有机物的空间立体结构

,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一单元认识有机化合物,第二节 有机化合物的结构特点,(,第一课时,),思考：最简单的有机物,甲烷的结构是怎样的,?,_,个碳原子与,_,个氢原子形成,_,个共价键，构成以,_,原子为中心，,_,个氢原子位于四个顶点的,_,立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,（一）、有机物中碳原子的成键特点,1,、甲烷分子的结构特点,正四面体结构：,4,个,C-H,是等同的，且,键长均为,109.3pm,键能均为,413.4 kJ/mol,键角,均为,109,28,甲烷的氯代物：,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,的结构？,思 考,2,、共价键参数,键长：,键角：,键能：,键长越短，化学键越稳定,决定分子的空间结构,键能越大，化学键越稳定,对应,每个碳原子可与氢原子形成,4,个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？,3,）,多个碳原子可以相互结合成,链状,，也可以结合成,环状,，还可以带,支链,。,3,、有机物中碳原子的成键特点,1,）,碳原子不仅可以,跟其它原子,形成,4,个共价键，而且,碳原子之间,也能以共价键相结合。,2,）,碳原子相互之间不仅可以形成稳定的,单键，,还可以形成稳定的,双键或三键。,球棍模型,比例模型,109,28,(1),甲烷分子的模型,(CH,4,),C,H,H,H,H,甲烷分子的结构：正四面体，键角,109,。,28,二、典型有机物结构的特点,CH,4,P,4,(,白磷）,109,28,60,都为正四面体的空间构型，但键角有所不同，因原子所处的位置不同,.,CH,4,CH,3,Cl,CH,2,Cl,2,CHCl,3,CCl,4,状态,空间构型,气态,气态,液态,液态,液态,四面体,四面体,四面体,正四面体,正四面体,当碳原子与,4,个原子以单键相连时，,碳原子与周围的,4,个原子形成,C,原子为中心，其它,4,个原子为顶点的正四面体,小结：有机物结构特点,乙烷分子的模型,(2),乙烯分子的模型,(C,2,H,4,),约,120,球棍模型,比例模型,C,C,H,H,H,H,碳原子形成,双键,时,平面结构,（,双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面,）,乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为,120,。,小结：有机物结构特点,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为,120,。,当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,（,3,）乙炔分子的模型,(,C,2,H,2,),球棍模型,比例模型,180,碳原子形成,叁键,时,直线结构,（,两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线,）键角,180,H,CC,H,小结：有机物结构,乙炔分子中的,2,个碳原子和,2,个氢原子一定在一条直线上，键角为,180,。,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中,C C C H,四原子一定在一条直线上。故该分子共有,8,个原子在同一平面上。,苯的特殊结构,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,(4),苯的平面结构,苯分子所有原子在同一平面内， 键角为,120,。,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的,7,个碳原子（苯环上的,6,个碳原子和甲基上的一个碳原子），,5,个氢原子（苯环上的,5,个氢原子）这,12,个原子一定共面,。此外甲基上,1,个氢原子（,H,，,C,，,C,构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是,13,个原子共面。,甲烷,乙烯,乙炔,球棍模型,比例模型,空间构型,键角,空间各原子,的位置,2C,和,2H,在,同一直线上,109,28,4H,位于正四面体的四个顶点，,C,在正四面体的中心,120,2C,和,4H,在同一平面上,正四面体形,平面形,直线形,180,碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,C,C,C,CC,1,、当一个碳原子与其他,4,个原子连接时，这个碳原子将采取,四面体,取向与之成键。,2,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,双键,时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一平面,上。,3,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,叁键,时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一直线,上。,小结：,CH,3,CH,CH,C C,CF,3,分子中,位于同一条直线上最多碳数有,_,个,位于同一平面上的原子数最多可能是,_,个,练习,3,C=,C,H,H,C,C,H,H,H,C,C,F,F,F,4,10,活动四：,思考,：分析图,2,2,，碳原子以不同类型的键进行结合原子的时候，最多所能结合的原子数目,1,：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子,2,：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子,图,2-2,有机物中碳原子的成键取向,三、有机物中碳原子的种类,科学史话,1874,年荷兰化学家范特霍夫,（,J.H.van,t Hoff,，,1852,1911,）,和法国化学家列别尔（,J.A.Le Bel,，,1847,1930,）分别独立地提出了碳,价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的,4,个价键指向四面体的,4,个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。,1901,年诺贝尔化学奖获得者：雅可比,亨利克,范特霍夫,送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了,“,牧场化学家,”,。,范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始,“,经营,”,自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的,“,赞助,”,积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，,1869,年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢,?,在当时，化学作为一 门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。,“,中学毕业了，你打算上哪个学校,?,”,父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。,“,学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗,?,”,儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了,2,年时间就学完了一般人,3,年才能学完的课程。,1871,年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德,凯库勒为师。佛莱德,凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。,1874,年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。,范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼,柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。,平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。,范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。,1901,年，瑞典皇家科学院收到的,20,份诺贝尔化学奖候选人提案中，有,11,份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。,1901,年,12,月,10,日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇著名论文,化学动力学研究,和,气体体系或稀溶液中的化学平衡,使他获得首届诺贝尔化学奖。,1911,年,3,月,1,日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。,终年,59,岁,再见！,