,OH,键,因此,BrCH,2,CH,2,OH,和,H,2,O,之间可以形成氢键,D,项正确。,4. 2022,广东揭阳考试,乙烯是重要的化工原料,其用于合成苯乙醇的路线如下,:,下列说法正确的是,（ ）,A.,环氧乙烷属于环烷烃,B.,乙烯是苯的同系物,C.,苯乙醇最多有,12,个原子共平面,D.,该合成路线中所有反应的原子利用率均为,100%,答案,4.D,环氧乙烷中含有,O,属于烃的衍生物,A,项错误,;,乙烯与苯的结构不相似,不是苯的同系物,B,项错误,;,苯乙醇中苯环及与苯环直接相连的原子共平面,单键可以旋转,故苯乙醇中最多有,15,个原子共平面,C,项错误,;,该合成路线中所有反应都是加成反应,原子利用率均为,100%,D,项正确。,5. 2022,天津河东区质检,金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过以下途径制备,:,(1),环戊二烯分子中最多有,个碳原子共平面。,(2),四氢二聚环戊二烯的分子式为,其分子中有,个手性碳原子。,(3),以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下,:,其中,反应,的反应条件是,反应,加入的反应试剂是,反应,的反应类型是,。,(4),写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式,:,。,(5)A,是环戊烷的同分异构体,且满足如下条件,:,能使溴的四氯化碳溶液褪色,;,存在顺反异构现象。,写出,A,所有可能的结构简式,:,。,答案,5.,【参考答案】,(1)5,(2)C,10,H,16,4,(3),光照氢氧化钠的乙醇溶液加成反应,（,5,）,【解题思路】,(1),碳碳双键中的,2,个碳原子和与它相连的碳原子共平面,故环戊二烯分子中最多有,5,个碳原子共平面。,(2),由四氢二聚环戊二烯的结构可知,其分子式为,C,10,H,16,;,如图,分子中有,4,个手性碳原子,(*,标记的位置,),。,(3),反应为环戊烷和氯气的取代反应,反应条件是光照,;,反应通过消去反应引入碳碳双键,故加入的反应试剂是氢氧化钠的乙醇溶液,;,反应是碳碳双键与溴发生加成反应。,(5)A,是环戊烷的同分异构体,则,A,的分子式为,C,5,H,10,。能使溴的四氯化碳溶液褪色,存在顺反异构现象,则说明存在碳碳双键且碳碳双键的同一碳原子上连接不同的基团,符合条件的是,、 。,6 .2022,河北唐山期末,双环有机物,I(,),是重要的有机合成中间体,该有机物的一种合成路线如图所示。请回答下列问题,:,(1),若有机物,A,的核磁共振氢谱中只有,1,个峰,则有机物,A,的名称为,。,(2) F G,转化的有机反应类型为, H I,转化的反应条件为,。,(3),写出,D E,的化学方程式,。,(4),双环有机物,I,中共平面的碳原子数最多为,有机物,存在多种同分异构体,属于苯的同系物的同分异构体个数为,。,(5),参照合成路线中的相关信息,设计由,及甲苯合成,的路线,(,无机试剂任选,),。,答案,6.,【参考答案】,(1),环戊烷,(2),消去反应氢氧化钠的醇溶液、加热,+CuO +Cu+H,2,O,(4)10,22,(5),【综合推断】,A,的分子式为,C,5,H,10,核磁共振氢谱中只有,1,个峰,再结合合成路线图及目标产物,I,的结构简式知,A,的结构简式为,;,在光照下与溴发生取代反应生成,B,结合,B,的分子式知,B,为,;B,发生已知中的反应得,C,C,为,;B,在氢氧化钠水溶液中发生水解,得到的,D,为,;D,被氧化铜氧化,得到的,E,为,;C,和,E,发生已知中的反应,得到的,F,为,;F,在浓硫酸加热下发生消去反应,得到的,G,为,;G,中碳碳双键与,Br,2,发生加成反应,得到的,H,为,;H,与氢氧化钠的醇溶液共热,得到的,I,为,。,【解题思路】,(1)A,的结构简式为,名称为环戊烷。,(4),碳碳双键和与双键碳原子直接相连的原子在同一平面,碳碳单键可以旋转,则有机物,I,中共平面的碳原子数最多为,10,。有机物,I,的分子式为,C,10,H,14,属于苯的同系物的同分异构体有,:,当苯环上只有,1,个侧链时,为,C,4,H,9,丁基有,4,种不同结构,则有,4,种同分异构体,;,当苯环上有,2,个侧链且分别为,CH,3,、,C,3,H,7,时,两侧链有邻、间、对,3,种位置关系,且,C,3,H,7,有正丙基和异丙基,2,种结构,则有,32=6,种同分异构体,当苯环上有,2,个侧链且均为,C,2,H,5,时,两侧链有邻、间、对,3,种位置关系,则有,3,种同分异构体,故侧链数为,2,时同分异构体共有,9,种,;,当苯环上有,3,个侧链时,为,2,个,CH,3,、,1,个,C,2,H,5,共有,6,种同分异构体,;,当苯环上有,4,个侧链时,均为,CH,3,共有,3,种同分异构体。