生物化学脂类

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 脂类,1,摘要,1.概述,一、脂类的概念,二、,分类,三、脂类的生物学功能,2.甘油脂,一.脂肪酸,二.甘油酯（脂酰甘油）,3.磷脂,一、甘油磷脂（磷脂酰甘油）,二 鞘磷脂,4,其他脂,摘要,2,这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物,。,1.概述,3,脂类的生物学功能也多种多样：,结构脂类,贮存脂类,活性脂类,一、脂类的生物学功能,4,由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类,二、脂类的概念,5,三、,分类,（1）单纯脂,（2）复合脂,（3）衍生脂,（4）结合脂类,6,2.甘油脂,p82,定义：高级脂肪酸与甘油反应生成。,一.脂肪酸：结合态、游离态（,FA）,1.,结构特点,偶数顺式和反式两种异物体,顺式,居多,溶点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和（饱-高）,2.简单表达式：,简单结构式：波浪形，注意双键的构型简单表达式：链长：双键数双键位置,举例：油酸18：1,9,c,7,3.常见脂肪酸和必需脂肪酸,脂肪酸,饱和脂肪酸,：,软脂酸（16,C）、,硬脂酸（18,C）,。,不饱和脂肪酸,含,1,个双键（油酸）,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含,4,个双键（花生四烯酸,）,DHA EPA,（,-3,系列,）,8,必须脂肪酸：,人和哺乳动物不可缺少但又不能合成的脂肪酸，必须从食物（尤其是植物）中摄取。,包括：亚油酸18：2,9，12,-,亚麻酸18：3,9，12，15,-,亚麻酸18：3,6，9，12,素油比荤油营养价值大,9,类二十碳烷,是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子。,大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。,前列腺素类,(,prostaglandin),，,凝血恶烷类,(,thromboxane),白细胞三烯类,(,leucotriene,),P91,阿司匹林（乙酰水杨酸）,10,二.甘油酯（脂酰甘油）,甘油的写法、性质,：P92,甘油脂,的通式：,MG、DG、TG,1,分子甘油和3分子脂肪酸反应所得,简单三脂酰甘油,R1=R2=R3,混合三脂酰甘油,R1、R2、R3,若不同,11,1.油脂的物理性质,1.颜色和气味,：无色、无嗅、无味,2.,溶点,：由脂肪酸的,饱和度和烃链的长度,决定,3.溶解度,：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、氯仿等,（,L）,型，规定,。,R3,12,2.化学性质,.皂化作用与皂化值,定义：油脂与碱共热时，产生甘油和脂肪酸盐，实际上是碱催化的水解反应,（脂肪的碱水解）,13,.酸败（氧化）与酸值,油脂长期搁置时会产生酸臭味就是酸败,原因是油脂受,空气和光照,作用，部分发生,分解,;不饱和脂肪酸被,氧化,成为低级醛或酮以及羧酸，产生酸臭味。另外是微生物的作用。,桐油的应用,14,.加成反应与碘值,油脂中的不饱和双键可以与,H,2,、I,2,、HCl、Cl,2,等发生加成反应,卤化作用：,P95,15,4）乳化作用,脂肪在乳化剂作用下，可变成很细小的颗粒，均匀地分散在水里面而形成稳定的乳状液,。,胆汁酸盐,肥皂去油污,16,3.磷脂,复合脂中最重要的一族,组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、磷酸根、,X（,醇类）,磷脂,甘油磷脂,鞘磷脂,卵磷脂,脑磷脂,心磷脂,17,一.甘油磷脂（磷脂酰甘油）,1.结构通式：,P39,命名：磷脂酰,X,X,为其它的醇类，通过磷酸二酯键与甘油连接。