黄酮类化合物的检识与结构鉴定课件

,单击此处编辑母版标题样式,2019-7-24,谢谢欣赏,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第四节黄酮类化合物的检识与结构鉴定,目前主要采用的方法有：,与标准品或与文献对照,PPC,或,TLC,得到的,Rf,或,hRf,值（,Rf,100,）,分析对比样品在甲醇溶液中及加入诊断试剂后得到的,UV,光谱,1,H,-NMR,13,C,-NMR,MS,1,谢谢欣赏,2019-7-24,一、色谱在黄酮类鉴定中的应用,1.,纸层析,(PPC),苷类成分可采用双向展开，第一相展开采用醇性溶剂，如,BAW,系统（正丁醇： 醋酸：水,4,：,1,：,5,上层）；第二相展开用水性溶剂，如氯仿：醋酸：水（,3,：,6,：,1,）,苷元则多采用醇性溶剂。,花色苷及其苷元，可用含盐酸或醋酸的溶剂。,显色剂：,2%,三氯化铝甲醇液（紫外光下检测）；,1%FeCl,3,/ 1%K,3,Fe(CN),6,(1:1),混合液。,2,谢谢欣赏,2019-7-24,2.,薄层层析,(TLC),）硅胶薄层,用于弱极性黄酮较好。,常用甲苯：甲酸甲酯：甲酸（,5,：,4,：,1,）；苯：甲醇（,95,：,5,）或苯：甲醇：冰醋酸（,35,：,5,：,5,）等。,3,谢谢欣赏,2019-7-24,）聚酰胺层析,适用范围广，可分离含游离酚羟基或其苷类。,常用展开系统：乙醇：水（,3,：,2,）；丙酮：水（,1,：,1,）等。,4,谢谢欣赏,2019-7-24,二、紫外光谱在黄酮类鉴定中的应用,可用于确定黄酮母核类型及确定某些位置是否含有羟基。,一般程序：,测定样品在甲醇中的,UV,谱以了解母核类型；,在甲醇溶液中分别加入各种诊断试剂后测,UV,谱和可见光谱以了解,3,5,7,3,4,有无羟基及邻二酚羟基；,苷类可水解后（或先甲基化再水解），再用上法测苷元的,UV,谱以了解糖的连接位置。,5,谢谢欣赏,2019-7-24,（一）黄酮类化合物在甲醇溶液中的紫外光谱,多数黄酮类化合物由两个主要吸收带组成：,带,I,在,300-400nm,区间，由,B,环桂皮酰系统的电子跃迁所引起。,B,B,6,谢谢欣赏,2019-7-24,带,II,在,240-285nm,区间，由,A,环苯甲酰系统的电子跃迁所引起。,A,A,7,谢谢欣赏,2019-7-24,带,II(240-285nm),（苯甲酰系统）,带,I(300-400nm),桂皮酰系统,类 型,说 明,250-285,304-350,黄酮类,-OH,越多，带,I,带,II,越红移,B,环,3,4,有,-OH,基，带,II,为双峰（主峰伴肩峰）,328-357,黄酮醇类,(3-OR),352-385,黄酮醇类,(3-OH),245-270,270-295,300-400,异黄酮类,二氢黄酮（醇）,B,环上有,-OH, OCH3,对带,I,影响不大,220-270,340-390,或,340-390(Ia),300-320(Ib),查耳酮类,查耳酮,2-OH,使带,I,红移的影响最大,370-430(3-4,个小峰,),橙酮类,8,谢谢欣赏,2019-7-24,不同类型黄酮类化合物的紫外光谱,9,谢谢欣赏,2019-7-24,2,加入诊断试剂后引起的位移及结构测定,10,谢谢欣赏,2019-7-24,加入试剂,带,II,带,I,说明,样品,+MeOH,（黄酮类及黄酮醇类）,250-285,304-385,两峰强度基本相同，具体位置与母核上电负性取代基,(-OH, -OCH,3,),有关，,-OH, -OCH,3,越多，越长移,+NaOMe,A,环有,-OH,，红移小，无意义,40-60nm,（,不变或增强）,50-60nm,（,下降）,有,4-OH,，无,3-OH,有,3-OH,，无,4- OH,有,3,4-OH,或,3,3,4-OH,（衰减更快）,7-OH,带,I,，,II,随加,NaOMe,时间延长，逐渐衰减,320-330nm,有吸收，成苷后消失,+NaOAc,(,未熔融,),5-20,在长波一侧有明显的肩峰,7-OH,11,谢谢欣赏,2019-7-24,+NaOAc,(,熔融,),4065,有,4-OH,+NaOAc,/,H,3,BO,3,5-10,12-30,有,6,7-OH,或,7,8-OH (5,6-OH,无,),B,环有邻二酚羟基,AlCl,3,/,HCl,60,50-60,35-55,17-20,0,有,3-OH,有,3,5-,二,OH,有,5-OH,，无,3-OH,有,6-OR,无,3-OH, 5-OH,AlCl,3,光谱,-AlCl,3,/,HCl,光谱,30-40,50-65,0,B,环有邻二酚羟基,A,B,环皆有邻二酚羟基,A,B,环皆无邻二酚羟基,12,谢谢欣赏,2019-7-24,说明：,（,1,）,+NaOMe,或,NaOAc, OH,ONa,，变为离子化合物，共轭系统中的电子云密度增加，红移,另有,3,4-OH,或,3,3,4-OH,时，在,NaOMe,作用下易氧化破坏，故峰有衰减。,（,2,）,NaOAc,为弱碱，仅使酸性较强者，如,7,4-OH,解离。,13,谢谢欣赏,2019-7-24,（,3,）,形成络合物的能力：,黄酮醇,3-OH ,黄酮,5-OH,（二氢黄酮,5-OH,）,邻二酚羟基,二氢黄酮醇,5-OH,邻二酚羟基和二氢黄酮醇,5-OH,在酸性条件下不与,AlCl,3,络合；,但不在酸性条件下，五者皆与,Al,3+,络合；,形成络合物越稳定，红移越多。,14,谢谢欣赏,2019-7-24,（,4,） 根据只加,AlCl,3,和加入,AlCl,3,及盐酸的紫外光谱吸收峰位相减的结果，可以判断邻二酚羟基的取代情况。,15,谢谢欣赏,2019-7-24,山柰苷 山柰酚,UVmax(nm),带,II,带,I,带,II,带,I,MeOH,265,345,267,367,NaOMe,265,388,278,416,（分解）,AlCl3,275,399,268,424,AlCl3/HCl,275,399,269,424,NaOAc,265,399,276,387,NaOAc/H,3,BO,3,265,345,267,367,从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用,PC,检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下：,16,谢谢欣赏,2019-7-24,山柰酚,3,，,7-,二鼠李糖苷,17,谢谢欣赏,2019-7-24,三、,1,H-NMR,常用溶剂：氘代氯仿（,CDDl,3,），氘代二甲基亚砜（,DMSO-d,6,），氘代吡啶（,C,5,D,5,N,）。,也可将黄酮类化合物制成三甲基硅醚衍生物溶于四氯化碳中进行测定。,18,谢谢欣赏,2019-7-24,黄酮类化合物,1,H-NMR,谱,(DMSO-d,6,),羟基的特征,5,OH,：,12 ppm,7,OH,：,11 ppm,3,OH,：,10 ppm,19,谢谢欣赏,2019-7-24,氘代二甲基亚砜（,DMSO-d,6,）对鉴别黄酮母核上的酚羟基，是十分理想的溶剂，在试样中加入重水（,D,2,O,）羟基质子信号消失。,20,谢谢欣赏,2019-7-24,（一）,A,环质子,1,5, 7-,二,-OH,黄酮,黄,酮类,1,H-NMR,（三甲基硅醚衍生物溶于四氯化碳中测定）,21,谢谢欣赏,2019-7-24,22,谢谢欣赏,2019-7-24,当,7-OH,成苷时，则,H-6,及,H-8,信号均向低场方向位移。,23,谢谢欣赏,2019-7-24,24,谢谢欣赏,2019-7-24,2,7-OH,黄酮,H-5,较,H-6,、,H-8,低场，是由于羰基的负屏蔽效应的影响。,H-6,、,H-8,较,5, 7-,二,OH,黄酮在较低场，且相互位置可能颠倒。,25,谢谢欣赏,2019-7-24,26,谢谢欣赏,2019-7-24,（二）,B,环质子,6.5-8,1,4-,氧取代黄酮类化合物,H-3, 5,6.5-7.1, d, J=8.5Hz,H-2, 6,7.1-8.1, d, J=8.5Hz,由于,C,环对,H-2, 6,的负屏蔽作用大于对,H-3, 5,， 且,H-3, 5,受,4-OR,的屏蔽作用，故前者较低场；,C,环氧化程度越高，,H-2, 6,处于越低场的位置。