则满足条件的同分异构体有,4+9+6+3=22,种。,(5),按逆合成分析法,参照题干中合成路线,可由在浓硫酸加热下发生消去反应得到,可通过已知中的反应由,和,反应得到,可通过在加热条件下被氧化铜氧化得到,可由,和,Mg,按照已知中的反应得到,可由,在铁粉催化下与液溴反应得到。据此可写出合成路线。,高频易错 高效快攻,易错点不能正确判断有机物中原子共面情况而出错,7. 2022,河南名校质检,环己二烯类物质乙是稳定的有机合成试剂,下列说法错误的是,（ ）,A.,甲、乙两物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但生成物不同,B.,乙难溶于水,易溶于乙醇,C.,甲生成乙是还原反应且甲、乙都可以发生加成反应,D.,甲中所有碳原子均共面,乙中所有氢原子均共面,7.D,甲,为间二甲苯,苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,生成间苯二甲酸,使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,环状结构被破坏,同时使酸性高锰酸钾溶液褪色,A,项正确,;,乙属于烃,烃类物质一般难溶于水,易溶于有机溶剂,B,项正确,;,甲生成乙可以看作加氢反应,在有机反应中,加氢反应属于还原反应,甲、乙都是不饱和烃,都可以发生加成反应,C,项正确,;,苯环是平面结构,与苯环直接相连的原子都在同一个平面内,所以甲中所有碳原子均共面,乙分子中有两个甲基,所有氢原子不可能共面,D,项错误。,答案,考点,3,烃的衍生物,必备知识 新题精练,1 .2022,江苏南京、盐城二模,2021,年,12,月,9,日,我国航天员在中国空间站直播了泡腾片实验。泡腾片中含有柠檬酸,(,结构如图所示,),和碳酸钠等,溶于水产生气泡。下列说法不正确的是,（ ）,A.,柠檬酸属于有机物,B.,碳酸钠溶液呈碱性,C.,产生的气体为,CO,2,D.,碳酸钠与柠檬酸发生了氧化还原反应,题组烃的衍生物,答案,1.D,柠檬酸是由碳、氢、氧元素组成的有机物,A,项正确,;,碳酸钠属于强碱弱酸盐,其水溶液因,C,水解而显碱性,B,项正确,;,柠檬酸中含有羧基,属于酸,能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体,C,项正确,;,碳酸钠与柠檬酸发生复分解反应,D,项错误。,2. 2022,安徽马鞍山一测,阿巴卡韦,(Abacavir),是一种核苷类逆转录酶抑制剂,有抗病毒功效。下列关于其合成中间体,M( ),的说法正确的是,（ ）,A.,分子式为,C,6,H,8,O,2,B.,分子中所有碳原子共平面,C.,可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和,M,D.1 mol M,与足量钠反应生成,H,2,的体积为,22.4 L,答案,2.C,该分子的不饱和度为,2,分子式为,C,6,H,10,O,2,A,项错误,;,该分子中含有同时连有,3,个碳原子的饱和碳原子,因此所有碳原子不可能共平面,B,项错误,;,乙酸含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成,CO,2,而,M,不含羧基,不能与碳酸氢钠溶液反应,因此可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和,M,C,项正确,;1 mol M,含有,2 mol,羟基,与足量钠反应产生,1 mol,氢气,其在,标准状况下,的体积为,22.4 L,D,项错误。,3.2022,四川绵阳二诊,天工开物中记载,:“,凡墨烧烟凝质而为之。取桐油、清油、猪油烟为者居十之一,取松烟为者居十之九。凡造贵重墨者,国朝推重徽郡人,”,。下列说法正确的是,（ ）,A.,桐油属于天然高分子化合物,B.,清油中的油脂是饱和脂肪酸的甘油酯,C.,松烟的主要成分是含碳有机物,D.,猪油可以在碱性条件下发生皂化反应,答案,3.D,桐油是植物油,不属于高分子化合物,A,项错误,;,清油一般指平常用的花生油或者菜籽油加热以后,还没炒过菜或者还没炸过东西的油,其中的油脂属于不饱和脂肪酸的甘油酯,B,项错误,;,松烟的主要成分是炭黑,炭黑不属于有机物,C,项错误,;,猪油属于油脂,在碱性条件下可发生皂化反应,D,项正确。,4. 