,天然磷脂均为,L,型,构型和,sn-,甘油-3-磷酸,18,结构通式,CH,2,OCOR,1,R,2,OCOCH,CH,2,O,H,P,O,O,-,O,H,X,非极性尾,非极性尾,极性头,磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。,19,2.几种重要的磷脂,X,为 胆碱 乙醇胺（胆胺） 丝氨酸 肌醇,H,结构式,P104,川大,P40 P40 P41 P41,名称：磷脂酰,X,例如：磷脂酰胆碱（卵磷脂）,HO,CH,2,CH,2,N,+,（,CH,3,）,3,（,胆碱）,分布：,植物：大豆等，,动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。,作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。,良性的脂溶性溶剂,20,磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（,PE）,HOCH,2,CH,2,N,+,H,3,（,乙醇胺）,参与血液凝结。,磷脂酰丝氨酸（,PS）,HO,CH,2,CH,COO,-,（,丝氨酸） 血小板第三因子,N,+,H,3,磷脂酰肌醇（,PI）,磷脂酸,21,3.几种重要的磷脂酶及其作用特点,：,PL,A1,、PL,A2,（PLB）、PL,C,、PL,D,作用位点：,P105,溶血磷脂蛇毒与磷脂酶,溶血甘油磷脂,很强的表面 活性剂,CH,2,OCOR,1,R,2,OCOCH,CH,2,O,P,O,-,O,X,O,A1,A2,D,C,22,二 鞘磷脂,组成：,一个鞘氨醇 一个脂肪酸 一个磷酸 一个胆碱或乙醇胺,1、鞘氨醇,已发现的鞘氨醇类约有,30,种,2-,氨基,-4-,十八碳烯,-1.3-,二醇,（,D-,鞘氨醇,）,十八碳,4-,烯鞘氨醇,此双键还原，即二氢鞘氨醇 书107页,2、,神经酰胺（,Cer）,鞘脂类的核心结构是神经酰胺（,ceramide,），,由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（,18,26,C,）,脂肪酸的羟基相连。,图,神经酰胺,参见书108,23,3、鞘磷脂,在鞘磷脂中，,神经酰胺,1位,的-,OH,被,磷酸胆碱,(,phosphorylcholine),或磷酸乙醇胺,(,phosphorylethanolamine),的磷酸基因酯化。,在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富。,鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同。,24,4.其它脂类,一.结合脂 1.糖脂,2.脂蛋白,二.类固醇类,三.萜类,25,一.结合脂,1.糖脂如：,甘油糖脂,：,甘油磷脂的磷酸,X,被糖所取代的产物，即第,3,个羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合的产物,2.脂蛋白,血液中的脂蛋白,血浆脂蛋白,。,脂蛋白：,由脂质和蛋白质以,非共价键,结合而成的复合血浆可分为乳糜微粒、,VLDL、IDL、,LDL,、HDL,五类。,血浆脂蛋白的结构与各自的功能！,动脉粥样硬化,26,二.类固醇类,环戊烷多氢菲,的衍生物,即甾类,P112。,包括：固醇、固醇衍生物。,1,固醇类,：,胆固醇 非动物固醇,（如谷固醇）,紫外线,（皮肤中）7,一脱氢胆固醇,维生素,D,3,。,2,固醇衍生物：,胆汁酸、肾上腺皮质激素、,性激素,。,功过是非：心血管疾病，结石；,胆汁酸、激素、,VD。,27,三.萜类,异戊二烯的衍生物,C,5,P110,单萜（2个异戊二烯单位）、倍半萜（3个异戊二烯单位），,-,胡罗卜素为4萜，天然橡胶为上千萜,。,Vit A、E、K,都是,萜类,28,29,30,31,32,33,34,35,结构特征：亲水头 疏水长链,36,37,重要的脂质,磷脂,甘油磷脂,鞘磷脂,卵磷脂,脑磷脂,脂肪酸,必需脂肪酸,（,亚油酸、亚麻酸,）,DHA EPA,（,-3,系列,）,花生四烯酸,（衍生物为类二十碳烷：如前列腺素等）,心磷脂,鞘糖脂,鞘脂类,神经酰胺,鞘胺醇,神经节苷脂,脑苷脂,磷脂酸,饱和脂肪酸,：,月桂酸、软、硬脂酸、花生四烯酸,38,39,