,27,谢谢欣赏,2019-7-24,28,谢谢欣赏,2019-7-24,2,3, 4-,二氧取代黄酮类化合物,H-2,受,C,环负屏蔽和,3-OR,屏蔽作用，,H-6,也受,C,环负屏蔽作用，而,H-5,则仅,4-OR,屏蔽作用。故由低场到高场的顺序为：,H-6,H-2,H-5,。,但有时也会发生,H-2,和,H-6,重叠的现象。,（,1,）,3, 4-,二氧取代黄酮及 黄酮醇,H-5,6.7-7.1 d, J=8.5Hz,H-2,7.2 d, J=2.5Hz,H-6,7.9 dd, J=2.5, 8.5Hz,29,谢谢欣赏,2019-7-24,30,谢谢欣赏,2019-7-24,（,2,）,3, 4-,二氧取代异黄酮、二氢黄酮及 二氢黄酮醇,H-2, 5,6,常作为一个复杂多重峰（通常为两组峰）,6.7-7.1,31,谢谢欣赏,2019-7-24,32,谢谢欣赏,2019-7-24,3,3, 4,5-,三氧取代黄酮类化合物,若,R1=R2=R3=H,，则,H-2,6,为单峰，,6.7-7.5,若上述条件不成立（如,3,或,5,甲基化或苷化时），则,H-2,6,分别为二重峰（,J=2Hz,）,33,谢谢欣赏,2019-7-24,34,谢谢欣赏,2019-7-24,（三）,C,环质子,1.,黄酮类,35,谢谢欣赏,2019-7-24,36,谢谢欣赏,2019-7-24,2.,异黄酮类,H-2,位于羰基,位，同时受羰基和苯环的负屏蔽作用，且通过碳与氧相连，故较一般芳香质子低场，,7.6-7.8,。,若用,DMSO-d6,作溶剂，则,8.5-8.7,。,37,谢谢欣赏,2019-7-24,3.,二氢黄酮和二氢黄酮醇,1),二氢黄酮,两个,H-3,分别为,dd,峰，中心位于,2.8,，,J = 17Hz,（偕偶），,5Hz,（顺偶）及,J = 17Hz,（偕偶），,11Hz,（反偶）,H-2, dd, 5.2, Jtrans,= 11Hz,（反偶）, Jcis,= 5Hz,（顺偶）,38,谢谢欣赏,2019-7-24,39,谢谢欣赏,2019-7-24,（,2,）二氢黄酮醇,3-OH,苷化，供电子能力下降，两个氢的,值升高（向低场位移），可用于判断二氢黄酮醇苷中糖的位置。,H-2,与,H-3,为反 式双直立键，,J=11Hz,H-2 4.9,H-3 4.3,40,谢谢欣赏,2019-7-24,41,谢谢欣赏,2019-7-24,H- ,：, 6.50-6.70 ( 1H,d, J=Ca.17.0 ),H- ,：, 7.30-7.70 ( 1H,d, J=Ca.17.0 ),查耳酮：,42,谢谢欣赏,2019-7-24,苄氢,:,6.50-6.70( 1H,s ),6.37-6.94( 1H,s, DMSO-d6 ),橙酮：,43,谢谢欣赏,2019-7-24,（四）,糖上的质子,1.,单糖苷类,糖与苷元相连时，糖上,1-H,与其它,H,比较，一般位于较低磁场区。因,-OR (R=,苷元,),不表现供电子，仅表现吸电子的诱导作用，端基,H,受两个,O,的诱导，处于低场（,4.0-6.0,）,44,谢谢欣赏,2019-7-24,1,）葡萄糖位于不同位置时端基,H,化学 位移的区别：,C3-OR 1-H,的,值约为,5.8,C-5, C-6, C-7, C-4-OR,1-H,的,值约为,4.8-5.2,45,谢谢欣赏,2019-7-24,2),葡萄糖苷与鼠李糖苷的区别,黄酮醇,3-O-,葡萄糖苷,5.8, d, J=7Hz,（二直立键偶合系统）,黄酮醇,3-O-,鼠李糖苷,5.0-5.1, d, J=2Hz,（二平伏键偶合系统）,另外鼠李糖上的,C-CH3,0.8-1.2, d, J=6.5Hz,46,谢谢欣赏,2019-7-24,47,谢谢欣赏,2019-7-24,化合物 糖上的,H-1,黄酮醇,3-O-,葡萄糖苷,5.70-6.00,黄酮醇,7-O-,葡萄糖苷,4.80-5.20,黄酮醇,4-O-,葡萄糖苷,黄酮醇,5-O-,葡萄糖苷,黄酮醇,6,及,8-C-,糖苷,黄酮醇,3-O-,鼠李糖苷,5.00-5.10,二氢黄酮醇,3-O-,葡萄糖苷,4.10-4.30,二氢黄酮醇,3-O-,鼠李糖苷,4.00-4.20,糖上的氢,48,谢谢欣赏,2019-7-24,2.,双糖苷类,末端糖上的,H-1,因离黄酮母核较远，受到的负屏蔽作用较小，因而较,H-1,处于较高场的位置。