2022,山东潍坊一模,2021,年诺贝尔生理学或医学奖获得者,David Julius,利用辣椒素,(,结构如图,),来识别皮肤神经末梢中对热的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是,（ ）,A.,该有机物含有四种官能团,B.,该有机物能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,C.,该有机物与,NaHCO,3,溶液反应生成,CO,2,D.1 mol,该有机物最多能与,2 mol NaOH,发生反应,答案,4.C,该有机物中含有羟基、醚键、碳碳双键、酰胺键四种官能团,A,项正确,;,该有机物含有酚,羟基,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,B,项正确,;,酚羟基能与,Na,2,CO,3,反应生成,NaHCO,3,但不能与碳酸氢钠反应生成,CO,2,C,项错误,;,酚羟基和酰胺键能与氢氧化钠溶液反应,则,1 mol,该有机物最多能与,2 mol NaOH,发生反应,D,项正确。,5. 2022,广东深圳一调,五指毛桃汤中含有佛手柑内酯,(,结构简式如图,),。下列有关该化合物的说法不正确的是,（ ）,A.,可发生水解反应,B.,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.,所有碳原子一定共平面,D.1 mol,该物质充分燃烧可生成,12 mol CO,2,答案,5.C,佛手柑内酯分子结构中含有酯基,一定条件下能发生水解反应,含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A,、,B,项正确,;CH,3,中的碳原子不一定与其他碳原子共面,C,项错误,;,由佛手柑内酯的结构简式可知,其分子中含有,12,个碳原子,故,1 mol,该物质充分燃烧可生成,12 mol CO,2,D,项正确。,6. 2022,河南郑州二测,2022,年央视春晚的舞蹈诗剧只此青绿灵感来自北宋卷轴画千里江山图,舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料,其染色过程中涉及以下反应,:,下列相关说法错误的是,（ ）,A.,靛白和靛蓝分子中共有,5,种官能团,B.,靛白可以在,Cu,的催化作用下和,O,2,发生反应,C.1 mol,靛蓝可以和,9 mol H,2,发生加成反应,D.,靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为,4,种,答案,6.A,根据靛白和靛蓝的结构简式可知共含有羰基、亚氨基、羟基、碳碳双键,4,种官能团,A,项错误,;,靛白分子中含有羟基,且,与羟基相连的碳原子上有氢原子,所以可以在,Cu,的催化作用下和,O,2,发生反应,B,项正确,;,苯环、碳碳双键、羰基均可以和氢气发生加成反应,所以,1 mol,靛蓝可以和,9 mol H,2,发生加成反应,C,项正确,;,碳碳双键不能旋转,所以,1,个苯环上有,4,种不同化学环境的氢原子,两个苯环所处环境相同,所以靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为,4,种,D,项正确。,7 .2022,河南许昌测试,实验室可用如图装置制备乙酸乙酯,实验开始时先加热至,110120 ,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等,滴加完毕后升温到,130 ,至不再有液体蒸出。下列说法错误的是,（ ）,A.,冷凝管的进水口为,b,B.,可用油浴加热,C.,滴加速率不宜过快,是为了防止副反应增多,D.,蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯,答案,7.C,为提高冷凝效果,冷凝管中的水,“,下进上出,”,即进水口为,b,A,项正确,;,实验所需温度高于水的沸点,所以可以采用沸点更高的油进行油浴加热,B,项正确,;,滴加速率不宜过快,是,为了减少反应物的蒸发损失,提高反应物的利用率,C,项错误,;,饱和碳酸钠可以吸收未反应的乙醇和乙酸,同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,通过洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯,D,项正确。,8 .2022,江苏泰州考试,查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列有关说法不正确的是,（ ）,A.,该反应为取代反应,B.X,分子中所有碳原子不可能共平面,C.,利用银氨溶液可以鉴别,X,与,Y,D.Z,存在顺反异构体,答案,8.A,X,和,Y,在碱性条件下先发生加成反应、再发生消去反应生成,Z,和水,A,项错误,。,X,分子中,【速解】,X,分子中的醛基不能发生取代反应,A,项错误。,含有连有,3,个碳原子的饱和碳原子,所以,X,分子中所有碳原子不可能共平面,B,项正确。,X,分子中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,Y,分子中不含醛基,不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别,X,与,Y,C,项正确。,Z,分子中碳碳双键上的,2,个碳原子分别连有,2,个不同的原子或原子团,则,Z,存在顺反异构体,D,项正确。,9. 2022,北京四中考试,有机化合物,M,的合成路线如图所示,:,下列说法不正确的是,（ ）,A.,反应,还可能生成,B.Y,的分子式为,C,6,H,10,Br,2,C.,试剂,1,为,NaOH,的醇溶液,D.,若用,18,O,标记,Z,中的,O,原子,则,M,中一定含有,18,O,答案,9.C,结合,X,、,XY,的反应条件和,Z,的结构简式可得,X,为,，,Y,为,。反应为,与,Br,2,的加成反应,可发生,1,2-,加成得到,A,项正确,;Y,的结构简式为,，,其分子式为,C,6,H,10,Br,2,B,项正确,;YZ,即,在氢氧,化钠水溶液中发生水解反应生成,故试剂,1,为,NaOH,水溶液,C,项错误,;,酯化反应的机理是,“,酸脱羟基,醇脱氢,”,若用,18,O,标记,Z,中的,O,原子,则,M,中一定含有,18,O,D,项正确。,10. 2022,河南信阳二检,我国科研工作者研发的一种在较低温度下有机物,DMO,转化为,EG,的反应过程如图所示。下列说法错误的是,（ ）,A.Cu,纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点,能显著提高催化活性,B.,反应过程中断裂的化学键只有,HH,、,C=O,键,C.EG,与甘油含有相同的官能团但不属于同系物,D.,可用金属钠区别,EG,与,DMO,答案,10.B,Cu,纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点,能增加反应物的接触面积,显著提高催化活性,A,项正确,;,由图可知, +2H,2,+CH,3,OH,、,反应过程中断裂的化学键有,HH,、,C=O,、,CO,键,B,项错误,;EG,是乙二醇,(HOCH,2,CH,2,OH),与甘油,(,丙三醇,),都含有羟基,但羟基的数目不同,不属于同系物,C,项正确,;EG(HOCH,2,CH,2,OH),含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,DMO(,),与金属钠不反应,故可用金属钠区别,EG,与,DMO,D,项正确。,关键能力 强化提升,1.2022,辽宁沈阳一测,一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。已知,:,连有,4,个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的叙述正确的是,（ ）,A.,属于苯的同系物,且苯环上的一溴代物有,3,种,B.1 mol,该物质最多能与,6 mol H,2,发生加成反应,C.,含氧官能团有,3,种,D.,分子具有手性,1,个分子中存在,2,个手性碳原子,答案,1.C,苯的同系物属于烃类物质,只含,C,和,H,A,项错误,;,酯基中的碳氧双键不能与,H,2,加成,故,1 mol,该物质最多能与,5 mol H,2,发生加成反应,B,项错误,;,该物质中的含氧官能团有酯基、羰基和醚键,3,种,C,项正确,;1,个分子中只有,1,个手性碳原子,即,(,标有,*,的碳原子为手性碳原子,),D,项错误。,2. 2022,重庆育才中学一诊,洛匹那韦是一种抗艾滋病病毒药物,也可用于治疗新冠肺炎,其结构如图所示。下列有关说法正确的是,（ ）,A.,洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质,B.,洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应,C.,洛匹那韦苯环上的一氯代物有,9,种,D.,洛匹那韦中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基,答案,2.B,蛋白质是高分子化合物,该物质不是高分子化合物,A,项错误。