,49,谢谢欣赏,2019-7-24,取代基,甲基,2.04-2.45 ( 3H,s ),乙酰氧基,2.30-2.45 ( 3H, s ),甲氧基,3.45-4.10 ( 3H, s ),苯环上其他取代基的氢：,50,谢谢欣赏,2019-7-24,四、,13,C-NMR,方法：,（,1,）对比法：与简单的模型化合物如苯乙酮、桂皮酸及它们的衍生物光谱的比较；,（,2,）计算法：用经验的简单芳香化合物的取代位移加和规律进行计算；,（,3,）选用各种一维和二维,NMR,技术。,51,谢谢欣赏,2019-7-24,（一）骨架类型的判断,根据中央三碳链的碳信号，即先根据羰基碳的,值，再结合,C2,、,C3,在偏共振去偶谱中的裂分和,值判断。,52,谢谢欣赏,2019-7-24,C=O,C-2,（或,C-,）,C-3,（或,C-,）,归属,174.5184.0(s),160.5163.2(s),104.7111.8(d),黄酮类,149.8155.4(d),122.3125.9(s),异黄酮类,147.9(s),136.0(d),黄酮醇类,182.5182.7(s),146.1147.7(s),111.6111.9(d),(=CH-),橙酮类,188.0197.0(s),136.9145.4(d),116.6128.1(d),查耳酮类,75.080.3(d),42.844.6(t),二氢黄酮类,82.7(d),71.2(d),二氢黄酮醇类,53,谢谢欣赏,2019-7-24,（二）黄酮类化合物取代图式的确定方法,黄酮类化合物中芳香碳原子的信号特征可以用来确定取代基的取代图式。,以黄酮为例，其,13C-NMR,信号如下所示：,54,谢谢欣赏,2019-7-24,1,取代基位移的影响,X,Zi,Zo,Zm,Zp,OH,26.6,-12.8,1.6,-7.1,OCH3,31.4,-14.4,1.0,-7.8,-OH,及,-OCH,3,的引人将使直接相连碳原子,(-,碳,),信号大幅度地向低场位移，邻位碳原子,(-,碳,),及对位碳则向高场位移。间位碳虽也向低场位移，但幅度很小。,55,谢谢欣赏,2019-7-24,A-,环上引入取代基时，位移效应只影响到,A,环，而,B-,环上引入取代基时，位移效应只影响到,B,环。若是一个环上同时引入几个取代基时，其位移效应将具有某种程度的加和性。,56,谢谢欣赏,2019-7-24,黄酮母核上引入,5-OH,时，不仅影响,A,环碳原子的化学位移，还因,C,5,-OH,与,C,4,=O,形成分子内氢键缔合，故可使,C4,，,C2,信号向低场移动,(,分别为,+4.5,及,+0.9),，而,C-3,信号向高场移动,(2.0),。,C,5,-OH,如果被甲基化或苷化,(,氢键缔合遭到破坏,),，则上述信号将分别向高场位移。,57,谢谢欣赏,2019-7-24,2,5,，,7-,二羟基黄酮类中,C-6,及,C-8,信号的特征,对大多数,5,，,7,二羟基黄酮类化合物来说，,C-6(d),及,C-8(d),信号在,90,0,100,0,的范围内出现，且,C-6,信号总是比,C-8,信号出现在较低的磁场。,在二氢黄酮中两者差别较小，约差,0,9,个化学位移单位，但在黄酮及黄酮醇中差别较大，约为,4.8,。,C-6,或,C8,有无烷基或者芳香基取代可通过观察,13C-NMR,上,C-6,，,C-8,信号是否发生位移而加以认定。