该物质中含有酰胺基,可发生水解反应,;,含有羟基,可发生酯化反应,;,含有苯环,可发生加成反应,加氢又叫还原反应,;,有机物可燃烧,可发生氧化反应,B,项正确。,1,个洛匹那韦分子中含有,3,个苯环,从左至右,第,1,个苯环上的一氯代物有,2,种,第,2,个苯环上的一氯代物有,3,种,第,3,个苯环上的一氯代物有,3,种,共,8,种,C,项错误。该有机物中含氧官能团有醚键、羟基和酰胺基,不含酯基,D,项错误。,3. 2022,浙江温州测试,某课题组设计一种以甲醇辅助固定,CO,2,的方法,原理如图。下列说法不正确的是,（ ）,A.,化合物,A,为,CH,3,OH,B.,若用,HOCH,2,CH,2,OH,辅助固定,则产物可能为,C.,反应原料中的原子,100%,转化为产物,D.,反应,为加成反应,答案,由反应,知,化合物,A,为,CH,3,OH,A,项正确,;,根据总反应推测,若用,HOCH,2,CH,2,OH,辅助固定,HOCH,2,CH,2,OH+CO,2,H,2,O+,，,则产物可能为,，,B,项正确,;,由总反应可知,产物中有水生成,则反应原料中的原子利用率小于,100%,C,项错误,;,由反应,知,二氧化碳分子中有碳氧双键断裂,与,发生加成反应,D,项正确。,4. 2022,北京东城区检测,醛,(,酮,),中与,=O,直接相连的,C,上的,H,与另一分子醛,(,酮,),的,=O,。,加成后生成羟基醛,(,酮,),的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮,(MO),的路线如下。,下列说法不正确的是,（ ）,A.,异丙叉酮不存在顺反异构体,B.,反应,为消去反应,C.HCHO,和,CH,3,CHO,的混合物按,中原理反应,最多得到,3,种羟基醛,D.,在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链,答案,4.C,异丙叉酮,(,）,中碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的基团,CH,3,故无顺反异构体,A,项正确,;,反应,为分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,B,项正确,;,HCHO,和,CH,3,CHO,的混合物按,中原理反应,可得到,CH,2,(OH)CH,2,CHO,CH,3,CH(OH)CHO,两种羟基醛,C,项错误,;,根据题中信息可知,利用羟醛缩合反应可以增长碳链,D,项正确。,5. 2022,福建福州二检,“,诺氟沙星,”,是一种常见的治疗由敏感菌引起的各种感染的药物,目前经典的合成路线如下,:,(1)A,的化学名称为,。,(2),反应,的反应类型是,。,(3),反应,的化学方程式为,。,(4)F,的结构简式为,其中的含氧官能团的名称是,。,(5),的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为,(,不考虑顺反异构,),。,A.,能发生加成反应,B.,核磁共振氢谱有,3,组峰,且峰面积之比为,2,2,1,答案,5.,【参考答案】,(1),邻二氯苯或,1,2-,二氯苯,(2),取代反应,(3),（,4,）,羰基和羧基,(5)H,2,NCH,2,CH=CHCH,2,NH,2,、,CH,2,=C(CH,2,NH,2,),2,【解题思路】,(4)EF,为,E,中酯基在碱性条件下水解,再经过酸化转化成羧基的过程,由此可写出,F,的结构简式。,(5),根据题目信息可知,该同分异构体中有一个碳碳双键,再结合,H,原子种类和数目可得满足条件的同分异构体为,和,CH,2,=C(CH,2,NH,2,),2,。,6. 2022,江苏南京六校调研,化合物,G,是制备白花败酱醇的一种中间体,其一种合成路线如下,:,已知,:. +,. RCOOH RCH,2,OH,. RCHO,(1) A,的结构简式为,。,(2) 1,个,G,分子中含,sp,2,杂化的碳原子数为,。,(3) C,中所含有的官能团的名称是,。,(4)G,的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式,:,。,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,;,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,;,分子中不同化学环境的氢原子数目比为,6,2,1,1,。,(5),设计以丙烯醛,(CH,2,=CHCHO),和乙二
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