,58,谢谢欣赏,2019-7-24,生松素,(pinocembrin,),及其,6-C-,甲基及,8-C-,甲基衍生物的,C-6,，,C-8,化合物,C-6,C-8,5,7-dihydroxyflavanone,(pinocembrin,),96.1,95.1,6-C-methylpinocembrin,102.1,94.7,8-C-methylpinocembrin,95.7,101.9,59,谢谢欣赏,2019-7-24,化合物,C-6,C-8,3,4,5,7-tetrahydroxyflavanone,(luteolin,),99.2,94.2,8-C-benzylluteolin,98.6,103.8,6-C-hydroxyluteolin,140.4,93.6,木犀草素,(1uteolin),，即使因其,C6,上联接的,H,被,-OH,取代而向低场大幅度的位移，,C-8,信号也未因此而发生大的改变。,60,谢谢欣赏,2019-7-24,(,三,),黄酮类化合物,O-,糖苷中糖的连接位置,1,糖的苷化位移及端基碳的信号,酚性苷中，糖上端基碳的苷化位移约为,+4.0,+6.0,。,黄酮苷类化合物当苷化位置在苷元的,7,或,2,、,3,、,4,时，糖的,C-1,信号将位于约,100.0,102.5,范围内。,5-O-,葡萄糖苷及,7-O-,鼠李糖苷相应的,C-1,信号分别出现,104.3,及,99.0,处,.,。,61,谢谢欣赏,2019-7-24,黄酮类双糖苷或低聚糖苷的,13C-NMR,中，糖的端基碳信号出现在,98.0,109.0,区域内，常与,C-6,，,C-8,，,C-3,及,C-10,混在一起而不易区别。可采用,HMQC (1H-detected heteronuclear,multiple-quantum coherence),等二维核磁共振技术鉴别。,62,谢谢欣赏,2019-7-24,2,苷元的苷化位移,苷元苷化后与糖直接相连碳原子向高场位移，其邻位及对位碳原子则向低场位移，且对位碳原子的位移幅度大而且恒定。,C-5-OH,糖苷化后，除上述苷化位移效应外，还因,C5-OH,与,C4,O,的氢键缔合受到破坏，故对,C,环碳原子也将发生巨大的影响。,C2,，,C-4,信号明显地向高场位移，而,C-3,信号则移向低场。,63,谢谢欣赏,2019-7-24,(,四,),双糖苷及低聚糖苷中分子内苷键 及糖的联接顺序,（,1,）当糖上的羟基被苷化时将使该,-OH,所在碳原子产生一个相当大的向低场位移。,例如在黄酮类化合物芦丁,苷元,-O-D-glucosyl-(61)-L-rhamnoside),中，葡萄糖的,C6,信号将向低场位移,5.8,，但,C-5,则向高场位移约,1.4,。,64,谢谢欣赏,2019-7-24,（,2,）黄酮类双糖苷及低聚糖苷中糖的联结顺序常采用,HMBC(1H-detected heteronucler,multiple-bond-coherence),二维核磁共振技术进行确定。,65,谢谢欣赏,2019-7-24,五、质谱在黄酮类结构测定中的应用,多数黄酮类化合物苷元在电子轰击质谱,(El-MS),中因分子离子峰较强，往往成为基峰，故一般无须作成衍生物即可进行测定。,66,谢谢欣赏,2019-7-24,但是当测定极性强、难气化以及对热不稳定的黄酮苷类化合物时，则采用,FD-MS,和,FAB-MS,、,ESI-MS,等软电离质谱技术获得强的分子离子峰,M,+,及具有偶数电子的准分子离子峰,(quasi-molecularion,peak) M+H,+,。,67,谢谢欣赏,2019-7-24,(,一,),黄酮类化合物苷元的电子轰击质谱,(El-MS),黄酮类化合物苷元的,El-MS,中，除分子离子峰,M,+,外，也常常生成,M-1,+,即,(M-H),基峰。如为甲基化衍生物，则可以得到,M-15,+,即,(M-CH,3,),离子。,68,谢谢欣赏,2019-7-24,黄酮类化合物主要有下列两种基本裂解途径：,途径,-I,（,RDA,裂解）：,120 102,69,谢谢欣赏,2019-7-24,途径,-II,此外，还有分子离子,M+.,生成,M-1+,，,(M-H),及,M-28+.(M-CO),；由,A1,生成,A1-28+.,，,(A1-CO),及,B2,生成,B2-28+,，,(B2-CO),等碎片离子。,70,谢谢欣赏,2019-7-24,1,黄酮类裂解基本规律：,71,谢谢欣赏,2019-7-24,化合物,A1+.,B1+.,黄酮,120,102,5,，,7-,二氢黄酮,152,102,5,，,7,，,4-,三羟基黄酮（芹菜素）,152,118,5,，,7-,二羟基，,4-,甲氧基黄酮,（刺槐素）,152,132,A-,环的取代图式可通过测定,A1+.,的,m/z,的值进行确定,。同样，根据,B-,环碎片离子的,m/z,值，也可精确测定,B,环的取代情况。,一些黄酮类化合物的质谱数据,72,谢谢欣赏,2019-7-24,黄酮在有四个以上氧取代基时，常常给出中等强度的,A1,及,B1,碎片，它具有重要的鉴定意义；但是黄酮醇则不然，当氧取代超过四个以上时，只能产生微弱的,Al+.,及,Bl,+.,碎片离子。,73,谢谢欣赏,2019-7-24,在,3,，,6,及,8-,位含有,C-,异戊烯基的黄酮类，除一般黄酮裂解途径外，还产生一些新的碎片离子。如：化合物,(I),中,A,环上的,，,-,二甲烯丙基在裂解过程中脱去,C,4,H,7,碎片，并重排成稳定的卓瓮离子,(),。,74,谢谢欣赏,2019-7-24,在,6-,及,8-,位含有甲氧基的黄酮可失去,CH,3,，得到,M,15+,强峰,(,常为基峰,),，随后又失去,CO,，生成,M-43,离子：,75,谢谢欣赏,2019-7-24,2,黄酮醇类质谱,多数黄酮醇苷元，分子离子峰是基峰，在裂解时主要按途径,-,进行，得到,B,2,+,离子，继续失去,CO,形成的,B,2,-28+.,离子。与途径,相比，途径,I,通常不太主要。其中，,A+H+,是来自,A-,环的主要离子，其上转移的,H,来自,3-OR,基团。,76,谢谢欣赏,2019-7-24,在黄酮醇全甲基化衍生物的质谱图上，,B2+,离子应当出现在,m/z105(B,环无羟基取代,),，或,135(-OCH3,，示,B,环有一个羟基,),，或,165(,有两个,-OCH3,，示,B,环有两个羟基,),或,195(,有三个,-OCH3,，示,B,环有三个羟基,),等处，其中最强的峰即为,B2+,离子。,77,谢谢欣赏,2019-7-24,具有,2-OH,或,2-OCH3,的黄酮醇类在裂解时有个重要特点，即可以通过失去,OH,或,OCH3,，形成一个新的稳定的五元杂环。,78,谢谢欣赏,2019-7-24,(,二,),黄酮苷类化合物的,FD-MS,黄酮苷类化合物在,EI-MS,上既不显示分子离子峰，也不显示糖基的碎片，故不宜用,EI-MS,测定。,而,FD-MS,谱可给出强烈的,M+,及,M+H+,。还给出葡萄糖基的某些碎片，为化合物的结构鉴定提供了重要的信息。,79,谢谢欣赏,2019-7-24,在,FD-MS,中，因为,(M+23Na),离子的强度随着溶剂极性及发射丝电流强度的改变而变化，可用以帮助区别分子离子峰,(M)+,及伪分子离子峰,M+1+,。,80,谢谢欣赏,2019-7-24,小结：,第一节 概述包括（黄酮类化合物的结构分类、生物活性）,掌握黄酮类化合物的的定义、基本结构、分类和代表化合物。,第二节 理化性质和显色反应,掌握黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，掌握黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用，掌握显色反应与结构之间的关系及应用。,81,谢谢欣赏,2019-7-24,第三节 提取分离,掌握黄酮类化合物的一般提取方法、,PH,梯度分离法与结构之间的关系，掌握黄酮类化合物聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法的原理以及它们与结构之间的关系,82,谢谢欣赏,2019-7-24,第四节 结构鉴定,掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮和橙酮的母核紫外光谱特征，掌握加入各种诊断试剂的黄酮类化合物的解析规律、熟悉黄酮类化合物检识的色谱方法。掌握黄酮类化合物氢谱、碳谱的基本特征及其在结构鉴定中的应用，熟悉黄酮类化合物质谱的基本特点。,83,谢谢欣赏,2019-7-24,